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化學性質

中文名稱:3-氨基苯酚

中文同義詞:3-氨荃苯酚;3-氨基-1-羥基苯;3-氨基酚;3-羥基苯胺;間氨基苯酚;3-氨基苯酚;3-氨基-羥基苯;3-氨基-1-羥基苯;間氨基苯酚

英文名稱:3-Aminophenol

英文同義詞:1-Amino-3-hydroxybenzene;1-amino-3-hydroxybenzene[qr];M-HYDROXYANILINE;LABOTEST-BBLTBB000485;M-AMINOPHENOL;METAAMINOPHENOL;3-AMINO-1-HYDROXYBENZENE;3-AMINOPHENOL

CAS號:591-27-5

分子式:C6H7NO

分子量:109.13

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EINECS號:209-711-2

物性數據
1.性狀:白色或淺黃色片狀結晶。

2.熔點(℃):124~126

3.沸點(℃):164(1.47kPa)

4.飽和蒸氣壓(kPa):1.47(164℃)

5.辛醇/水分配系數:0.15~0.17

6.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚。

毒理學數據
1.急性毒性

LD50:924mg/kg(大鼠經口);401mg/kg(小鼠經口)

LC50:1162mg/m3(大鼠吸入)

2.刺激性

家兔經皮:12.5mg(24h),輕度刺激。

家兔經眼:100mg(24h),中度刺激。

生態(tài)學數據
1.生態(tài)毒性 LD50:750mg/kg(鵪鶉,經口)

2.生物降解性  EEC呼吸儀測試(respirometric test),初始濃度20mg/L,溫度20℃,延遲時間22d。14d后,ThOD為0;28d后,ThOD為0~76%,DOC去除率為0~100%。土壤微生物降解半衰期在64d以上

3.非生物降解性  空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為2h(理論)。

4.生物富集性  BCF:>4(鯉魚,接觸濃度1mg/L,接觸時間6周);>40(鯉魚,接觸濃度0.1mg/L,接觸時間6周)。

分子結構數據
1、摩爾折射率:32.37

2、摩爾體積(cm3/mol):90.1

3、等張比容(90.2K):248.1

4、表面張力(dyne/cm):57.4

5、極化率(10-24cm3):12.83

計算化學數據
1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:9

6.拓撲分子極性表面積46.2

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:74.9

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩(wěn)定性
1.氨基苯酚分子內存在兩個有毒基團,所以具有苯胺和苯酚雙重毒性??山浧つw吸收并引起皮炎,能引起高鐵血紅蛋白癥和哮喘。

2.穩(wěn)定性  穩(wěn)定

3.禁配物  酸類、酰基氯、酸酐、氯仿、強氧化劑

4.避免接觸的條件  受熱

5.聚合危害  不聚合

貯存方法
儲存注意事項 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區(qū)應備有合適的材料收容泄漏物。

 

安全信息

危險運輸編碼:UN 2512 6.1/PG 3

危險品標志:有害 危害環(huán)境

安全標識:S28 S61

危險標識:R20/22 R51/53

 

合成方法

1.以間氨基苯磺酸為原料,經堿熔、酸化而得。將間氨基苯磺酸用水攪拌成漿狀,加熱至60℃,滴加燒堿溶液,使pH為7-8,過濾得間氨基苯磺酸鈉鹽溶液。在堿熔鍋內投入固堿或液堿,加熱熔化或蒸濃,在275℃逐步加入間氨基苯磺酸鈉鹽溶液。加畢,繼續(xù)保持275℃反應75min。將物料稀釋于亞硫酸鈉洗液中,過濾分離亞硫酸鈉。分離亞硫酸鈉后的間氨基苯酚鈉溶液在50℃以下加入31%鹽酸至中性。降溫到35℃,析出粗間氨基酚,過濾,將濾餅加入蒸餾鍋,真空蒸餾,餾出的精制間氨基苯酚經制片機得片狀產品。收率60%。工業(yè)品間氨基苯酚為白色結晶,熔點119-123℃,含量≥98%。

2.將間氨基苯磺酸用水攪拌成漿狀,加熱至60℃,滴加燒堿溶液(pH=7~8),過濾得間氨基苯磺酸鹽,將該鹽溶液慢慢加到濃燒堿水溶液中,于270℃反應至Na2SO3不再生成為止,加水稀釋過濾,分去Na2SO3殘渣,然后過熱水稀釋堿溶液,稀釋溫度保持在100~110℃進行熱過濾,濾液用30%工業(yè)鹽酸酸化,溫度不高于90℃,酸化終點pH=7~8,酸化后降溫至20℃以下,靜置,結晶,過濾,再經真空蒸餾即得成品。

 

3.間苯二胺法   經部分水解制得。向高壓釜中加入間苯二胺20.0g、氯化氫13.5g,(氯化氫:間苯二胺=2.0),在170℃下反應40h,間氨基苯酚收率75%。

4.間苯二酚氨化法  向帶有攪拌器得100ml不銹鋼高壓釜中加入間苯二酚5.0g(0.045mol)、20%氨水20g、Fe3(PO4)2·8H2O(0.04mol)和(NH4)3PO3·3H2O 7.6g(0.037mol),用氮氣置換后,在230℃下反應2h、冷卻,取出反應物,減壓下濃縮至干,然后用乙醚抽提。間苯二酚轉化率78%,間氨基苯酚選擇性100%(摩爾)。

 

上下游產品信息

表征圖譜

相關文獻

用途

1.有機合成。染料和對氨基水楊酸的中間體。

2.用于生產抗氧化劑、穩(wěn)定劑、顯影劑和彩色膠片。在醫(yī)藥上用于抗結核藥對氨基水楊酸。在紡織工業(yè)上用于印染和毛皮染色,在化妝品工業(yè)上用于染發(fā)劑中(作為配合染料)。

3.用作媒染和堿性染料的中間體及照相顯影劑;用作偶氮染料的中間體。

4.用于制造染料、藥物及塑料固化劑等。