化學(xué)性質(zhì)
【中文名稱(chēng)】 檸檬醛
【中文同義詞】2,6-二甲基-2,6-辛二烯醛;3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醛;3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛;橙花醛;牻牛兒醛;檸檬醛;香葉醛;
【英文名稱(chēng)】Citral
【英文別名】 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal; citral (cis+trans); Citralcistrans; Citral Extra. nat.; Citral synthetic; Citral; (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal - (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal (1:1)
【CAS號(hào)】5392-40-5
【分子式】C10H16O
【分子量】152.23

【EINECS號(hào)】226-394-6
相關(guān)類(lèi)別: 植物生長(zhǎng)激素;食品添加劑;食用香料(增香劑);天然等同香料和人造香料;合成香料;日用品;香料及香精;食品香料;醛類(lèi);羰基化合物;香精香料;植物提取物;通用試劑;其他生化試劑;醫(yī)藥原料
Mol文件: 5392-40-5.mol
物理與化學(xué)性質(zhì)
無(wú)色或微黃色液體,呈濃郁檸檬香味。無(wú)旋光性。有順?lè)串悩?gòu)體二種。用亞硫酸氫鈉處理,順式溶解性極微,而反式卻很大,故可將兩者分開(kāi)。
順式檸檬醛(橙花醛):
【相對(duì)密度】0.8898
【折射率(nD20)】1.4891
【沸點(diǎn)】118~119℃(2666Pa)。
反式檸檬醛(香葉醛):
【相對(duì)密度】0.8888
【折射率(nD20)】1.4891
【沸點(diǎn)】117~118℃(2666Pa)。
檸檬醛溶于油類(lèi)、丙二醇和乙醇,不溶于甘油和水。
天然品存在于檸檬草油(70%~80%)、山蒼子油(約70%),檸檬油、白檸檬油、柑橘類(lèi)葉油等中。
檸檬醛在硫酸作用下能環(huán)化生成對(duì)異丙基甲苯。在堿中不穩(wěn)定,強(qiáng)堿作用下能被樹(shù)脂化。
含量分析
準(zhǔn)確稱(chēng)取試樣約1g,然后按醛和酮測(cè)定法中羥胺法(OT-7,方法一)進(jìn)行。計(jì)算中的當(dāng)量因子(e)取76.12。
毒性
ADI 0~0.5mg/kg(FAO/WHO,1994-)。LD50 4960mg/kg(大鼠,經(jīng)口);MNL 500mg/kg
使用限量
FEMA(mg/kg):軟飲料9.2;冷飲23;糖果41;焙烤食品43;膠姆糖170。
安全信息
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼 38-43
安全說(shuō)明 24/25-37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) 1760
WGK Germany 1
RTECS號(hào) RG5075000
HazardClass 8
PackingGroup III
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 5392-40-5(Hazardous Substances Data)
合成方法
1.檸檬醛主要存在于山蒼子油、檸檬草油、桉葉油、檸檬羅勒油、檸檬艾油和柑橘油中。主要是從這些精油中分離而得,也可以通過(guò)香葉醇和橙花醇的氧化制取。
山蒼子等去雜粉碎蒸餾↓水蒸氣分離
精油精餾粗產(chǎn)品精制↓NaHSO3產(chǎn)品

2. 以甲基庚烯酮為原料合成。甲基庚烯酮與乙氧基乙炔溴化鎂縮合生成炔醇,經(jīng)還原反應(yīng)成烯醇醚,后者用磷酸水解和脫水而生成檸檬醛。

3.制法:

于壓力容彈(高壓釜)中加入香葉醇(2)1.42g(10mol),二苯酮1.82g(10mmol),雙環(huán)戊二烯二氫鋯(Cp2ZrH2)0.2mmol,氬氣保護(hù)。于130℃反應(yīng)6h。濾去催化劑,硅膠柱純化,得化合物①(1),收率92%。注:①采用類(lèi)似方法可以合成如下各種化合物(表I-7-1)。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1.我國(guó)GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制檸檬、柑橘和什錦水半型香精,也可以作為合成紫羅蘭酮的原料.具有殺、驅(qū)昆蟲(chóng)的作用;有防腐的作用,作用比苯酚強(qiáng);還有抑、殺真菌的作用。
2.檸檬醛用途非常廣泛,在橙花、丁香、玉蘭、檸檬、薰衣草、香微、古龍等日用香精中均大量使用,在檸檬、甜橙、蘋(píng)果、草莓、葡萄等食用香精中也常使用。同時(shí)也是合成紫羅蘭酮、甲基紫羅蘭酮的原料。