化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:山梨酸
中文同義詞:2,4-己二烯酸;2-丙烯基丙烯酸;2,4-已二烯酸;山梨酸;2,4一HEXADIENOICACID;山梨酸(+4`C);山梨酸2,4-己二烯酸;山梨酸標(biāo)準(zhǔn)溶液
英文名稱:Sorbicacid
英文同義詞:(e,e)-4-hexadienoicacid;(E,E)-Sorbicacid;2,4-Hexadienoicacid,(E,E)-;2e,4e-hexadienoicacid;4-Hexadienoicacid,(E,E)-2;2-PROPENYLACRYLICACID;1,3-Pentadiene-1-carboxylicacid;2,4-HEXANEDIENOICACID
CAS號:110-44-1
分子式:C6H8O2
分子量:112.13
EINECS號:203-768-7
山梨酸性質(zhì)
熔點132-135°C(lit.)
沸點228°C
密度1,205g/cm3
蒸氣壓0.01mmHg(20°C)
FEMA3921|2,4-HEXADIENOICACID,(E,E)-
折射率1.4600(estimate)
閃點127°C
儲存條件2-8°C
溶解度ethanol:0.1g/mL,clear
酸度系數(shù)(pKa)4.76(at25℃)
形態(tài)CrystallinePowder
顏色Whiteorcream-white
PH值3.3(1.6gChemicalbook/l,H2O,20°C)
水溶解性1.6g/L(20oC)
JECFANumber1176
Merck14,8721
BRN1741831
穩(wěn)定性StabilityMaterialsaturatedwiththisacidmayignitespontaneously.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.Maybelightsensitive.
InChIKeyWSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
性質(zhì)
白色結(jié)晶性粉末，難溶于水，易溶于乙醇和其他有機(jī)溶劑。
食品防腐劑
山梨酸又稱花楸酸，是目前我國允許使用的一種用于食品的酸性防腐劑，也是目前國際上應(yīng)用最廣的高效無毒食品防霉劑。結(jié)構(gòu)式CH3CH=CH—CH=CHCOOH。分子式C6H8O2，相對分子質(zhì)量為112.12。無色的針狀結(jié)晶或白色的結(jié)晶性粉末;對光、熱穩(wěn)定，但易氧化變色;熔點134.5℃，沸點228℃(分解);飽和水溶液的pH值為3.6;微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、冰醋酸、丙酮，溶于丙酮、苯、四氯化碳，呈酸味，無毒。化學(xué)性質(zhì)活潑，易進(jìn)行加成反應(yīng)，生成飽和化合物。對霉菌、酵母菌和好氧性細(xì)菌有抑菌作用，對厭氧性梭狀芽孢桿菌(Clostridium spp)和嗜酸乳桿菌(Lactobacillus acidophilus)幾乎無效。
山梨酸及其鉀鹽適宜在pH=4.5～6范圍內(nèi)使用。其作用機(jī)制是能與微生物酶中的巰基結(jié)合，破壞酶的作用并導(dǎo)致繁殖受阻。因本品是一種不飽和脂肪酸，在機(jī)體中能參與正常代謝，最后氧化為二氧化碳和水，故對人體無害。人體每日允許攝入量(ADI)為0～25mg/kg(以山梨酸計)，可用作醬油、醋、果醬、果汁、果子露、葡萄酒、醬菜、蜜餞、蛋糕、臘腸、干酪和罐頭食品等食品的防腐劑(用量為0.2～2.0g/kg)。
山梨酸及其鈉鹽能抑制霉菌生長，長期來用作食品防腐劑，特別在低pH值時，可作為一種未離解的酸起防腐作用。山梨酸具有其他防腐劑所沒有的特點，即有很強的防腐選擇性，它能抑制對人類有害細(xì)菌的生長，而對有益于人的細(xì)菌則無害，例如它可抑制乳酪霉菌生長但并不影響幫助乳酪熟化的細(xì)菌的生長。因此在食品工業(yè)中山梨酸大量用作乳酪、蛋糕和其他糕點的防腐劑。試驗確定，山梨酸在食物中最大允許量為0.1%。主要用于干酪、腌漬蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖漿、飲料、蜜餞、面包、糖果等的防霉。也用于魚肉品的保鮮。還應(yīng)用于化妝品、醫(yī)藥、飼料等方面。工業(yè)上采用巴豆醛與乙烯酮縮合再分解的方法生產(chǎn)。
含量分析
取試樣0.25g(稱準(zhǔn)至0.0001g)，溶于50ml中性無水甲醇中，加酚酞試液(TS-167)2～3滴，用0.1mol/L NaOH標(biāo)準(zhǔn)液滴定至粉紅色，并保持30s不變。 山梨酸(%)=V?c×0.1121/m(1-Xw) ×100 式中Xw——水分，%； V——所耗氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液體積，ml； c——氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液的濃度，mol/L； m一一試樣質(zhì)量，g； 0.1121——山梨酸的毫摩爾質(zhì)量，g。
毒性
ADI 0～25mg/kg(包括山梨酸及其鹽類，以山梨酸計；FAO/WHO，2001)。 LD50 7360mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。 在體內(nèi)極易被氧化分解而排出體外。 GRAS(FDA，§182．3089，2000)。
使用限量
GB 2760—2001(g/kg)：肉、魚、蛋、禽類制品，0.075；果、蔬類保鮮、碳酸飲料，0.2；膠原蛋白腸衣、低鹽醬菜、醬類、蜜餞、果汁(味)型飲料、果凍、含乳飲料、果汁(果味)冰，0.5；葡萄酒、果酒，0.6；食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁2.0；醬油、食醋、果醬、氫化植物油、軟糖、魚干制品、即食豆制食品、糕點、餡、面包、蛋糕、月餅、即食海蜇、乳酸菌飲料、果汁(果味)冰，1.0。 FAO/WHO(1984mg/kg)：人造奶油1000；餐用油橄欖500；果醬和果凍1000；橘皮果凍500；加工干酪3000(其他一般干酪為1000)；杏干500；帶防腐劑的菠蘿濃汁1000(單用或與苯甲酸及其鹽類以及亞硫酸鹽類合用量，但亞硫酸鹽類不得超過500，僅用于制造)。 日本：參照“山梨酸鉀”。 對酸性食品有效。一般使用易溶于水的鉀鹽。由于加熱時易隨水蒸氣揮發(fā)，應(yīng)盡量在加熱結(jié)束后添加。使用方法因產(chǎn)品而異。魚肉糜制品及肉類制品等可在配料時添加，須經(jīng)充分混合。對于腌制食品、海膽、魚貝類等菜以及日本發(fā)酵豆醬等，應(yīng)盡可能先溶于醋酸、乙醇、丙二醇等后使用。對于熏制墨魚、章魚及魚貝干制品，可摻在調(diào)味料內(nèi)使用?；?qū)⑵湟掖肌⒈既芤褐苯訃姙⑹褂?。溶解時不要使用銅、鐵容器。可用于容器的消毒。對污染嚴(yán)重的食品無效。
化學(xué)性質(zhì)
白色結(jié)晶性粉末。無味，無臭。 溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
類別
有毒物質(zhì)
毒性分級
中毒
急性毒性
口服-大鼠LD50:7360毫克/公斤;口服-小鼠LD50:3200毫克/公斤
刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔1毫克重度
可燃性危險特性
可燃,火場排出辛辣刺激煙霧
儲運特性
庫房低溫,通風(fēng),干燥
滅火劑
水,二氧化碳,干粉,砂土
安全信息
危險品標(biāo)志 Xi
危險類別碼 36/37/38-36/38
安全說明 26-36-24/25
WGK Germany 1
RTECS號WG2100000
F 8
自燃溫度>130 °C
TSCA Yes
海關(guān)編碼 29161930
合成方法
1、 乙烯酮法此法是目前國際上工業(yè)化生產(chǎn)較普遍采用的方法。醋酸經(jīng)高溫裂解生成乙烯酮，然后與巴豆醛縮合成聚酯，再經(jīng)水解、精制即得成品。原料消耗定額：乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。
2、 丙二酸法由丙二酸、巴豆醛縮合、脫羧而得。
3、 丙酮法由丙酮與巴豆醛縮合，再經(jīng)脫氫而得。
4、 丁二烯法以丁二烯和乙酸為原料，在醋酸錳催化劑存在下，于140℃加壓縮合，制得γ-乙烯-γ-丁內(nèi)酯。丁內(nèi)酯在酸性離子交換樹脂作用下，開環(huán)得山梨酸。
5.醋酸經(jīng)高溫裂解生成乙烯酮，再與巴豆醛縮合成聚酯，再經(jīng)水解、精制即得成品。
6. 煙草：OR，44；OR，26。在0oC時，使丁烯醛和乙烯酮在三氟化硼催化下進(jìn)行反應(yīng)；或由2-丁烯醛和丙二酸，在吡啶的存在下，經(jīng)加熱制取。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1.廣泛用于食品、飲料、醬菜、煙草、醫(yī)藥、化妝品、農(nóng)產(chǎn)品等行業(yè)。還應(yīng)用于防腐劑、防霉劑、蟲劑配制及合成橡膠工業(yè)。霉菌和酵目菌的抑制劑。食品防霉劑。干性油類變性劑。殺菌劑。
2.山梨酸和山梨酸鉀是目前國際上應(yīng)用最廣的防腐劑，具有較高的抗菌性能，抑制霉菌的生長繁殖，通過抑制微生物體內(nèi)的脫氫酶系統(tǒng)，達(dá)到抑制微生物的生長和起防腐作用，對霉菌、酵母菌和許多好氣菌都有抑制作用，但對嫌氣性芽孢形成菌與嗜酸乳桿菌幾乎無效。廣泛用于干酪、酸乳酪等各種乳酪制品、面包點心制品、飲料、果汁、果醬、醬菜和魚制品等食品的防腐。塑料桶裝濃縮果蔬汁中的用量不得超過2g/kg；在醬油、食醋、果醬類、氫化植物油、軟糖、魚干制品、即食豆制品、糕點餡、面包、蛋糕、月餅最大使用量1.0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.8g/kg；在膠原蛋白腸衣、低鹽醬菜、醬類、蜜餞、果汁（味）型飲料和果凍中最大使用量0.5g/kg；在果蔬類保鮮和碳酸飲料中最大使用量0.2g/kg；在食品工業(yè)中可用于肉、魚、蛋、禽類制品中最大使用量0.075g/kg。
3.用于洗滌用品、化妝品、飼料、醫(yī)藥等方面。
