化學(xué)性質(zhì)
中文名 鄰苯二酚
外文名 Catechol
別名 1,2-二羥基苯 焦性兒茶酚 1,2-苯二酚 兒茶酚
化學(xué)式 C6H6O2
分子量 110
CAS登錄號 120-80-9
EINECS登錄號 204-427-5
物理性質(zhì)
主要成分：純品。
外觀與性狀：無色結(jié)晶，見光或露置空氣中變色，能升華。
熔點(diǎn)(℃)：105。
沸點(diǎn)(℃)：246。
相對密度(水=1)：1.34。
相對蒸氣密度(空氣=1)：3.79。
蒸氣壓(kPa)：1.33(118.3℃)。
閃點(diǎn)：127℃。
燃燒熱(kJ/mol)：2854.9。
穩(wěn)定性和反應(yīng)活性：穩(wěn)定。
禁配物：?；取⑺狒?、堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸。
避免接觸的條件：光照、空氣。
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強(qiáng)氧化劑接觸可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。
溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
化學(xué)性質(zhì)
鄰苯二酚是一種強(qiáng)還原劑，易被氧化成鄰苯醌，反應(yīng)式如下：
鄰苯二酚在室溫下可還原費(fèi)林溶液和氧化銀溶液。
與氯化亞砜反應(yīng)，生成亞硫酸鄰苯二酚酯：
與鄰苯二胺反應(yīng)，生成吩嗪：
與氫氧化鋇作用生成鋇鹽。
成分分類
有機(jī)酸及酚類
藥理作用
本品能興奮腸和婦宮內(nèi)壁平滑肌。用作局部防腐劑。對白色念珠菌和皮真菌有抑制活性。
安全信息
安全術(shù)語
S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉塵。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37Wear suitable gloves.
戴適當(dāng)手套。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮膚接觸及吞食有害。
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮膚。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中粉塵濃度超標(biāo)時，佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態(tài)搶救或撤離時，應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防毒物滲透工作服。
手防護(hù)：戴橡膠手套。
其他防護(hù)：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，徹底清洗。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后備用。注意個人清潔衛(wèi)生。
應(yīng)急處理處置方法
泄漏應(yīng)急處理
泄漏應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：避免揚(yáng)塵，小心掃起，置于袋中轉(zhuǎn)移至安全場所。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：收集回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹擦。然后用水徹底沖洗?；蛄⒓从盟疀_洗至少15分鐘。就醫(yī)。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：患者清醒時立即給飲植物油15～30ml。催吐，盡快徹底洗胃。就醫(yī)。
燃燒處理
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：采用霧狀水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火 。
毒理學(xué)資料
急性毒性：LD50：300 mg/kg(大鼠經(jīng)口)；800 mg/kg(兔經(jīng)皮)。
亞急性和慢性毒性：生產(chǎn)中引起中毒者少見。皮膚接觸會引起濕疹樣皮炎。少數(shù)病例經(jīng)皮膚吸收后產(chǎn)生的臨床表現(xiàn)，除有明顯的痙攣外，其余癥狀與酚相似。
代謝：經(jīng)胃腸道和皮膚吸收后，部分本品被多酚氧化酶氧化成鄰苯醌，另一部分在體內(nèi)與己糖醛酸、硫酸及其他的酸結(jié)合，少量以“游離”形式從尿排出。“結(jié)合”部分容易在尿中水解放出“游離”化合物，被氧化形成為暗黑色,使尿變成“煙色”。從人尿中鄰苯二酚衰減曲線來看,生物半衰期為 3～7 h。
中毒機(jī)理：給動物中毒或致死劑量引起的癥狀除了對皮膚刺激比酚小以外，其余均與酚相似。給動物大劑量時能使中樞神經(jīng)系統(tǒng)明顯抑制，周圍血管收縮而使血壓持久上升。重復(fù)給小劑量可出現(xiàn)高鐵血紅蛋白血癥、淋巴細(xì)胞減少和貧血。本品引起的急性病理變化有腎小管退行性變、管腔內(nèi)有紅細(xì)胞和纖維蛋白凝塊。
致癌性：IARC致癌性評論：動物不明確，人類無可靠數(shù)據(jù)。
致突變性：微粒體致誘變：鼠傷寒沙門氏菌15 μmol/皿。DNA抑制：人Hela細(xì)胞10 μmol/L。
合成方法
鄰苯二酚最早是由干餾原兒茶酸或蒸餾兒茶提取液得到的，其反應(yīng)式如下：
后來發(fā)現(xiàn)，干餾某些植物和堿熔融某些樹脂等也能得到鄰苯二酚。
工業(yè)上是通過重氮化（見重氮化反應(yīng)）鄰氨基苯酚后水解，或者在高壓釜中水解鄰氯苯酚制得。
大部分鄰苯二酚的工業(yè)制法為苯酚羥基化法，其過程為苯酚經(jīng)氧化物（過氧酸、雙氧水等）氧化可制得鄰、對苯二酚，經(jīng)分離可得鄰苯二酚。
鄰苯二酚常用作顯影劑，但不如對苯二酚的作用強(qiáng)；也可作試劑、消毒劑等。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
抗菌,抗真菌,作用于子宮,用作電鍍液中抗氧化劑。
用于制造橡膠硬化劑、電鍍添加劑、皮膚防腐殺菌劑、染發(fā)劑、照相顯影劑等,是重要的化工中間體，鄰苯二酚是殺菌劑乙霉威、殺蟲劑殘殺威和克百威的中間體。
