化學性質(zhì)
中文名稱：靛紅,AR
英文名稱：Isatin
英文別名：2,3-Indolinedione;2,3-Diketoindoline;Indole-2,3-dione
等級：AR
CAS號：91-56-5
分子式：C8H5NO2
分子量：147.13。
編號系統(tǒng)
CAS號：91-56-5
MDL號：MFCD00005718
EINECS號：202-077-8
RTECS號：NL7873000
BRN號：383659
物性數(shù)據(jù)
性狀：橙紅色單余棱柱結(jié)晶。
熔點（oC）：203.5℃（部分升華）
溶解性：易溶于熱乙醇，微溶于乙醚，溶于熱水、苯、丙酮，溶于堿金屬氫氧氧化物。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：37.42
2、摩爾體積：107.5
3、等張比容（90.2K）：291.0
4、表面張力（dyne/cm）：53.6
5、極化率：14.83
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:6
6.拓撲分子極性表面積46.2
7.重原子數(shù)量:11
8.表面電荷:0
9.復雜度:212
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
溶于堿金屬氫氧化物呈紫色，放置后變成黃色。與氨基酸類、胺類反應呈現(xiàn)各種顏色。
貯存方法
應密封于陰涼處保存。
藥品說明書
靛紅別名
靛紅;靛卡紅;靛胭脂
靛紅外文名
Indicarmine , Indigo Carmine ,Acid Blue 74
靛紅適應癥
為藍色染料，主要由腎小管排泄。用于測定腎功能 .
靛紅用量用法
靜脈或肌內(nèi)注射后10分鐘內(nèi)尿液如顯藍色為正常。
靛紅規(guī)格
注射液：40mg（10ml）。
安全信息
應急處理處置方法
一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發(fā)。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然后運至空曠的地方掩埋、蒸發(fā)、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無害處理后廢棄。
二、防護措施
呼吸系統(tǒng)防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態(tài)搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防護手套。
其它：工作現(xiàn)場嚴禁吸煙。避免長期反復接觸。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。
吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫(yī)。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
安全標識：S26S36
危險標識：R36/37/38
危險說明
危險代碼：Xi
危險編號：R36/37/38
安全說明：S26- S36
合成方法
由靛酚或靛藍經(jīng)氧化而制得。靛紅最早是由法國化學家奧古斯特·羅朗分離出來。1878年，阿道夫·馮·拜爾完成靛紅的全合成。1880年，拜爾發(fā)展了從鄰硝基肉桂酸合成靛紅的方法。1883年，從鄰硝基苯甲醛合成靛紅的方法被拜爾申請專利。自此，以靛紅為原料合成靛藍的方法逐漸取代從植物中提取的方法，成為靛藍的主要來源。
1 先由苯胺三氯乙醛肟縮合制得肟基乙酰苯胺，再經(jīng)環(huán)合，水解制得靛紅。
2.將碳酸鈉、亞硝酸鈉、乙酸、冰和水混勻溶解后，攪拌下通入二氧化硫氣體至ph值為1，過程中控制溫度不超過10℃。反應結(jié)束后，通入蒸汽使溫度升至30℃以上。所得羥氨磺酸鈉加入三氯乙醛、無水碳鈉，充分攪拌至溶解，然后加入苯胺，并通蒸汽，加熱至沸2～3min，靜置1～1.5h，冷卻至結(jié)晶完全，過濾、烘干。所得異亞硝基乙酰苯胺分批加入50℃的濃硫酸中，同時，充分攪拌，并用冷水間接冷卻，保持溫度在60～75℃之間，當異亞硝基乙酰苯胺加完后，升溫至80℃，10～15min后，將反應液倒入冷水，靜置，結(jié)晶完全后，過濾，水洗結(jié)晶至中性，所得為粗品。粗品經(jīng)酸堿沉淀，乙醇重結(jié)晶，可得試劑2,3- 二酮茚。
3.制法：
于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的2L反應瓶中，加入靛藍130g（0.5mol），水400mL，攪拌成均勻懸濁液。加入重鉻酸鈉175g（0.5mol）溶于200mL水配成的溶液，再加入6.5g硝基苯。冰水浴冷至5℃左右，滴加63%的硫酸285g，控制反應溫度0～10℃之間，約7～8h加完①。放置過夜，而后升溫至65℃，反應1.5h。冷至室溫，抽濾。棄去水層（綠色），將濾餅加入1300mL水中，加熱至50℃，加入氫氧化鈉水溶液，至呈堿性。過濾，回收未反應的靛藍10g。濾液于80℃活性碳脫色后，用鹽酸酸化至PH3～4，析出艷橙色結(jié)晶。冷卻放置24h，抽濾，水洗至中性，100℃干燥，得靛紅。②105g，收率77%（按實際參加反應的靛藍計算），mp199～201℃。注：①加硫酸過程中，反應物從藍色變?yōu)榘底厣?。硫酸加完后，反應體系呈酸性。②也可用重鉻酸鹽在硝酸中氧化靛藍來制備。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關文獻
用途
1.該品用作染料和醫(yī)藥的中間體，用于生產(chǎn)藥物辛可芬、染料分散黃E-3G；在化學分析中，是測定亞銅離子、硫醇、噻吩、尿藍母的試劑。
2.用作薄層分析法或低色層法測氨基酸類和胺類的試劑。還用于測定亞銅、硫醇、噻吩、并用于染料合成。
