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中文名三唑酮
外文名triadimefon
別名1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-α-丁酮
化學式C14H16ClN3O2
分子量293.749

CAS登錄號43121-43-3
EINECS登錄號256-103-8

理化性質
熔點：82℃
沸點：441.9℃
閃點：221℃
密度：1.22g/cm3
logP：2.77
折射率：1.580
外觀：白色結晶性粉末
計算化學數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：0
氫鍵供體數(shù)量：0
氫鍵受體數(shù)量：4
可旋轉化學鍵數(shù)量：5
互變異構體數(shù)量：2
拓撲分子極性表面積：57
重原子數(shù)量：20
表面電荷：0
復雜度：338
同位素原子數(shù)量：0
確定原子立構中心數(shù)量：0
不確定原子立構中心數(shù)量：1
確定化學鍵立構中心數(shù)量：0
不確定化學鍵立構中心數(shù)量：0
共價鍵單元數(shù)量：1
毒理學數(shù)據(jù)
大鼠急性經(jīng)口LD50為1000～1500mg/kg，雄小鼠為989mg/kg，雌小鼠為1071mg/kg；雄大鼠急性經(jīng)皮LD50>1000mg/kg；大鼠急性吸入LC50>439mg/m3。對皮膚、黏膜無明顯刺激作用。大鼠3個月喂養(yǎng)無作用劑量為2000mg/kg。狗為600mg/kg。雄大鼠2年喂養(yǎng)無作用劑量為500mg/kg，雌大鼠為50mg/kg，狗為330mg/kg。動物試驗無三致作用。鯉魚LC50為7.6mg/L(48h)，鯽魚10～15mg/L（96h），虹鱒魚為14mg/L（96h），金魚10～50mg/L（96h）。鵪鶉急性經(jīng)口LD50為1750～2500mg/kg，雌雞5000mg/kg，對蜜蜂、家蠶無影響。

危險品標志Xn,N,T,F

危險類別碼22-43-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11

安全說明24-37-61-45-36/37

危險品運輸編號2588

WGKGermany2

RTECS號EL7100000

HazardClass6.1(b)

PackingGroupIII

海關編碼29339900

制備方法一 1，2，4-三唑的制備 將氨氣通入甲酸中制得甲酸銨，再與水合肼進行反應得1，2，4-三唑。 一氯頻哪酮的制備 異戊醇在活性氧化鋁催化下脫水、轉位生成異戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯與氯化氫加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中與甲醛反應生成頻哪酮，在溶劑存在下通氯得一氯頻哪酮。 三唑酮的合成 一氯頻哪酮在與對氯苯酚在碳酸鉀存在下，在甲苯溶劑中制得1-（4-氯代苯氧基）頻哪酮，然后用氯化硫酰氯化制得1-（4-氯代苯氧基）-1-氯代頻哪酮。再與1，2，4-三唑合成三唑酮，收率88%。 反應也可在丙酮溶劑中，以碘化鈉為催化劑，無水碳酸鉀為縛酸劑合成醚酮，再換四氯化碳為溶劑與氯化硫酰反應得到定量收率的α-氯代醚酮，然后重新在丙酮溶劑中與1，2，4-三唑反應合成三唑酮，收率87%。 制備方法二 Stolzer等人于1977年報道，以α，α-二氯頻哪酮、對氯酚與1，2，4-三唑在丙酮溶劑中以過量無水碳酸鉀作縛酸劑，回流15h后經(jīng)酸堿處理得產品，收率60%～76.8%。 國內研究的一步法是將α，α-二氯頻哪酮、對氯苯酚和1，2，4-三唑一起反應，一步合成三唑酮。采用相轉移催化法一步合成三唑酮的工藝過程是：將.29g (10mmol)對氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末狀無水碳酸鉀、相轉移催化劑聚乙二醇（用量5%mol，按對氯苯酚計）和20mL乙酸乙酯，加熱，攪拌，滴加1.78g (10mmol)二氯頻哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液，回流反應7.5h，冷卻至室溫。過濾，依次用稀堿、稀酸和水洗滌至中性，分出油層，無水硫酸鎂干燥，減壓脫去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重結晶后得白色固體，熔點73～76℃。進一步用氧化鋁柱色譜法提純，m.p.80～81℃。使用相轉移催化合成產品純度85%左右，純品收率82.7%。 制備方法三 在無水碳酸鈉存在下、四氯化碳溶劑中，于35℃將1，2，4-三唑通氯氯化，得到1-氯代-1，2，4-三唑，并以此作為氯原子給予體與酮醚反應，使酮醚烷基α位上發(fā)生取代反應，生成α-氯代酮醚。此反應必須在偶氮二異丁腈等引發(fā)劑存在下方能進行。同時，由氯代三唑產生的三唑從反應溶劑中析出，由于反應生成的三唑本身也是純酸劑，在反應繼續(xù)進行過程中有三唑酮生成。在補加三唑或縛酸劑之后，α-氯代酮醚全部反應。

用于防治小麥銹病、白粉病，玉米、高粱的絲黑穗病、玉米園斑病等

是一種高效、低毒、低殘留、廣譜的內吸性殺菌劑，對麥類、蔬菜、果樹等作物的銹病、白粉病有特殊防治效果

高效、廣譜的唑類殺菌劑，具有預防、治療和鏟除作用，強內吸作用（能上、下傳導）。對白粉病、銹病、黑穗病有特效，其殺菌作用為抑制麥角甾醇的生物合成。主要用于防治麥類、果樹、蔬菜、瓜類、花卉等作物的病害。如防治麥類銹病，用25%可濕性粉劑6～9g/100m2，對水7.5kg噴霧，能兼治大麥云紋??；或用25%可濕性粉劑75g，拌麥種46.5～188kg，可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蝕病。防治小麥白粉病用25%可濕性粉劑6～9g/100m2，對水7.5kg在發(fā)病初期施藥。黃瓜白粉病，用25%可濕性粉劑3.8～7.5g/100m2，對水7.5kg，在發(fā)病初期施藥。防治玉米絲黑穗病，用25%可濕性粉劑320g，拌種100kg。三唑酮對雜交水稻防早衰作用突出，施用20%乳油6mL/100m2，產量比對照增11%～16%，綠葉日衰速度減低26.85%～33.2%，結實率增加4.94%～9.07%，千粒重增3.73%～4.77%。在麥類、玉米、高梁等糧食作物上使用三唑酮應在作物收獲前35d停用。

該品為高效內吸性殺菌劑，是防治小麥銹病、白粉病，玉米、高梁絲黑穗病，玉米圓斑病等多種難治病害的優(yōu)良藥劑。對小麥全蝕病，黑穗病及瓜類、果樹、蔬菜、花卉等白粉病的治療均有高效。通常使用的藥液度為每100g含2.5-6.2g有效成分，約相當于一般殺菌劑的十分之一。