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  • 牛磺酸

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                                                <span>名稱:</span>
                                                <p>?;撬?/p>
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                                                <span>英文名稱:</span>
                                                <p title=——

  • 別名:

    氨基乙磺酸;牛膽堿;牛膽素

  • 分子量:

    125.25

  • 分子式:

    ——

化學(xué)性質(zhì)

中文名 ?;撬?
外文名 Taurine
別名 2-氨基乙磺酸、牛膽酸、牛膽素
化學(xué)式 C2H7NO3S
分子量 125.15

1.gif

 
CAS登錄號(hào) 107-35-7
EINECS登錄號(hào) 203-483-8
熔點(diǎn) 305.11 ℃
水溶性 溶于水,不溶于乙醇、乙醚
密度 1.00 g/cm3
外觀 白色結(jié)晶粉末
安全性描述 S26 S36 S24/25
危險(xiǎn)性符號(hào) R36/37/38
危險(xiǎn)性描述 Xi

生理功能
(1)促進(jìn)嬰幼兒腦組織和智力發(fā)育
?;撬嵩谀X內(nèi)的含量豐富、分布廣泛,能明顯促進(jìn)神經(jīng)系統(tǒng)的生長(zhǎng)發(fā)育和細(xì)胞增殖、分化,且呈劑量 依賴性,在腦神經(jīng)細(xì)胞發(fā)育過程中起重要作用。研究表明:早產(chǎn)兒腦中的牛磺酸含量明顯低于足月兒,這是因?yàn)樵绠a(chǎn)兒體內(nèi)的半胱氨酸亞磺酸脫氫酶(CSAD)尚未發(fā)育成熟,合成?;撬岵蛔阋詽M足機(jī)體的需要,需由母乳補(bǔ)充。母乳中的牛磺酸含量較高,尤其初乳中含量更高。如果補(bǔ)充不足,將會(huì)使幼兒生長(zhǎng)發(fā)育緩慢、智力發(fā)育遲緩。?;撬崤c幼兒、胎兒的中樞神經(jīng)及視網(wǎng)膜等的發(fā)育有密切的關(guān)系,長(zhǎng)期單純的牛奶喂養(yǎng),易造成?;撬岬娜狈?。
(2)提高神經(jīng)傳導(dǎo)和視覺機(jī)能
貓以及夜行貓頭鷹之所以要捕食老鼠,其主要原因是老鼠體內(nèi)含有豐富的?;撬?,多食可保持其銳利的視覺。嬰幼兒如果缺乏?;撬幔瑫?huì)發(fā)生視網(wǎng)膜功能紊亂。長(zhǎng)期的靜脈營(yíng)養(yǎng)輸液的病人,若輸液中沒有?;撬?,會(huì)使病人視網(wǎng)膜電流圖發(fā)生變化,只有補(bǔ)充大劑量的?;撬岵拍芗m正這一變化。
(3)防止心血管病
?;撬嵩谘h(huán)系統(tǒng)中可抑制血小板凝集,降低血脂,保持人體正常血壓和防止動(dòng)脈硬化;對(duì)心肌細(xì)胞有保護(hù)作用,可抗心律失常;對(duì)降低血液中膽固醇含量有特殊療效,可治療心力衰竭。
(4)影響脂類的吸收
肝臟中牛磺酸的作用是與膽汁酸結(jié)合形成牛黃膽酸,?;悄懰釋?duì)消化道中脂類的吸收是必需的。?;悄懰崮茉黾又|(zhì)和膽固醇的溶解性,解除膽汁阻塞,降低某些游離膽汁酸的細(xì)胞毒性,抑制膽固醇結(jié)石的形成,增加膽汁流量等。
(5)改善內(nèi)分泌狀態(tài),增強(qiáng)人體免疫
?;撬崮艽龠M(jìn)垂體激素分泌,活化胰腺功能,從而改善機(jī)體內(nèi)分泌系統(tǒng)的狀態(tài),對(duì)機(jī)體代謝以有益的調(diào)節(jié);并具有促進(jìn)有機(jī)體免疫力的增強(qiáng)和抗疲勞的作用。
(6)影響糖代謝
?;撬峥膳c胰島素受體結(jié)合,促進(jìn)細(xì)胞攝取和利用葡萄糖,加速糖酵解,降低血糖濃度。研究表明,?;撬峋哂幸欢ǖ慕笛亲饔?,且不依賴于增加胰島素的釋放。牛磺酸對(duì)細(xì)胞糖代謝的調(diào)節(jié)作用可能是通過受體后機(jī)制實(shí)現(xiàn)的,它主要依靠與胰島素受體蛋白的相互作用,而不是直接與胰島受體結(jié)合。
(7)抑制白內(nèi)障的發(fā)生發(fā)展
?;撬峋哂姓{(diào)節(jié)晶體滲透壓和抗氧化等重要作用,在白內(nèi)障發(fā)生發(fā)展過程中,晶狀體中山梨酸含量增加,晶體滲透壓增加,而作為調(diào)節(jié)滲透壓的重要物質(zhì)?;撬釢舛葎t明顯降低,抗氧化作用減弱,晶體中的蛋白質(zhì)發(fā)生過度氧化,從而引起或加重白內(nèi)障的發(fā)生。補(bǔ)充牛磺酸可抑制白內(nèi)障的發(fā)生發(fā)展。
(8)改善記憶的功能
在牛磺酸與腦發(fā)育關(guān)系的動(dòng)物實(shí)驗(yàn)研究中發(fā)現(xiàn),?;撬峥纱龠M(jìn)大白鼠的學(xué)習(xí)與記憶能力。補(bǔ)充適量?;撬岵粌H可以提高學(xué)習(xí)記憶速度,而且還可以提高學(xué)習(xí)記憶的準(zhǔn)確性,并且對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)的抗衰老也有一定作用。
(9)維持正常生殖功能
正常的生殖功能需要用?;撬醽砭S持。有資料證實(shí),貓飼料中?;撬岷康陀?.101%時(shí),其生殖功能不良,死胎、流產(chǎn)和先天缺陷率增高,幼仔存活率下降。含0.105%以上時(shí),才能維持正常的生殖功能。
(10)其他功能
?;撬岱乐稳辫F性貧血有明顯效果,它不僅可以促進(jìn)腸道對(duì)鐵的吸收,還可增加紅細(xì)胞膜的穩(wěn)定性;?;撬徇€是人體腸道內(nèi)雙歧菌的促生因子,優(yōu)化腸道內(nèi)細(xì)菌群結(jié)構(gòu);還具有抗氧化、延緩衰老作用;能夠促進(jìn)急性肝炎恢復(fù)正常;對(duì)四氯化碳中毒有保護(hù)作用,并能抑制由此所引起的血清谷丙轉(zhuǎn)氨酶的升高。對(duì)腎毒性有保護(hù)作用,?;撬釋?duì)順鉑所致的兔原代腎小管上皮細(xì)胞改變有保護(hù)作用;?;撬峥涉?zhèn)靜、鎮(zhèn)痛和消炎,對(duì)凍傷、KCN中毒及偏頭疼也有防治作用。

安全信息

安全性
?;撬崾遣溉閯?dòng)物組織中最豐富的游離氨基酸之一,已被用于各種各樣的健康功能性食品。到目前為止,一直鮮有牛磺酸引起過敏反應(yīng)的報(bào)告。有報(bào)道指出,一位33歲的女性患者飲用含?;撬岬娘嬃虾蠓磸?fù)出現(xiàn)全身瘙癢、蕁麻疹、呼吸困難和頭暈等癥狀,該病人對(duì)含?;撬岬娘嬃峡诜钠つw點(diǎn)刺測(cè)試和嗜堿性粒細(xì)胞活化試驗(yàn)結(jié)果呈陽性。

合成方法

1鹽酸酯化法
(1)2-氯乙胺鹽酸鹽的制備。在250mL燒瓶中加入100g濃鹽酸,攪拌下緩緩加入乙醇胺61g,升溫至145-150℃,通過氯化氫氣體至有少量HCL逸出為止;然后蒸餾,在150℃下邊減壓蒸餾邊反應(yīng)15h,至無水餾出為止;最后將反應(yīng)液冷卻至70℃,加入無水乙醇50g,冷卻結(jié)晶,經(jīng)分離、洗滌(用無水乙醇)、真空干燥得成品106g,收率91.3%.


(2)牛黃酸的制備。將66.2gNa2SO3加入500mL燒瓶中,加250mL水溶解,在50℃下開始滴加上述產(chǎn)品58g溶于15mL水的溶液,6h滴完;然后升溫至65℃反映3h,升溫至90℃反應(yīng)4h,最后回流1h,測(cè)定牛黃酸含量折算收率94%。用電滲析法除去無機(jī)鹽,然后濃縮結(jié)晶得牛黃酸57.2g,提取收率91.5%,純度99.6%,總收率83.6%.
2硫酸酯化法
(1)2-氨基乙基硫酸氫酯的合成。在500mL燒瓶中加入乙醇胺(36.6g,0.6mol)和甲苯(100mL),在水浴冷卻及攪拌下滴加98%的硫酸(61.4g,0.626mol),約需50min滴完;再加入十六烷基三乙基氯化銨(1.4g,0.0039mol),溶劑用四氯化碳(CTC),加熱回流1.5-2h,分離出理論量的水(約11mL);經(jīng)冷卻、過濾、洗滌、干燥,得2-氨基乙基硫酸氫酯83g(熔點(diǎn)273-279℃),收率98.1%.
(2)牛黃酸的合成。在500mL燒瓶中加入亞硫酸鈉(75.6g,0.60mlo)和250mL水,在氮?dú)獗Wo(hù)下緩緩且均勻地加入硫酸氫酯(28.2g,0.2mol),加完后繼續(xù)回流10-12h生成牛黃酸;減壓蒸去其中的水分,在漫漫加入濃硫酸100mL攪拌約1h,使產(chǎn)物溶解完全;濾出無機(jī)鹽晶體,并用20mL濃鹽酸洗滌兩次。濾液減壓濃縮至體積的一半,加入95%的乙醇50Ml,即有部分結(jié)晶析出;將濾液放入冰箱冷凍1-2h,過濾得粗品,再用濃鹽酸重結(jié)晶一次即得產(chǎn)品21.3g(熔點(diǎn)298-301℃,收率85%。總收率為83%。
3二氯亞砜法
在60℃下乙醇胺鹽酸鹽與SOCL2按化學(xué)式計(jì)算反應(yīng)7h,得2-氯乙醇胺鹽酸鹽,產(chǎn)率99%。如用350mL 37%的鹽酸與溶于800 mL甲苯中的244g乙醇胺反應(yīng),110℃共沸除去水分,冷卻至50℃,加入3.2g NH4Cl催化劑,然后滴加14 mLSOCl2,生成2-乙醇胺鹽酸鹽。再將53.7g80%的上述產(chǎn)品溶液在3h內(nèi)滴加到180mL、濃度為21。4%的亞硫酸鈉溶液中,80℃下恒溫反應(yīng)4h,得含39.8g牛黃酸的水溶液,電滲析除鹽,冷卻至3℃下結(jié)晶純化得產(chǎn)品純度99.95%,收率95%。

 4.將牛膽汁水解或?qū)踬\和章魚等魚貝類和哺乳動(dòng)物肉和內(nèi)臟提取、濃縮獲得,也可從牛黃中提取或由化學(xué)合成。

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

醫(yī)藥行業(yè)
?;撬嵊锌寡?、解熱、鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜、降血壓、降血糖、抗心律失常、抗菌、抗血小板聚集、增強(qiáng)免疫功能、利膽、強(qiáng)肝、解毒、調(diào)節(jié)血管張力等作用,臨床上有多種用途:可用于治療急慢性肝炎、脂肪肝、膽囊炎、支氣管炎、扁桃體炎、急性結(jié)膜炎、皰疹性及病毒性結(jié)膜炎;還用于治療感冒、發(fā)熱、癲癇、小兒痙攣癥、心力衰竭、心律失常、高血壓、子宮出血、動(dòng)脈硬化、痤瘡等等。作為藥品,牛磺酸在我國(guó)和日本已得到廣泛的應(yīng)用。
食品添加劑
?;撬崾侨撕蛣?dòng)物必需的一種氨基酸。兒童體內(nèi)缺乏?;撬幔赡軐?dǎo)致發(fā)育不良,視力損害和增加癲癇的易感性,甚至引起心肌病等疾??;成人體內(nèi)缺乏牛磺酸,同樣危及他們的身體健康。作為一種優(yōu)良的食品添加劑,?;撬嵩跉W美及日本等發(fā)達(dá)國(guó)家已被廣泛應(yīng)用。美、日等國(guó)為確保嬰幼兒健康成長(zhǎng),早已明確規(guī)定嬰幼兒乳制品中?;撬岬暮?,不得少于0.16mg/100mL。日本早在20世紀(jì)70年代出售的某種營(yíng)養(yǎng)補(bǔ)品中,就加入了牛磺酸。他們還將其摻入到飲料、復(fù)合味精、豆制品和乳制品中。在日本,兒童食品中不加入?;撬岵粶?zhǔn)上市銷售。美、日等國(guó)99%的?;撬嵊米魇称诽砑觿?。我國(guó)在這方面起步較晚,于1990年開始允許?;撬嶙鳛闋I(yíng)養(yǎng)食品添加劑加入乳制品、飲料和復(fù)合調(diào)味品中,允許加入量為30~40mg/kg。近年來市場(chǎng)上涌現(xiàn)出的“紅?!憋嬃?、“娃哈哈”兒童營(yíng)養(yǎng)液、“聰聰母液”及“強(qiáng)力神”、“金牡蠣”、“龍丹”等營(yíng)養(yǎng)保健品中,均含有適量的牛磺酸成份。研究表明,在牛奶和奶粉中加入適量的?;撬?,其營(yíng)養(yǎng)價(jià)值可接近母乳。牛磺酸又可用作飛行員、宇航員、運(yùn)動(dòng)員等的食品和飲料的優(yōu)質(zhì)添加劑,以增強(qiáng)體質(zhì)、解除疲勞。另外,?;撬嶙鳛轱暳咸砑觿┘尤雱?dòng)物飼料中,可防治魚類疾病,能使貓、狗等寵物的眼睛更加明亮。預(yù)計(jì)今后?;撬釋⒅饕米魇称窢I(yíng)養(yǎng)添加劑,在食品添加劑方面的市場(chǎng)將非常廣闊,也將會(huì)產(chǎn)生較大的經(jīng)濟(jì)和社會(huì)效益。
有機(jī)合成中間體
應(yīng)用于熒光增白劑的合成。如二苯乙烯雙三嗪類熒光增白劑中引入氨基乙磺酸基團(tuán)后,可改善增白劑的水溶性,增強(qiáng)洗滌和增白效果。這類增白劑主要用于造紙、纖維素纖維和聚酰胺纖維的增白。另外,還可將牛磺酸與聚丙烯酰胺反應(yīng)制成功能性高分子絮凝劑N-?;撬峋郾0?,用于濕法磷酸的石膏分離過程。因它在石膏形成過程中有控制石膏晶型和降低磷酸粘度的作用,故可提高過濾速度,增加過濾效率。?;撬徇€可用于活性染料的制備和其它有機(jī)化合物的合成。