化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:萘替芬
中文同義詞:萘替芬;桂萘甲胺;3-苯基-2-丙烯-N-甲基-1-萘甲胺;萘夫替芬;(E)-N-甲基-N-(3-苯基-2-丙烯基)-1-萘甲胺;N-反-肉桂基-N-甲基-(1-萘甲基)胺鹽酸鹽;N-反-肉桂基-N-甲基-(1-萘甲基)胺鹽酸鹽/萘替芬;萘替芬雜質(zhì)
英文名稱:Naftifine
英文同義詞:naftifin;n-trans-cinnamyl-n-methyl-(1-naphthylmethyl)amine;NAFTIFINE;(e)-n-methyl-n-(1-naphthylmethyl)-3-phenyl-2-propen-1-amine;AW-105-843;Exoderil;Naftifungin;Naftin
CAS號(hào):65472-88-0
分子式:C21H21N
分子量:287.4
EINECS號(hào):
萘替芬 性質(zhì)
熔點(diǎn) 177 °C
沸點(diǎn) bp0.015 torr 162-167°
密度 1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)7.99±0.50(Predicted)
Merck 6355
化學(xué)性質(zhì)
無色粘稠液體，沸點(diǎn)162～167℃(2.00Pa)。 鹽酸萘替芬(Naftifine Hydrochloride)：C21H2lN?HCl。[65473-14-5]。在丙醇中結(jié)晶，熔點(diǎn)177℃。
安全信息
合成方法
方法1：1.42Gn-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽和2.89g碳酸鈉溶于10ml二甲基甲酰胺中，在室溫下滴加1.25g肉桂基氯。加畢，在室溫下繼續(xù)攪拌18h。過濾，濾液減壓濃縮。剩余物溶于甲苯，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮，得萘替芬，沸點(diǎn)162～167℃/2.00Pa。萘替芬和含氯化氫的異丙醇溶液作用，可得鹽酸萘替芬，熔點(diǎn)177℃(丙醇重結(jié)晶)。也可用異丙醇-乙醚重結(jié)晶。 或以1-氯甲基萘為原料。在5～7℃下，往1-氯甲基萘的乙醇溶液中滴加30%甲胺乙醇溶液，加畢在室溫?cái)嚢柽^夜。蒸除乙醇，剩余物溶于氯仿，洗至中性，干燥，濃縮，減壓蒸餾收集133～134℃/0.533kPa的餾分，即為N-甲基-1-萘甲胺，收率70%。在室溫下將濃鹽酸加到N-甲基-1-萘胺中，再加入碳酸鈉和二甲基甲酰胺，滴加肉桂基氯，攪拌后過濾。濾液濃縮至干，加入甲苯，干燥，濃縮。再加入異丙醇，用濃鹽酸調(diào)至Ph=3。加入乙醚，過濾，水洗，干燥，得白色固體的鹽酸萘替芬，收率59.3%，熔點(diǎn)175～177℃。 方法2：在冰浴冷卻下，向30%甲胺的乙醇溶液中，滴加1-氯甲基萘的無水乙醇溶液，然后在室溫下放置過夜，可得N-甲基-1-萘甲胺。將其溶于乙醇，加入濃鹽、35%甲醛水溶液和苯乙酮，加熱回流，并補(bǔ)加聚甲醛細(xì)粉，進(jìn)行Mannich反應(yīng)得2-[N-甲基-N-(1-萘甲基)氨基]乙基苯基酮。在催化量相轉(zhuǎn)移催化劑存在下，在乙酸乙酯中，用硼氫化鈉把羰基還原為羥基。最后在鹽酸中，回流脫水得萘替芬的鹽酸鹽?？偸章?0.1%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
廣譜局部抗真菌藥。主要用于抗皮膚真菌，其療效優(yōu)于發(fā)癬退、克霉唑、美康唑和益康唑等藥物，毒性較低。
