化學(xué)性質(zhì)
中文名稱;環(huán)己基甲醛
中文別名:環(huán)己烷基甲醛;環(huán)己烷甲醛;環(huán)已烷甲醛;環(huán)己甲醛;六氫苯甲醛;環(huán)己基甲醛;六氫苯甲醛;六氫芐醛
英文名稱:Cyclohexanecarboxaldehyde
英文別名:CYCLOHEXANAL; CYCLOHEXANECARBALDEHYDE; CYCLOHEXYLMETHANAL; HEXAHYDROBENZALDEHYDE; 1-Formylcyclohexane; Cyclohexanaldehyde; Cyclohexane-1-carboxaldehyde; Cyclohexanealdehyde; Cyclohexylcarboxaldehyde; Cyclohexylformaldehyde; Formylcyclohexane; Cyclohexanecarboxaldehyde,98%; Cyclohexanecarboxaldehyde 98%; cyclohexanecarboxaldhyde; cyclohexanaecarboxaldehyde; cyclohexanecarbaaldehyde; Cyclohexane-1-aldehyde; Cyclohexylcarbaldehyde; Formylcyclohexan
分子式:C7H12O
分子量:112.17
編號系統(tǒng)
CAS號：2043-61-0
MDL號：MFCD00001457
EINECS號：218-057-7
BRN號：878306
PubChem號：24846806
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀:本品為無色液體
熔點:34-35°C
沸點 :161-163 °C(lit.)
密度 :0.926 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率: n20/D 1.452(lit.)
閃點: 105 °F
儲存條件: 2-8°C
敏感性: Air Sensitive BRN 878306
溶解性: 溶于苯、環(huán)己烷等溶劑
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:1.8
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1
7.重原子數(shù)量:8
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:72.5
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 如果遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應(yīng)，避免氧化物。
2. 存在于香料煙煙葉中。
貯存方法
1.保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風(fēng)或排氣裝置。
2.貯存溫度4oC
安全信息
安全信息
危險運輸編碼：UN 1989 3/PG 3
安全標(biāo)識：S16S23S24S25S26S36
危險標(biāo)識：R10R36/37/38
安全術(shù)語
S16 Keep away from sources of ignition。遠(yuǎn)離火源。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。
S36 Wear suitable protective clothing。穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服。
風(fēng)險術(shù)語
R10 Flammable。易燃。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
合成方法
1. 其制備方法是用環(huán)己烯在Ru—Co催化劑存在下進(jìn)行醛基化反應(yīng)(hydroformylation)得到產(chǎn)品。
2. 煙草：OR，18。
3.制法：于裝有攪拌器、通氣導(dǎo)管、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入環(huán)己基甲酸苯酯（2）51.1g（0.25mol），無水THF30mL，通入干燥的氮氣，冷至0℃。慢慢滴加1.29gmol/L的三叔丁氧基氫化鋁鋰（LTBA）-THF溶液194mL（0.25mol），約20min加完。加完后于0℃繼續(xù)攪拌反應(yīng)5h。加入10mL（2.5mol/L）的硫酸，沒有氫氣放出。將反應(yīng)物倒入碎冰中，加入戊烷200mL。生成大量白色沉淀，隨著慢慢加入200mL冷的2.5mol/L的硫酸而逐漸溶解，充分?jǐn)嚢韬蠓殖鲇袡C(jī)層，水層用戊烷100mL提取。合并有機(jī)層，水洗，加入固體碳酸氫鈉充分搖勻，再水洗4次。無水硫酸鎂干燥，蒸出溶劑，減壓蒸餾，收集56℃/2.59kPa的餾分，得化合物（1）19.5g，收率58.3%。
4.制法：于0.5L高壓反應(yīng)釜中，加入0.2g氧化銠（Ⅲ），密閉后減壓至13.3Pa。加入環(huán)己烯（2）82g（1.0mol）和140mL無水苯的溶液。通入一氧化碳至壓力達(dá)到7.5MPa，再通入氫氣至壓力達(dá)到15.5MPa攪拌下加熱至100℃，當(dāng)溫度達(dá)到100℃時，壓力下降，直至6MPa。再通入一氧化碳至壓力達(dá)到10.5MPa通入氫氣達(dá)到15MPa，加熱至100℃。如此直至不再吸收氣體，約需2h。降溫至室溫，放空壓力，打開反應(yīng)釜。將生成的黃色反應(yīng)液加入由200g亞硫酸氫鈉溶于400mL水的溶液中，室溫攪拌3h。抽濾生成的沉淀，500mL乙醚洗滌，干燥。將得到固體加入1L（20%）的碳酸鉀水溶液中，氮氣保護(hù)下蒸餾，收集水和環(huán)己基甲醛的共沸液（bp94～95℃）。分出下層無色液體，無色硫酸鈉干燥后減壓蒸餾，收集52～53℃/2.4kPa的餾分，得化合物（1）92～94g，收率82%～84%，nD251.4484。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
【用途一】用于有機(jī)合成、藥物合成。
【用途二】環(huán)己基甲醛是植物生長調(diào)節(jié)劑抑芽唑的中間體。
【用途三】用于納米氧化鎂催化的和乙基疊氮醋酸酯的醇醛反應(yīng),生成α-二氮-β-羥基酯（α-diazo-β-hydroxyesters）。醫(yī)藥上用于有機(jī)合成藥物美拉加群（Melagatran）/福辛普利（Fosinopril）福辛普利等可以治療高血壓疾病。
