化學(xué)性質(zhì)
中文名 甘氨酸
外文名 Glycine
別名α-氨基乙酸
化學(xué)式 C2H5NO2
分子量 75.07
CAS登錄號(hào)56-40-6
EINECS登錄號(hào)200-272-2
物化性質(zhì)
外觀與性狀：白色至灰白色結(jié)晶粉末
密度：1.595
熔點(diǎn)：240 ℃ (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)：233℃
閃點(diǎn)：145℃
水溶解性：25 g/100 mL (25℃)
穩(wěn)定性：Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
儲(chǔ)存條件：2-8oC
極性
甘氨酸從整體上來(lái)看是極性分子（所有氨基酸都是極性的），但它屬于非極性氨基酸。這是因?yàn)榕袛嘁粋€(gè)氨基酸的極性的依據(jù)是其R基的性質(zhì)，而非整個(gè)分子。甘氨酸支鏈?zhǔn)且粋€(gè)氫原子把它歸為烴鏈，屬非極性。相似的，雖然其易溶于水，但屬疏水氨基酸。
當(dāng)然也有人認(rèn)為甘氨酸的側(cè)鏈介于極性與非極性之間，它的R基只是一個(gè)氫原子，對(duì)極性強(qiáng)的氨基和羧基影響較小。（王鏡巖第三版生物化學(xué)上冊(cè)127頁(yè)）不過(guò)在生物中一般將其劃為非極性。
生理作用
在中樞神經(jīng)系統(tǒng)，尤其是在脊椎里，甘氨酸是一個(gè)抑制性神經(jīng)遞質(zhì)。假如甘氨酸接受器被激活，氯離子通過(guò)離子接受器進(jìn)入神經(jīng)細(xì)胞導(dǎo)致抑制性突觸后電位。馬錢(qián)子堿是這些離子接受器的拮抗物。在鼠體內(nèi)其LD50指標(biāo)為0.96毫克/千克體重，死因是超興奮性。在中樞神經(jīng)系統(tǒng)中甘氨酸與谷氨酸同是激動(dòng)劑。甘氨酸(Glycine)以往一直被認(rèn)為是除了GABA以外最重要的抑制性神經(jīng)遞質(zhì)。甘氨酸在CNS中有廣泛的分布,在神經(jīng)信號(hào)的傳遞以及參與各種生理和病理反應(yīng)中起著的重要基礎(chǔ)作用。
研究表明，甘氨酸提高了新生仔豬小腸上皮細(xì)胞的生長(zhǎng)與增殖以及抗氧化應(yīng)激的能力，促進(jìn)了新生仔豬小腸黏膜發(fā)育；同時(shí)，日糧中添加甘氨酸提高了新生和斷奶仔豬的生長(zhǎng)性能，促進(jìn)了腸道發(fā)育與健康。
使用限量
人體若攝入甘氨酸的量過(guò)多，不僅不能被人體吸收利用，而且會(huì)打破人體對(duì)氨基酸的吸收平衡而影響其它氨基酸的吸收，導(dǎo)致?tīng)I(yíng)養(yǎng)失衡而影響健康。以甘氨酸為主要原料生產(chǎn)的含乳飲料，對(duì)青少年及兒童的正常生長(zhǎng)發(fā)育很容易帶來(lái)不利影響。
作為氨基酸源，占食品中總蛋白質(zhì)量的3.5%（FDA，§172．320，2000）。
作為飲料中加入糖精鈉后的苦味掩蓋劑，限量0.2%(以成品飲料計(jì))；作為食用油脂中單、雙甘油酯的穩(wěn)定劑，限量0.02%，以單、雙甘油酯量計(jì)（FDA§172．812，2000）。
FEMA：飲料、糖果、焙烤食品、肉類、看腸、肉湯、調(diào)味料，均150(mg/kg)。
藥典標(biāo)準(zhǔn)
《中國(guó)藥典》2015年版
本品為氨基乙酸。按干燥品計(jì)算，含C2H5NO2 不得少于99.0%。
【性狀】 本品為白色至類白色結(jié)晶性粉末；無(wú)臭。
本品在水中易溶，在乙醇或乙醚中幾乎不溶。
【鑒別】
（1）取本品與甘氨酸對(duì)照品各適量，分別加水溶解并稀釋制成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液與對(duì)照品溶液。照其他氨基酸項(xiàng)下的色譜條件試驗(yàn)，供試品溶液所顯主斑點(diǎn)的位置和顏色應(yīng)與對(duì)照品溶液的主斑點(diǎn)相同。
（2）本品的紅外光吸收?qǐng)D譜應(yīng)與對(duì)照的圖譜（《藥品紅外光譜集》929圖）一致。
【檢查】
酸度
取本品1.0g，加水20ml溶解后，依法測(cè)定（通則0631），pH值應(yīng)為5.6～6.6。
溶液的透光率
取本品1.0g，加水20ml溶解后，照紫外－可見(jiàn)分光光度法（通則0401），在430nm的波長(zhǎng)處測(cè)定透光率，不得低于98.0%。
氯化物
取本品1.0g，依法檢查（通則0801），與標(biāo)準(zhǔn)氯化鈉溶液7.0ml制成的對(duì)照液比較，不得更濃（0.007%）。
硫酸鹽
取本品2.5g，依法檢查（通則0802），與標(biāo)準(zhǔn)硫酸鉀溶液1.5ml制成的對(duì)照液比較，不得更濃（0.006%）。
銨鹽
取本品0.10g，依法檢查（通則0808），與標(biāo)準(zhǔn)氯化銨溶液2.0ml制成的對(duì)照液比較，不得更深（0.02%）。
其他氨基酸
取本品，加水溶解并稀釋制成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取1ml，置200ml量瓶中，用水稀釋至刻度，搖勻，作為對(duì)照溶液；另取甘氨酸對(duì)照品與丙氨酸對(duì)照品各適量，置同一量瓶中，加水溶解并稀釋制成每1ml中分別約含10mg和0.05mg的溶液，作為系統(tǒng)適用性試驗(yàn)溶液。照薄層色譜法（通則0502）試驗(yàn)，吸取上述三種溶液各2μl，分別點(diǎn)于同一硅膠G薄層板上，以正丙醇－氨水（7：3）為展開(kāi)劑，展開(kāi)約10cm，晾干，在80℃干燥30分鐘，噴以茚三酮的正丙醇溶液（1→100），在105℃加熱至斑點(diǎn)出現(xiàn)，立即檢視。對(duì)照溶液應(yīng)顯一個(gè)清晰的斑點(diǎn)，系統(tǒng)適用性試驗(yàn)溶液應(yīng)顯兩個(gè)完全分離的斑點(diǎn)。供試品溶液除主斑點(diǎn)外，所顯雜質(zhì)斑點(diǎn)個(gè)數(shù)不得超過(guò)1個(gè)，其顏色與對(duì)照溶液的主斑點(diǎn)比較，不得更深（0.5%）。
干燥失重
取本品，在105℃干燥3小時(shí)，減失重量不得過(guò)0.2%（通則0831）。
熾灼殘?jiān)?/p>
不得過(guò)0.1%（通則0841）。
鐵鹽
取本品1.50g，依法檢查（通則0807），與標(biāo)準(zhǔn)鐵溶液1.5ml制成的對(duì)照液比較，不得更深（0.001%）。
重金屬
取本品2.0g，加水23ml溶解，加醋酸鹽緩沖液（pH 3.5）2ml，依法檢查（通則0821第一法），含重金屬不得過(guò)百萬(wàn)分之十。
砷鹽
取本品2.0g，加水23ml溶解后，加鹽酸5ml，依法檢查（通則0822第一法），應(yīng)符合規(guī)定（0.0001%）。
細(xì)菌內(nèi)毒素
取本品，依法檢查（通則1143），每1g甘氨酸中含內(nèi)毒素的量應(yīng)小于20EU（供注射用）。
【含量測(cè)定】
取本品約70mg，精密稱定，加無(wú)水甲酸1.5ml使溶解，加冰醋酸50ml，照電位滴定法（通則0701），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于7.507mg的C2H5NO2 。
【類別】 氨基酸類藥；藥用輔料，助溶劑、抗氧增效劑等。
【貯藏】 遮光，密封保存。
【制劑】 甘氨酸沖洗液
安全信息
海關(guān)編碼：29224910
WGK Germany：2
危險(xiǎn)類別碼：R33
安全說(shuō)明：S22-S24/25
RTECS號(hào)：MB7600000
合成方法
施特雷克（Strecker）法
以甲醛、氫氰酸、氨為原料，先合成氨基乙腈，然后再分解生成甘氨酸。
以甲烷與氨合成粗制的氫氰酸，然后使甲醛液連續(xù)吸收氰氫酸，再將反應(yīng)液和氨于120℃下反應(yīng)2min生成氨基乙腈，最后加入堿液水解，得到總收率為87%的甘氨酸。
Bucherer法
將三聚甲醛加入碳酸銨和腈化鈉的水溶液中，室溫下攪拌溶解后于80-85℃下反應(yīng)3h。得到乙內(nèi)酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液，于170℃下水解3h。最后以陽(yáng)離子交換樹(shù)脂處理，得到收率為83.2%的甘氨酸。
一氯乙酸氨化法
將氨水與碳酸氫銨混合加熱至55℃，加入一氯乙酸水解溶液反應(yīng)2h。然后升溫至80℃脫除剩余的氨，用活性炭脫色。過(guò)濾后，濾液加95%的乙醇使甘氨酸結(jié)晶析出。分離后用乙醇洗滌。烘干后得粗品。粗品用熱水溶解，再加乙醇重結(jié)晶，即得成品，收率約42%。
相轉(zhuǎn)移催化法
將氨水2kg加入1L甲醇，然后加入0.3kg六次亞甲基四胺，待溶液澄清后，加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇，體系溫度明顯上升，到58℃時(shí)，伴有大量結(jié)晶析出。待溫度下降至室溫，上層液體澄清時(shí)，過(guò)濾得結(jié)晶，濾液放置2天，又可析出部分結(jié)晶。將上述粗品加入2-3倍量的去離子水，加熱至70-75℃，溶解后加入2倍體積的甲醇，冷卻析出結(jié)晶，70℃下干燥2h得精品，產(chǎn)品收率68.6%，純度99.6%
生物方法
20世紀(jì)80年代后期，日本三菱公司把過(guò)篩選的好氧土壤桿菌屬、短桿菌屬、棒狀桿菌屬等微生物菌屬加入到含有碳源、氮源及無(wú)機(jī)營(yíng)養(yǎng)液的介質(zhì)中進(jìn)行培植，然后將該類菌種在25～45℃，pH在4～9的情況下，使乙醇胺轉(zhuǎn)化為甘氨酸，用濃縮中和離子交換處理得到甘氨酸。
進(jìn)入20世紀(jì)90年代以后，國(guó)外合成甘氨酸的技術(shù)有了新的進(jìn)展。日本Nitto化學(xué)工業(yè)公司將培養(yǎng)的假細(xì)胞菌屬、酪蛋白菌屬、產(chǎn)堿桿菌屬等菌屬以0.5%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)，干重）加入到含甘氨酸胺基質(zhì)中，在30℃,pH7.9～8.1情況下反應(yīng)45h，幾乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸，轉(zhuǎn)化率達(dá)99%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
食品
用作生化試劑，用于醫(yī)藥、飼料和食品添加劑，氮肥工業(yè)用作無(wú)毒脫碳劑；
營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。主要用于調(diào)味等方面；
對(duì)枯草桿菌及大腸桿菌的繁殖有一定抑制作用。故可用作魚(yú)糜制品、花生醬等的防腐劑，添加量1%～2%；
抗氧化作用（利用其金屬螯合作用）添加于奶油、干酪、人造奶油可延長(zhǎng)保存期3～4倍；
為使焙烤食品中的豬油穩(wěn)定，可添加葡萄糖2.5%和甘氨酸0.5%；
速煮面用的小麥粉中添加0.1%～0.5%，同時(shí)可起調(diào)味作用；
對(duì)食鹽和醋等的味感能起緩沖作用，添加量為鹽腌品0.3%～0.7%，酸漬品0.05%～0.5%；
按我國(guó)GB 2760—96規(guī)定可用作香料。
醫(yī)藥
用作醫(yī)學(xué)微生物和生物化學(xué)氨基酸代謝研究的用藥；
用作金霉素緩沖劑\抗帕金森氏病藥物L(fēng)-多巴\維生素B6\以及蘇氨酸等氨基酸的合成原料；
治療重癥肌無(wú)力和進(jìn)行性肌肉萎縮；
治療胃酯過(guò)多癥，慢性腸炎（常于抗酸劑合用）；
與阿司匹林合用，可減少其對(duì)胃的刺激；
治療兒童高脯氨酸血癥；
作為生成非必需氨基酸的氮源，加入混合氨基酸注射液中。
農(nóng)業(yè)
主要作為家禽、畜禽特別是寵物等食用的飼料增加氨基酸的添加劑與引誘劑。用作水解蛋白添加劑，作為水解蛋白的增效劑；
在農(nóng)藥生產(chǎn)上用于合成擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑的中間體甘氨酸乙酯鹽酸鹽，也可合成殺菌劑異菌脲和除草劑固體草甘膦。
工業(yè)
電鍍液添加劑；
用于制藥工業(yè)、生化試驗(yàn)及有機(jī)合成；
用作頭孢菌素的原料，甲砜霉素中間體，合成咪唑乙酸中間體等等；
用作化妝品原料。
試劑
用于多肽合成，用作氨基酸保護(hù)單體；
用于組織培養(yǎng)基的制備，銅、金和銀的檢驗(yàn)；
因甘氨酸為具有氨基和羧基的兩性離子，故有很強(qiáng)的緩沖性，常用作配制緩沖液；
絡(luò)合滴定指示劑，溶劑。
