化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:大黃酸
中文同義詞:4,5-二羥蒽醌-2-羧酸;大黃酸標(biāo)準(zhǔn)品大黃酸對(duì)照品;大黃苷,1,8-二羥基-3-羧基蒽醌;4,5-二羥基蒽醌-2-羧酸;9,10-二氫-4,5-二羥基-9,10-二氧代-2-蒽羧酸;大黃酸(1,8-二羥基-3-羧基蒽醌);1,8-二羥基-3-羧基蒽醌;大黃酸(標(biāo)準(zhǔn)品)
英文名稱:Rhein
英文同義詞:chrysazin-3-carboxylicacid;monorhein;rheicacid;RHUBARBEXTRACT;RHUBARBYELLOW;RHEIN;TIMTEC-BBSBB001152;1,8-DIHYDROXY-9,10-ANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLICACID
CAS號(hào):478-43-3
分子式:C15H8O6
分子量:284.22
EINECS號(hào):207-521-4
大黃酸性質(zhì)
熔點(diǎn)≥300°C(lit.)
沸點(diǎn)346.72°C(roughestimate)
密度1.3269(roughestimate)
折射率1.4413(estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.17±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
水溶解性<0.1g/100mLat17oC
最大波長(λmax)432nm(MeOH)(lit.)
Merck14,8176
BRN2222155
InChIKeyFCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N
藥理作用
大黃酸含有大黃酚、大黃素、蘆薈大黃素、大黃酸、番瀉甙等化學(xué)成分。 大黃酸和大黃素均具有抗腫瘤的作用，尤其是對(duì)黑色素瘤有很強(qiáng)的抑制作用，對(duì)乳腺癌和艾氏腹水癌也有一定抑制作用。對(duì)小鼠乳腺癌進(jìn)行瘤內(nèi)給藥，對(duì)癌組織有明顯的破壞作用。5mg/kg的大黃酸及大黃素對(duì)小鼠黑色素瘤的抑制率分別為76%及73%。大黃素對(duì)酪氨酸酶有顯著的競(jìng)爭(zhēng)性抑制作用，這種抑制作用可能是大黃抗黑色素瘤的作用機(jī)制之一。大黃素濃度在10μg/ml 對(duì)人肺癌A-549細(xì)胞的分裂有抑制作用，對(duì)肺癌A-549細(xì)胞DNA的生物合成有明顯抑制作用。大黃的粗提物皮下注射，對(duì)小鼠肉瘤S37有抑制作用。大黃酸對(duì)艾氏腹水癌抑制率為15%，對(duì)小鼠肉瘤 S180抑制率為21%。大黃的熱水提取物對(duì)小鼠肉瘤 S180抑制率為48.8%。 大黃酸對(duì)小鼠白血病P388有抑制作用。從大黃中提取到大黃酸、大黃素和蘆薈大黃素。這3種蒽醌衍生物均不同程度地減少腫瘤鼠的腹水量和癌細(xì)胞數(shù)，其中以大黃酸的作用較明顯，蘆薈大黃素較差，基本上與延長存活期呈平行關(guān)系。大黃酸和大黃素對(duì) DNA、RNA和蛋白質(zhì)的生物合成的抑制作用較強(qiáng)，而蘆薈大黃素的抑制作用較弱。
化學(xué)性質(zhì) 來源于蓼科植物藥用大黃的根莖
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xi
危險(xiǎn)類別碼 36/37/38
安全說明 26-37/39
WGK Germany 2
RTECS號(hào)CA9516000
海關(guān)編碼 29189900
合成方法
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
醫(yī)藥中間體、保健食品原料
具抗炎，抗骨關(guān)節(jié)炎，及抗癌活性。它降低IL -1β的產(chǎn)生和分泌，誘導(dǎo)一氧化氮合成酶的活性，磷酸化的c - Jun和c - Jun氨基末端激酶（JNK）的磷酸化。
