化學(xué)性質(zhì)
中文名 8-羥基喹啉
外文名 8-Hydroxyquinoline
化學(xué)式 C9H7NO
分子量 145.158
CAS登錄號 148-24-3
密度 1.03 g/cm3
外觀 白色至淡黃色晶體
閃點 267 ℃
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：2
2、 氫鍵供體數(shù)量：1
3、 氫鍵受體數(shù)量：2
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0
5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：33.1
6、 重原子數(shù)量：11
7、 表面電荷：0
8、 復(fù)雜度：138
9、 同位素原子數(shù)量：0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、 共價鍵單元數(shù)量：1
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：44.06
2、 摩爾體積（m3/mol）：115.2
3、 等張比容（90.2K）：320.2
4、 表面張力（dyne/cm）：59.7
5、 極化率（10-24cm3）：17.47
質(zhì)量規(guī)格
純度:≥99%
熔點 ≥75℃
灼燒殘渣(以硫酸鹽計):≤0.02%
氯化物:≤0.002%
硫酸鹽:≤0.01%
對鎂靈敏度試驗:合格
乙酸溶解試驗:合格
溶解情況
易溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯和礦酸,幾乎不溶于水。
8-羥基喹啉是兩性的，能溶于強酸、強堿，在堿中電離成負離子，在酸中能結(jié)合氫離子，在PH=7時溶解性最小。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：1200 mg/kg；小鼠經(jīng)口LC50：20 mg/kg；
大鼠腹腔LD：43 mg/kg；小鼠皮下LCLo：83600 ug/kg.
2、吸入毒性：大鼠：>1210 mg/m3/6H
該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。
安全信息
風(fēng)險術(shù)語
R22吞食有害。
R37刺激呼吸系統(tǒng)。
R38刺激皮膚。
貯藏運輸
避光干燥通風(fēng)處
危險說明
危險代碼:Xn
危險等級:22
合成方法
1.由鄰氨基苯酚經(jīng)環(huán)合反應(yīng)制得。將甘油加入耐酸反應(yīng)鍋內(nèi)，在攪拌下緩緩加入濃硫酸，同時將鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚依次加入，發(fā)煙硫酸先加入總量的65%。加熱升溫至125℃，停止加熱，自然升溫至140℃，待溫度回降至136℃。將其余的發(fā)煙硫酸繼續(xù)加入，溫度保持在137℃。加酸結(jié)束后，保溫4h，冷卻至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按鄰氨基苯酚計）的耐酸鍋中，攪拌，加熱至75-80℃，用30%的氫氧化鈉溶液中和至pH為7-7.2。趁熱放出沉淀物，冷卻成塊狀，經(jīng)減壓升華，得8-羥基喹啉成品。
2.將鄰氨基酚、鄰硝基酚、甘油、冰乙酸混合，分次加入濃硫酸，將混合物加熱至開始沸騰為止。然后在油浴上回流，用水蒸氣蒸餾的方法除去未反應(yīng)的鄰硝基苯酚。冷卻，用氫氧化鈉溶液中和，并以水蒸氣蒸餾的方法回收，即得8-羥基喹啉。
3.由喹啉經(jīng)磺化得到8-磺酸基喹啉，再經(jīng)過堿熔得到8-羥基喹啉堿，最后經(jīng)酸化得到8-羥基喹啉。制取工藝如下：
①磺化過程 以喹啉為原料，在攪拌條件下將原料慢慢加入到硫酸中，砂浴加熱，在100～180℃下，磺化2～3h。然后自然冷卻至室溫，再用冰水進一步冷卻，過濾烘干，得產(chǎn)物8-磺酸基喹啉。
②堿熔過程 在攪拌條件下，慢慢將磺化品加入到熔融的堿中，在200～240℃左右熔融30～40min，冷卻后加入熱水，并加熱，使其全部溶解，冷卻至室溫后，再用稀酸中和至pH=7，待結(jié)晶析出后，抽濾，將濾餅晾干。
③蒸餾過程 將堿熔產(chǎn)品用水蒸氣蒸餾，冷卻，結(jié)晶即為產(chǎn)品8-羥基喹啉。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
1、廣泛用于金屬的測定和分離。沉淀和分離金屬離子的沉淀劑和萃取劑,能與下列金屬離子絡(luò)合：Cu?+2、Be?+2、Mg?+2、Ca?+2、Sr?+2、Ba?+2、Zn?+2、Cd?+2、Al?+3、Ga?+3、In?+3、Tl?+3、Yt?+3、La +3、Pb?+2、B?+3、Sb?+3、Cr?+3、MoO?+22、Mn?+2、Fe?+3、Co?+2、Ni?+2、Pd?+2、Ce?+3
1.用作醫(yī)藥中間體，是合成克瀉痢寧、氯碘喹啉、撲喘息敏的原料，也是染料、農(nóng)藥中間體。該品是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體，包括喹碘仿、氯碘喹啉、雙碘喹啉等。這類藥物通過抑制腸內(nèi)共生菌而發(fā)揮抗阿米巴作用，對阿米巴痢疾有效，對腸道外阿米巴原蟲無影響。國外報道本類藥物能引起亞急性脊髓視神經(jīng)病，故該藥在日本和美國已禁用，雙碘喹啉引起此病比氯碘喹啉較少見。8-羥基喹啉也是染料、農(nóng)藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優(yōu)良的防腐劑、消毒劑和防霉劑。該品是化學(xué)分析的絡(luò)合滴定指示劑。
2.用作沉淀和分離金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，能與Cu+2、Be+2、Mg+2、Ca+2、Sr+2、Ba+2、Zn?+2、Cd+2、Al+3、Ga+3、In+3、Tl+3、Yt+3、La +3、Pb+2、B+3、Sb?+3、Cr+3、MoO?+22、Mn+2、Fe+3、Co+2、Ni+2、Pd+2、Ce+3、等多種金屬離子絡(luò)合。有機微量分析測定雜環(huán)氮的標(biāo)準(zhǔn)，有機合成。也是染料、農(nóng)藥及鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優(yōu)良的防腐劑。
3.加入環(huán)氧樹脂膠黏劑中可提高對金屬(尤其是不銹鋼)的粘接強度和耐熱老化性，用量一般為0.5～3份。是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體，也是農(nóng)藥、染料的中間體?？勺鳛榉烂箘?、工業(yè)防腐劑以及聚酯樹脂、酚醛樹脂和雙氧水的穩(wěn)定劑，還是化學(xué)分析的絡(luò)合滴定指示劑。
4.本品是鹵化喹啉類藥物的中間體，也是染料、農(nóng)藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優(yōu)良的防腐劑、消毒劑和防霉劑?；瘖y品中最大允許含量（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為0.3%，防曬產(chǎn)品和3歲以下兒童用品 （ 如爽身粉）禁用，并應(yīng)在產(chǎn)品標(biāo)簽上注明 “ 3歲以下兒童禁用” 。在處理病菌感染的皮膚和細菌性傳染濕疹時，乳液中8-羥基喹啉的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.001%～0.02%。它也用作消毒劑、防腐劑和殺菌劑，其防霉菌作用強。8-羥基喹啉硫酸鉀用于護膚膏霜和乳液中含量（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為0.05%～0.5%。
