化學(xué)性質(zhì)
對氯苯酚，又名對氯酚（英文名稱p-chlorophenol）、4-氯苯酚（4-chloro phenol）、4-氯-1-羥基苯、對氯羥基苯（4-chloro-1-hydroxybenzene）。純品是無色晶體，工業(yè)品是黃色或粉紅色晶體或粉末。易揮發(fā)，蒸汽具有不愉快的刺激氣味。易燃，微溶于水，在水中溶解度（20℃）27.1g/L，能溶于苯、乙醇、乙醚、甘油、氯仿、固定油和揮發(fā)油。1%水溶液使石蕊顯酸性，其酸性小于苯酚，強(qiáng)于苯。本品主要用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、塑料等工業(yè)，亦用作乙醇變色劑、精煉礦物油選擇性溶劑、顯微分析等。對氯苯酚遇明火、高熱可燃，高溫?zé)岱纸猱a(chǎn)生有毒腐蝕性煙氣。對眼睛、粘膜、呼吸道及皮膚有強(qiáng)烈刺激作用。吸入后可能因喉、支氣管的炎癥、水腫、痙攣，化學(xué)性肺炎、肺水腫而致死。中毒表現(xiàn)有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、頭痛和惡心。分子式C6H5ClO。
【外觀】純品是無色晶體。工業(yè)品是黃色或粉紅色晶體或粉末。
【沸點(diǎn)】（℃）217
【熔點(diǎn)】（℃）42~43
【閃點(diǎn)】℃（封閉式）121
【密度】d440 1.2651
【折射率】nD251.5579
【溶解性能】對氯苯酚微溶于水，在水中溶解度（20℃）27.1g/L，能溶于苯、乙醇、乙醚、甘油、氯仿、固體油和揮發(fā)油。
【穩(wěn)定性】穩(wěn)定，受熱分解，高溫易燃。
化學(xué)性質(zhì)
【CAS登錄號】106-48-9
【EINECS登錄號】203-402-6
【分子量】128.56
【分子式及結(jié)構(gòu)式】分子式C6H5ClO；化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下：
【常見的化學(xué)反應(yīng)】反應(yīng)性能活潑，兼有苯、苯酚、氯苯的一些反應(yīng)性能，例如苯環(huán)上的氫原子可進(jìn)行取代反應(yīng)，生成硝基等衍生物。氯原子可進(jìn)行水解反應(yīng)，羥基可進(jìn)行氧化等反應(yīng)。
安全信息
毒性和環(huán)境影響
吸入、食入、經(jīng)皮吸收。 健康危害：對眼睛、粘膜、呼吸及皮膚有強(qiáng)烈刺激作用。吸入后可能因喉、支氣管的炎癥、水腫、痙攣，化學(xué)性肺炎、肺水腫而致死。中毒表現(xiàn)有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、頭痛和惡心。動物試驗(yàn)食入對氯苯酚幾分鐘后即出現(xiàn)不安、呼吸加速，并迅速發(fā)展為無力、震顫、陣攣性抽搐、氣急、昏迷等癥狀，甚至引起死亡。 對水生生物有毒，可能對水體環(huán)境產(chǎn)生長期不良影響。生產(chǎn)過程副產(chǎn)品對環(huán)境的影響不容低估。
包裝、貯存和運(yùn)輸
對氯苯酚采用內(nèi)襯塑料膜或牛皮紙開口鐵桶密封包裝，放置于干燥、通風(fēng)、陰涼處。遠(yuǎn)離火種熱源，避免與鐵鹽、重金屬鹽、高錳酸鉀、過氧化氫、碘、溴、蛋白質(zhì)、火棉膠等混裝混運(yùn)。
合成方法
本品有多種制法，主要有如下幾種：1.苯酚直接氯化法以苯酚為原料，按所用的氯化劑和溶劑的不同，分為下面三種方法：
（1）氯化硫酰法將苯酚加熱熔化后，降溫至40℃，慢慢加入氯化硫酰，約需40-45min加完，再攪拌4h，升溫至30-40℃保溫4h，40-45℃保溫4h，反應(yīng)尾氣用堿液吸收，反應(yīng)畢冷至室溫，用水、10%碳酸鈉溶液、水依次洗滌，減壓蒸餾，收集110-115℃（2.67kPa）餾分得對氯酚。該法對氯苯酚產(chǎn)率較高，達(dá)70%-75%。同時(shí)有25-30%的副產(chǎn)鄰氯酚生成。每噸對氯酚消耗苯酚約1000kg，氯化硫酰約2000kg。
（2）苯溶劑法以苯為溶劑，氯氣為氯化劑，由苯酚直接氯化制得本品。
（3）無溶劑氯化法采用鐵、溴等為催化劑，將氯氣通入熔融苯酚，直接氯化而制得一氯苯酚。反應(yīng)液經(jīng)洗滌后，進(jìn)行減壓蒸餾，收集對氯苯酚含量≥95%餾分。以苯酚計(jì)收率（鄰/對位合計(jì)）≥95%，以氯計(jì)收率95%，對/鄰位比為3-4，產(chǎn)品含量≥98%。原料消耗定額：苯酚0.77t/t、氯氣0.58t/t。副產(chǎn)氯化氫0.28t/t。2.對氯苯水解法以對二氯苯為原料，用水或醇或苯為溶劑制得。3.由苯酚鈉氯化而得鄰、對氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。減壓分餾，收集85-132℃（2.0kPa）高沸點(diǎn)餾分，將其冷至10℃以下，則析出對氯苯酚，分離即得。收率約為25%。4.由對氨基苯酚經(jīng)重氮化、氯化亞銅置換而得。5.由對氯苯胺經(jīng)重氮化、水解、消除而得。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
本品主要用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、塑料等工業(yè)，亦用作乙醇變色劑、精煉礦物油選擇性溶劑等。在農(nóng)藥工業(yè)中主要用于合成粉銹寧、咪菌酮、羊毛殺菌劑、防落素（多功能植物生長調(diào)節(jié)劑）、丙蟲磷（內(nèi)吸性殺蟲劑）、毒鼠磷、殺蟲劑、螨卵酯（非內(nèi)吸性殺螨劑）、除螨酯、殺螨醚；在染料工業(yè)中用于制1,4-二羥基蒽醌、1,4-二氨基蒽醌、對氨基酚和氫醌，與稀硝酸反應(yīng)生成一硝基物（一、二硝基物都是染料中間體）；
在醫(yī)藥工業(yè)中用于羧化制5-氯-2-羥基苯甲酸鈉，合成對氯苯氧異丁酸以及其他藥物；它還用于合成抗氧化劑BHA（丁基羥基茴香醚）等。
