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化學(xué)性質(zhì)

中文名稱

間氯苯酚

英文名稱

3-Chlorophenol

中文別名

3-氯苯酚;

英文別名

m-Chlorophenol; 3-Chloro-1-hydroxybenzene

CAS號(hào)

108-43-0

EINECS號(hào)

203-582-6

分子式

C6H5ClO

分子量

128.56

InChI

InChI=1/C6H5ClO/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,8H

熔點(diǎn)

33-35℃

密度

1.218

沸點(diǎn)

214℃

閃點(diǎn)

97℃

水融性

27.7 g/L (20℃)

物化性質(zhì)

Needles or white crystals. Used as chemical intermediate.

用途

用于醫(yī)藥及有機(jī)合成

安全術(shù)語(yǔ)

S28A:;S61:;

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)

R20/21/22:;R51/53:;

危險(xiǎn)品標(biāo)志

Xn:Harmful;N:Dangerous for the environment;

 

安全信息

類別

有毒物品

毒性分級(jí) 中毒

急性毒性 口服-大鼠 LD50: 570 毫克/公斤;口服-小鼠LD50: 521 毫克/公斤

可燃性危險(xiǎn)特性 遇明火可燃;與氧化劑反應(yīng);受熱分解有毒氯化物煙霧

儲(chǔ)運(yùn)特性 庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開(kāi)存放

滅火劑 二氧化碳、泡沫、砂土、霧狀水

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xn,N

危險(xiǎn)類別碼 20/21/22-51/53

安全說(shuō)明 28-61-28A

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) UN 2020 6.1/PG 3

WGK Germany 2

RTECS號(hào) SK2450000

F 9

HazardClass 6.1

PackingGroup III

海關(guān)編碼 29081000

毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 108-43-0(Hazardous Substances Data)

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)

R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有害。

R51/53:Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.對(duì)水生生物有毒,可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響。

安全術(shù)語(yǔ)

S28A:;After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds. 不慎與皮膚接觸后,立即用大量肥皂水沖洗。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.  避免釋放至環(huán)境中。參考特別說(shuō)明/安全數(shù)據(jù)說(shuō)明書(shū)。

危險(xiǎn)性概述

GHS分類

健康危害

急性毒性(經(jīng)口)第4級(jí)

急性毒性(經(jīng)皮)第4級(jí)

急性毒性(吸入)第4級(jí)

皮膚腐蝕/刺激第2級(jí)

嚴(yán)重?fù)p傷/刺激眼睛2A類

環(huán)境危害

急性水生毒性第2級(jí)

慢性水生毒性第2級(jí)

GHS標(biāo)簽元素

信號(hào)詞警告

危險(xiǎn)描述吸入或皮膚接觸或吞咽有害。

造成皮膚刺激

造成嚴(yán)重眼刺激

對(duì)水生生物有毒性

長(zhǎng)期影響對(duì)水生生物有毒性

防范說(shuō)明

[預(yù)防]避免吸入。

只能在室外或通風(fēng)良好的環(huán)境下使用。

避免釋放到環(huán)境中。

使用本產(chǎn)品時(shí)切勿吃東西,喝水或吸煙。

處理后要徹底清洗雙手

穿戴防護(hù)手套/護(hù)目鏡/防護(hù)面具。

急救措施

吸入:將受害者移到新鮮空氣處,在呼吸舒適的地方保持休息。若感不適,呼叫解毒中心/醫(yī)生。

食入:若感不適,呼叫解毒中心/醫(yī)生。漱口。

眼睛接觸:用水小心清洗幾分鐘。如果方便,易操作,摘除隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。求醫(yī)/就診

皮膚接觸:用大量肥皂和水輕輕洗。若皮膚刺激:求醫(yī)/就診。

被污染的衣物清洗后方可重新使用。若感不適:呼叫解毒中心/醫(yī)生。

消防措施

合適的滅火劑: 干粉,泡沫,霧狀水,二氧化碳

特殊危險(xiǎn)性:小心,燃燒或高溫下可能分解產(chǎn)生毒煙。

特定方法: 從上風(fēng)處滅火,根據(jù)周圍環(huán)境選擇合適的滅火方法。 非相關(guān)人員應(yīng)該撤離至安全地方。

周圍一旦著火:如果安全,移去可移動(dòng)容器。

消防員的特殊防護(hù)用具:滅火時(shí),一定要穿戴個(gè)人防護(hù)用品。

泄漏應(yīng)急處理

個(gè)人防護(hù)措施,防護(hù)用具, 使用個(gè)人防護(hù)用品。遠(yuǎn)離溢出物/泄露處并處在上風(fēng)處。

緊急措施:泄露區(qū)應(yīng)該用安全帶等圈起來(lái),控制非相關(guān)人員進(jìn)入。

環(huán)保措施:小心,切勿排入河流等。因?yàn)榭紤]對(duì)環(huán)境有負(fù)面影響。

控制和清洗的方法和材料: 清掃收集粉塵,封入密閉容器。注意切勿分散。附著物或收集物應(yīng)該立即根據(jù)合適的 法律法規(guī)處置。

 

合成方法

其制備方法有以下三種。
二氯硫酰作為氯化劑使苯酚氯化
將苯酚加熱熔融后,溫度降到40℃,慢慢加入二氯硫酰,約需40~50h,邊攪拌邊滴加二氯硫酰,待二氯硫酰加完后,再升溫至30~40℃保溫?cái)?shù)小時(shí),冷至室溫,用水洗滌,再用碳酸鈉洗滌和水洗滌得到的鄰位和對(duì)位產(chǎn)品,然后減壓蒸餾,分離,冷卻結(jié)晶得到產(chǎn)品。
對(duì)氯苯胺重氮化
將對(duì)氯苯胺加入到反應(yīng)器中,加入水、亞硝酸鈉和硫酸,在0℃左右進(jìn)行重氮化得到重氮鹽,然后將重氮鹽進(jìn)行水解即得產(chǎn)品。
用氯氣直接氯化
將苯酚加熱熔融后加入鐵粉等催化劑,控制一定的溫度通入氯氣,通入的氯氣量要控制,通氯氣結(jié)束后再保溫?cái)?shù)小時(shí),冷卻進(jìn)行洗滌等后處理,然后再在減壓下進(jìn)行蒸餾,分離鄰氯苯酚和對(duì)氯苯酚,冷卻得到產(chǎn)品。
綜上所述,3種方法中對(duì)氯苯胺重氮化法由于工藝復(fù)雜,成本較高,且廢水較多,工業(yè)上已很少使用;二氯硫酰法在鐵催化劑存在下進(jìn)行氯化反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng),生產(chǎn)能力低,用二氯硫酰成本較高,但該方法對(duì)位異構(gòu)體產(chǎn)率較高,達(dá)70%~75%,目前還有不少工廠采用此法;最近我國(guó)用氯氣直接氯化法工藝流程簡(jiǎn)單,無(wú)須溶劑,投資少,同時(shí)成本較低,是一條經(jīng)濟(jì)合理的工藝路線,但該法生產(chǎn)對(duì)氯苯酚對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

用于醫(yī)藥及有機(jī)合成
間氯苯酚是植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑調(diào)果酸的中間體。
對(duì)氯苯酚又稱4-氯苯酚,是重要的醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料中間體,在農(nóng)藥上可用以合成三唑酮、三唑醇、萘乙酸(對(duì)氯苯氧乙酸)、丙蟲(chóng)磷、毒鼠磷、殺螟腈、苯腈磷、殺螨脒、螨卵酯、除螨酯、咪菌酮等品種。
還用于顯微分析。