中文名 丙二腈
外文名 Malononitrile
別名 二氰甲烷；二氰代甲烷；二氰基甲烷；氰化亞甲基；縮蘋果腈；氰化次甲基；氰基乙腈
化學(xué)式 C3H2N2

分子量 66.0614

CAS登錄號 109-77-3
EINECS登錄號 203-703-2
熔點 30.5 至 34 ℃
沸點 220 ℃
水溶性 13.3 g/100 mL
外觀 純品為無色結(jié)晶
閃點 112 ℃

理化性質(zhì)
相對密度(水=1)： 1.049
飽和蒸氣壓(kPa)： 2.67(109℃)
燃燒熱(kJ/mol)： 1650.3
溶解性： 溶于水、醇、苯，微溶于氯仿、乙酸。100mL水可溶13.3g丙二腈，100mL乙醚可溶20g丙二腈。

危害危險
環(huán)境危害： 對環(huán)境有危害，對水體可造成污染。
燃爆危險： 本品可燃，高毒。
危險特性： 加熱至 120℃，與堿性物質(zhì)接觸，立即猛烈聚合。受高熱分解放出有毒的氣體。
泄漏應(yīng)急處理
隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：避免揚塵，小心掃起，置于袋中轉(zhuǎn)移至安全場所。大量泄漏：收集回收或運至廢物處理場所處置。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其毒物時，必須佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩）。緊急事態(tài)搶救或撤離時，建議佩戴隔離式呼吸器。
眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。
身體防護(hù)：穿聚乙烯防毒服。
手防護(hù)：戴橡膠手套。
其它：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作畢，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服。洗后備用。車間應(yīng)配備急救設(shè)備及藥品。作業(yè)人員應(yīng)學(xué)會自救互救。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用大量流動清水或5%硫代硫酸鈉溶液徹底沖洗至少20分鐘。就醫(yī)。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸心跳停止時，立即進(jìn)行人工呼吸（勿用口對口）和胸外心臟按壓術(shù)。給吸入亞硝酸異戊酯。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐，用1：5000高錳酸鉀或5%硫代硫酸鈉溶液洗胃。就醫(yī)。
滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。禁止使用酸堿滅火劑。

1.實驗室由氰乙酰胺與三氯氧磷進(jìn)行消除反應(yīng)制得。將1260g（15mol）氰乙酰胺、1kg食鹽和5L二氯乙烷攪拌混合15min后，加入800ml（8.75mol）三氯氧磷。隨后，加熱回流8h。再冷至室溫，過濾。用50ml二氯乙烷洗滌濾餅。合并濾、洗液，蒸出溶劑得粗品丙二腈。將粗品減壓蒸餾，收率113-118℃（3.3kPa）餾分得產(chǎn)品570-654g，收率57-66%。

2.丙二烯氧化氨解法。

3.乙腈與氯氰反應(yīng)法。目前中國企業(yè)采用以下生產(chǎn)方法：氰乙酸乙酯（甲酯）→氨化→消除→蒸餾→精制→丙二腈。

4.由氰乙酸乙酯與氨作用，在20℃以下反應(yīng)，在冰浴中冷卻2 h，將沉淀濾出，濾餅用冰水洗滌，然后用乙醇重結(jié)晶得氰乙酰胺，由氰乙酰胺與五氧化二磷作用，減壓蒸餾，收集110～120℃以下餾分為粗品，然后再減壓蒸餾得成品。
NCCH₂COOC₂H₅+NH₃→NCCH₂CONH₂+C₂H₅OH
NCCH₂CONH₂+P₂O₅→NC—CH₂—CN+2HPO₃

1、 丙二腈是制備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶和2-氯-4，6-二甲氧基嘧啶的原料，可用以生產(chǎn)磺酰脲類除草劑如芐嘧磺隆、吡嘧磺隆等，又可用以制造除草劑雙草醚，在醫(yī)藥上用以制造利尿藥物。

2、有機(jī)合成原料。醫(yī)藥方面，用于合成維生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要藥物。染料方面、農(nóng)藥方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取劑。中國現(xiàn)主要用于生產(chǎn)氨苯蝶啶、芐嘧黃隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列產(chǎn)品。

3、用于制藥，是藥物氨苯蝶啶中間體。