化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:環(huán)庚酮
中文同義詞：酮基環(huán)庚烷;軟木酮;軟木酮 ;環(huán)庚酮;軟木酮;環(huán)庚酮(軟木酮);環(huán)庚酮,99%
英文同義詞：Ketocycloheptane;Ketoheptamethylene;CYCLOHEPTANONE;HYDROXYCYCLOHEPTANE;SUBERYL ALCOHOL;SUBEROL;SUBERON;SUBERONE
分子式：C7H12O
分子量：112.17
EINECS號：207-937-6
相關(guān)類別：Pharmaceutical Intermediates;C7 to C8;Carbonyl Compounds;Ketones;酮;羰基化合物
Mol文件：502-42-1.mol
編號系統(tǒng)
CAS號：502-42-1
MDL號：MFCD00004159
EINECS號：207-937-6
RTECS號：GU3325000
BRN號：969823
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無色液體，有薄荷氣味。
2.熔點(diǎn)（℃）：25
3.沸點(diǎn)（℃）：179
4.相對密度（水=1）：0.951
5.辛醇/水分配系數(shù)：1.620
6.閃點(diǎn)（℃）：55.56
7.溶解性：不溶于水，溶于乙醇等多數(shù)有機(jī)溶劑。
8.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)：-4222.1
9.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓) ：-247.5
10.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)：-4170.2
11.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)：-299.4
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：
小鼠經(jīng)腹腔LDLo：750mg/kg，行為-興奮或昏迷，心臟-心律失常（包括變化的傳導(dǎo)）；
小鼠經(jīng)皮下LDLo：930mg/kg，自主神經(jīng)系統(tǒng)-其他（直接） parasympathomimetic行為-昏迷，呼吸抑制。
2 其他 LDLo：930mg/kg（小鼠皮下）
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
其他有害作用 該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：32.41
2、摩爾體積：120.6
3、等張比容（90.2K）：285.9
4、表面張力（dyne/cm）：31.5
5、極化率：12.84
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：無
2.氫鍵供體數(shù)量：0
3.氫鍵受體數(shù)量：1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量：2
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積：17.1
7.重原子數(shù)量：8
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：76.4
10.同位素原子數(shù)量：0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.穩(wěn)定性 穩(wěn)定
2.禁配物 強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、強(qiáng)還原劑
3.聚合危害 不聚合
貯存方法
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。庫溫不宜超過37℃。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
安全信息
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1224 3/PG 3
安全標(biāo)識：S23S24/25
注意事項(xiàng)
危險(xiǎn)性概述
健康危害：對眼睛、皮膚有刺激作用。
燃爆危險(xiǎn)：該品易燃，具刺激性。
安全術(shù)語
S23 Do not breathe vapour。切勿吸入蒸汽。
S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免與皮膚和眼睛接觸。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
消防措施
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。
滅火劑：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。
大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。
操作處置與儲(chǔ)存
操作注意事項(xiàng)：密閉操作，注意通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴安全防護(hù)眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、堿類接觸。灌裝時(shí)應(yīng)控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
1.由環(huán)己酮與硝甲烷加成、還原、重氮化、擴(kuò)環(huán)而得。工藝過程為：將甲醇、硝基甲烷、環(huán)己酮加入反應(yīng)鍋中攪拌，在5-10℃滴加堿液，冷至-4℃反應(yīng)1h，濾出沉淀，加水溶解，用乙酸酸化至pH=4-5，再加熱溶解，靜置，分取油層得硝甲基環(huán)己醇粗油；再將粗油用鐵粉還原，得胺甲環(huán)己醇還原液；加入亞硝酸鈉溶液，在0-8℃重氮化后，升溫至25℃攪拌1.5h，再升溫至85℃，然后進(jìn)行水蒸氣蒸餾，餾出物靜置，分取油層減壓蒸餾，收集60℃（1.87kPa）餾分，得環(huán)庚酮成品。
2.制法：
于裝有攪拌器、溫度計(jì)、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥的反應(yīng)瓶中，加入無水乙醇1200mL，分批加入潔凈的金屬鈉57.5g（2.5mol），待鈉完全反應(yīng)完后冷至40℃.劇烈攪拌下慢慢滴加新蒸餾的環(huán)己酮繼續(xù)攪拌反應(yīng)3h。放置過夜。冰浴冷卻，抽濾。干燥1h后研碎，轉(zhuǎn)入4L燒瓶中，冰浴冷卻下慢慢加入由醋酸184g溶于1250mL水的溶液，攪拌溶解。分出油層，水層用乙醚提取3次。合并有機(jī)層，無水硫酸鎂干燥，回收乙醚和過量的硝基甲烷。剩余物中加入冰醋酸450mL，轉(zhuǎn)入高壓反應(yīng)釜中，加入Raney Ni 催化氫氣停止反應(yīng)，以免過度氫化導(dǎo)致氫解，約需15～18h。打開反應(yīng)釜，將反應(yīng)液過濾，濾餅用冰醋酸洗滌。將濾液轉(zhuǎn)入5L裝有攪拌器的反應(yīng)瓶中，冰鹽浴冷卻，加入冰水2300mL，慢慢滴加由亞硝酸鈉290g碳酸氫鈉中和至PH7，水蒸氣蒸餾，收集約2L餾出液。冷卻，分出油層，水層用乙醚提取3次。合并有機(jī)層，無水硫酸鎂干燥，回收乙醚后減壓蒸餾，收集80～85℃/4.0kPa的餾分，得化合物112～118g，收率40%～42%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1.用作溶劑、有機(jī)合成，經(jīng)肟化可制環(huán)庚酮肟。用于顛茄酮等有機(jī)物的合成。
2.用作有機(jī)合成中間體，用于化學(xué)研究。
