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化學(xué)性質(zhì)

中文名稱:吡喹酮

中文同義詞:2-環(huán)己羰基-1,3,4,6,7,11-六氫-2-吡嗪并(2,1-Α)異喹啉-4-酮;吡喹酮;7-11B-六氫-4H-吡嗪并(2;吡喹酮原料藥;吡喹酮原料藥廠家;吡喹酮原料藥生產(chǎn)廠家;2-環(huán)己基甲酰基-1,2,3,6,7,11b-六氫-4H-吡嗪并[2,1-a]異喹啉-4-酮;節(jié)松蘿提取物

英文名稱:Praziquantel

英文同義詞:1-a]-isoquinolin-4-one,2-(cyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino-[2;2-cyclohexylcarbonyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4h-pyrazino(2,1-a)isoquinolin-4;4h-pyrazino(2,1-a)isoquinolin-4-one,2-(cyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexah;4H-pyrazino-[2,1-a]-isoquinolin-4-one,2-(cyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-;biltricide;droncit;Praziquantelforsystemsuitability;2-(Cyclohexanecarbonyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-α]isoquinolin-4-one

CAS號(hào):55268-74-1

分子式:C19H24N2O2

分子量:312.41

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EINECS號(hào):259-559-6

吡喹酮性質(zhì)

熔點(diǎn)136-138C

沸點(diǎn)1377℃

密度1.1209(roughestimate)

折射率1.5600(estimate)

閃點(diǎn)>110°(230°F)

儲(chǔ)存條件?20°C

溶解度ethanol:soluble5mg/mL

酸度系數(shù)(pKa)-0.98±0.20(Predicted)

形態(tài)powderorcrystals

顏色CrystalsfromEtOAc/hexane

水溶解性Freelysolubleinethanolordichloromethane.Slightlysolubleinwate

rMerck13,7802

BRN761557

化學(xué)性質(zhì)  白色或類白色結(jié)晶性粉末,無(wú)臭,味微苦,有吸濕性。溶解度(g/100m1):乙醇9.7,氯仿56.7,水0.04。易溶于二甲亞砜,不溶于乙醚。熔點(diǎn)136~141℃。急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg):2000~3000口服,>3000皮下注射。

類別

有毒物品

毒性分級(jí)

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50;2840毫克/公斤;口服-小鼠LD50:2454毫克/公斤

可燃性危險(xiǎn)特性

可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧

儲(chǔ)運(yùn)特性

通風(fēng)低溫干燥

滅火劑

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳,霧狀水

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志 F,C

危險(xiǎn)類別碼 11-34

安全說(shuō)明 16-26-36/37/39-45-24/25

WGK Germany 1

RTECS號(hào)UQ4150000

海關(guān)編碼 29339900

合成方法

  1. 以苯乙胺為原料,用氯乙酰氯進(jìn)行酰化后,再以苯二甲酰胺鉀進(jìn)行胺化反應(yīng)引入氨基,在三氯氧磷的作用下環(huán)合得3,4-二氫異喹啉衍生物,經(jīng)氫化、水解得到1-氨甲基四氫喹啉,先后用環(huán)己甲酰氯和氯乙酰氯?;?,最后脫氯化氫環(huán)合得到吡喹酮。 也可以異喹啉為原料,經(jīng)Reissert反應(yīng),在l位引入氰基和氮上苯甲?;?,然后氫化,同時(shí)苯甲?;D(zhuǎn)移到側(cè)鏈的氨基上,再在環(huán)上的氨基上引入氯乙?;缓蟓h(huán)合、水解、環(huán)己甲?;眠拎?。

  2. 工業(yè)生產(chǎn)中又多種合成路線:異喹啉路線、哌嗪路線和苯乙胺路線,其中以喹啉路線較好。由異喹啉與苯甲酰氯及氰化鉀加成,催化氫化,重排得1-苯甲酰氨甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉,再經(jīng)氯乙?;?、環(huán)合、加壓水解、環(huán)己?;?。

  3. 有多種合成路線(異喹啉路線,哌嗪路線,苯乙胺路線等)。異喹啉路線具有起始原料來(lái)源廣、價(jià)格低廉等優(yōu)點(diǎn)。異喹啉經(jīng)Reissetr反應(yīng)生成1-苯甲?;?2-氰基-1,2-二氫異喹啉。然后經(jīng)加壓氫化,制得1-苯甲酰氨甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉,接著與氯乙酰氯環(huán)合,得2-苯甲酰-1,3,4,6,7,11b-六氫-2H-吡嗪并[2,1-b]異喹啉-4-酮。最后,用磷酸水解,與環(huán)已甲酰氯縮合即得。

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

  1. 廣譜抗寄生蟲(chóng)病藥。用于血吸蟲(chóng)病、囊蟲(chóng)病、肺吸蟲(chóng)病、包蟲(chóng)病、姜片蟲(chóng)病、棘球蚴病、蠕蟲(chóng)感染等的治療和預(yù)防。

  2. 作為驅(qū)蟲(chóng)藥,對(duì)動(dòng)物腸胃線蟲(chóng)有效。可混于飼料使用。

  3. 該品是對(duì)日本血吸蟲(chóng)、曼氏血吸蟲(chóng)和埃及血吸蟲(chóng)、華支睪吸蟲(chóng)、肺吸蟲(chóng)、姜片蟲(chóng)、絳蟲(chóng)和囊蟲(chóng)都有效的抗蠕蟲(chóng)藥。特別是對(duì)絳蟲(chóng)有強(qiáng)大的殺滅作用,是目前血吸蟲(chóng)病藥物中產(chǎn)果最好的一種。

  4. 抗蠕蟲(chóng)藥,主要用于血吸蟲(chóng)病,也可用于華支血吸蟲(chóng)病、絳蟲(chóng)病、肺吸蟲(chóng)病、囊蟲(chóng)病等