化學(xué)性質(zhì)
中文名 順丁烯二酸酐
外文名 Maleic anhydride
別名 順酐、失水蘋果酸酐、馬來(lái)酐、MA、馬來(lái)酸酐
化學(xué)式 C4H2O3
分子量 98.06
CAS登錄號(hào) 108-31-6
EINECS登錄號(hào) 203-571-6
熔點(diǎn) 52.8 ℃
沸點(diǎn) 202 ℃
水溶性 溶于水生成順丁烯二酸
密度 1.48 g/cm3
外觀 斜方晶系無(wú)色針狀或片狀結(jié)晶體
閃點(diǎn) 103 ℃
類別有機(jī)物
化學(xué)性質(zhì)
順丁烯二酸酐以前用苯的催化氧化制備，但由于價(jià)格的緣故，大多用正丁烷氧化法制取。
順丁烯二酸酐可發(fā)生的反應(yīng)有：
水解生成順丁烯二酸（cis-HO2CCH=CHCO2H），1:1醇解生成單酯：cis-HO2CCH=CHCO2CH3；用作狄爾斯-阿爾德反應(yīng)中的親雙烯體；與低價(jià)金屬配位，配合物的例子如Pt(PPh3)2(MA)及Fe(CO)4(MA)。
安全信息
危害
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
該品粉塵和蒸氣具有刺激性。吸入后可引起咽炎、喉炎和支氣管炎?？砂橛懈雇?。眼和皮膚直接接觸有明顯刺激作用，并引起灼傷。慢性影響：慢性結(jié)膜炎，鼻粘膜潰瘍和炎癥。有致敏性，可引起皮疹和哮喘。
毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
急性毒性：LD50400mg/kg（大鼠經(jīng)口）；2620mg/kg（兔經(jīng)皮）
危險(xiǎn)特性：遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險(xiǎn)。有腐蝕性。
燃燒（分解）產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)：
前蘇聯(lián)車間空氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度1mg/m3
前蘇聯(lián)（1975）居民區(qū)大氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度 0.2mg/m3（一次值）
0.05mg/m3（日均值）
前蘇聯(lián)（1975） 水體中有機(jī)物最大允許濃度 1.0mg/L
前蘇聯(lián)（1975） 污水中有機(jī)物最大允許濃度 10mg/L
應(yīng)急處理
泄漏應(yīng)急處理
隔離泄漏污染區(qū)，周圍設(shè)警告標(biāo)志，建議應(yīng)急處理人員戴好防毒面具，穿化學(xué)防護(hù)服。不要直接接觸泄漏物，用潔凈的鏟子收集于干燥潔凈有蓋的容器中，運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所。如大量泄漏，收集回收或無(wú)害處理后廢棄。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，應(yīng)該佩帶防毒口罩。
眼睛防護(hù)：戴安全防護(hù)眼鏡。
防護(hù)服：穿工作服（防腐材料制作）。
手防護(hù)：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用水沖洗至少15分鐘。若有灼傷，就醫(yī)治療。
眼睛接觸：立即提起眼瞼 ，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時(shí)進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者立即漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。
可以用來(lái)做馬來(lái)酸酐接枝，來(lái)生產(chǎn)多種相容劑、增韌劑。
儲(chǔ)運(yùn)方法
1、運(yùn)輸注意事項(xiàng)：起運(yùn)時(shí)包裝要完整，裝載應(yīng)穩(wěn)妥。運(yùn)輸過(guò)程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫；
2、儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物；
3、包裝注意事項(xiàng)：塑料袋或二層牛皮紙袋外全開口或中開口鋼桶；塑料袋或二層牛皮紙袋外纖維板桶、膠合板桶、硬紙板桶；塑料袋外塑料桶（固體）；塑料桶（液體）。
合成方法
苯氧化法
苯蒸氣和空氣（或氧氣）在以V2O5－MnO3等為活性組分，α-Al2O3為載體的催化劑上發(fā)生氣相氧化反應(yīng)生成順酐。苯氧化法是生產(chǎn)順酐的傳統(tǒng)生產(chǎn)方法，工藝技術(shù)成熟可靠，主要技術(shù)有美國(guó)SD法、Alusuisle/UCB法和日本觸媒化學(xué)法等，其中以SD法應(yīng)用最為普及。
C4烯烴法
該法是以混合C4餾分中的有效成分正丁烯、丁二烯等為原料，和空氣（或氧氣），在V2O5－P2O5系催化劑作用下經(jīng)氣相氧化反應(yīng)生成順酐，其中正丁烯在反應(yīng)過(guò)程中先脫氫生成丁二烯，再氧化生成順酐。在反應(yīng)過(guò)程中，除生成主產(chǎn)物外，還副產(chǎn)生成一氧化碳、二氧化碳和水以及少量的乙醛、乙酸、丙烯醛和呋喃等，原料單耗高，收率低，該法已經(jīng)逐漸被淘汰。
苯酐副產(chǎn)法
在由鄰二甲苯生產(chǎn)苯酐時(shí)，可以副產(chǎn)得到一定數(shù)量的順酐產(chǎn)品，其產(chǎn)量約為苯酐產(chǎn)量的5%。在苯酐生產(chǎn)中，反應(yīng)尾氣經(jīng)洗滌塔除去有機(jī)物后排放到大氣中，洗滌液為順酐和少量的苯甲酸、苯二甲酸等雜質(zhì)，經(jīng)濃縮精制和加熱脫水后得到順酐產(chǎn)品。
正丁烷氧化法
正丁烷氧化工藝是以正丁烷為原料，在V2O5-P2O5系催化劑作用下發(fā)生氣相氧化反應(yīng)生成順酐。該工藝自1974年由美國(guó)孟山都公司實(shí)現(xiàn)工業(yè)化以來(lái)，由于原料價(jià)廉、對(duì)環(huán)境污染小以及歐美等國(guó)家正丁烷資源豐富等原因而得到迅速的發(fā)展，代表了順酐生產(chǎn)工藝的發(fā)展趨勢(shì)。 產(chǎn)能：2010年國(guó)內(nèi)的生產(chǎn)能力約為100萬(wàn)噸，其中丁烷產(chǎn)能約10萬(wàn)噸。
馬來(lái)酸酐工業(yè)化生產(chǎn)技術(shù)有四種：固定床工藝、流化床工藝、移動(dòng)床工藝和苯酐回收工藝 。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1.用作生產(chǎn)1,4-丁二醇、γ-丁內(nèi)酯、四氫呋喃、琥珀酸、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂等的原料，也用于醫(yī)藥和農(nóng)藥。
2.金屬選礦中充當(dāng)捕收劑。
3. 用于有機(jī)合成，也用作合成纖維中間體。
4.馬來(lái)酸酐是一種重要的不飽和有機(jī)酸酐基本原料，在農(nóng)藥生產(chǎn)上用于合成有機(jī)磷殺蟲劑馬拉硫磷的中間體順丁烯二酸二乙酯、噠嗪硫磷的中間體1-苯基-3，6-二羥基噠嗪，以及擬除蟲菊酯殺蟲劑胺菊酯、殺菌劑、克菌丹的中間體，此外，還用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂、油墨助劑、造紙助劑、涂料以及醫(yī)藥工業(yè)、食品工業(yè)等。
5.主要用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、農(nóng)藥馬拉硫磷、高效低毒農(nóng)藥4049、長(zhǎng)效碘胺的原料。也是涂料、馬來(lái)松香、聚馬來(lái)酐、順酐-苯乙烯共聚物。也是生產(chǎn)油墨助劑、造紙助劑、增塑劑和酒石酸、富馬酸、四氫呋喃等的有機(jī)化工原料。
6.馬來(lái)酸酐(108-31-6)是一種常用的重要基本有機(jī)化工原料。是世界上僅次于醋酐和苯酐的第三大酸酐原料。其下游產(chǎn)品有著相當(dāng)廣泛的開發(fā)和應(yīng)用前景。主要用于合成不飽和聚酯樹酯，它是制造汽車部件、船舶、耐腐蝕性化工設(shè)備和日用品的原料。馬來(lái)酸酐(108-31-6)也是生產(chǎn)潤(rùn)滑油的添加劑、涂料、農(nóng)藥、富馬酸、共聚物、食品添加劑等重要中間體。其加氫衍生物有琥珀酸酐、1.4-丁二醇、r-J內(nèi)酯和四氫呋喃。
