化學(xué)性質(zhì)
中文名:4-聯(lián)苯硼酸
中文別名:4-聯(lián)苯基硼酸
英文名稱(chēng):Boronicacid, B-[1,1'-biphenyl]-4-yl-
英文別名:4-Biphenylboronicacid (6CI,7CI,8CI);Boronic acid, [1,1'-biphenyl]-4-yl- (9CI);(1,1'-Biphenyl)-4-boronic acid;4-(Dihydroxyboryl)-1,1'-biphenyl;4-Phenylbenzeneboronic acid;p-Biphenylboronic acid;
CAS No.:5122-94-1
EINECS號(hào):-0
分 子 式:C12H11BO2
分 子 量:198.03

熔 點(diǎn):232-245℃
沸 點(diǎn):385.5 °C at 760 mmHg
折 射 率:1.61
閃 光 點(diǎn):186.9 °C
Inchi:InChI=1/C12H11BO2/c14-13(15)12-8-6-11(7-9-12)10-4-2-1-3-5-10/h1-9,14-15H
密 度:1.18 g/cm
外 觀:固體
危險(xiǎn)類(lèi)別碼:R36/37/38
安全說(shuō)明:S26;S37/39
海關(guān)編碼:29310095
危險(xiǎn)類(lèi)別:IRRITANT
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
分子量:198.02554 [g/mol]
分子式:C12H11BO2
氫鍵供體數(shù)量:2
氫鍵受體數(shù)量:2
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼36/37/38-20/21/22
安全說(shuō)明26-37/39-36-24/25
WGKGermany3
HazardNoteIrritant
TSCANo
HazardClassIRRITANT
海關(guān)編碼29310095
合成方法
向裝有機(jī)械攪拌、溫度計(jì)Y型管的500毫升三口燒瓶通氮?dú)?0min,加入THF(230ml)、4-溴聯(lián)苯(23.3g,100mmol),開(kāi)啟攪拌,液氮降溫至-85℃~-80℃后,滴加正丁基鋰(55ml,110mmol)并控溫-85℃~-80℃,滴加完畢后在-85℃~-80℃保溫反應(yīng)1.0h。開(kāi)始滴加硼酸三丁酯(27.6g,120mmol)并控溫-85℃~-80℃,滴加完畢保溫反應(yīng)2.0h,停止控溫,自然升至20℃~25℃。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液倒入20ml的濃鹽酸(12mol/L)中,攪拌5min,加入石油醚200ml,超純水200ml,攪拌5min,分液,水相用100ml每次的石油醚萃取兩次,合并有機(jī)相,用300ml每次的水水洗,至產(chǎn)物不再析出,過(guò)濾得產(chǎn)品,用正庚烷加熱打漿,得白色固體的中間體4-聯(lián)苯硼酸(13.89g,產(chǎn)率70%)。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
4-聯(lián)苯硼酸是一種硼酸類(lèi)化合物,廣泛地應(yīng)用于醫(yī)藥等領(lǐng)域。硼酸類(lèi)化合物可以與氯、溴或碘代芳烴和烯烴發(fā)生Suzuki反應(yīng),從而連接多種基團(tuán),下游產(chǎn)品十分豐富。