化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:醋氯芬酸
中文同義詞:2-[(2,6-二氯苯基)胺]苯基乙酰氧基乙酸;醋氯芬酸,NSAID.環(huán)氧化酶抑制劑;2-((2,6-二氯苯基)氨基)苯乙酰氧基乙酸;醋氯芬酸;2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯乙酰氧基乙酸;乙酰氯芬酸;醋氯芬酸芐酯;醋氯芬酸雜質(zhì)
英文名稱:Aceclofenac
英文同義詞:ACECLOFENAC;ACECLOFENAC-D2;Airtal;Falcol;Gerbin;GlycolicAcid[o-(2,6-Dichloroanilino)phenyl]acetateEster;PR-82/3;Preservex
CAS號(hào):89796-99-6
分子式:C16H13Cl2NO4
分子量:354.18
EINECS號(hào):641-844-5
醋氯芬酸性質(zhì)
熔點(diǎn)149-153°C
沸點(diǎn)486.0±45.0°C(Predicted)
密度1.455±0.06g/cm3(Predicted)
RTECS號(hào)CY1577900
儲(chǔ)存條件-20°CFreezer
溶解度SolubleinDMSO
酸度系數(shù)(pKa)2.60±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
顏色off-whitetolighttan
水溶解性32mg/L(32oC)
Merck14,22
InChIKeyMNIPYSSQXLZQLJ-UHFFFAOYSA-N
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N
危險(xiǎn)類別碼25-36-50/53
安全說明26-45-60-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN28116.1/PGIII
WGKGermany3
HazardClass6.1
PackingGroupIII
海關(guān)編碼29224999
不良反應(yīng)
主要為胃腸道反應(yīng)，如消化不良、腹痛、惡心、腹瀉。
注意事
項(xiàng)輕、中度腎功能不全者，老年人慎用。兒童不宜用藥。
禁忌
阿司匹林或其他非甾體抗炎藥引起哮喘、急性鼻炎或蕁麻疹者；已知對(duì)該類藥物過敏者；急腹癥、十二指腸潰瘍或胃、十二指腸潰瘍復(fù)發(fā)史者、胃腸道出血者或其他出血或凝血障礙患者；嚴(yán)重心力衰竭、肝腎功能不全者；妊娠期婦女。
合成方法
雙氯芬酸叔丁酯合成選用雙氯芬酸鈉和溴乙酸叔丁酯在丙酮溶液中反應(yīng)制得,避免了工藝路線以雙氯芬酸和溴乙酸叔丁酯在三乙胺溶液中反應(yīng),減少了原料三乙胺,使工藝路線節(jié)約成本且更加環(huán)保。脫叔丁基的反應(yīng),本文以丙酸在無水三氯化鋁催化下實(shí)現(xiàn),避免了甲酸或乙酸加無水三氯化鋁催化的脫叔丁基時(shí)過于強(qiáng)烈而產(chǎn)生較多雜質(zhì),同時(shí),用丙酸在無水三氯化鋁催化下脫叔丁基,反應(yīng)條件易于控制,反應(yīng)溫和且徹底,產(chǎn)生的副反應(yīng)少,粗品質(zhì)量較好,粗品用丙酮重結(jié)晶,得產(chǎn)品符合國(guó)家法定標(biāo)準(zhǔn)要求,工藝穩(wěn)定,收率較高,易工業(yè)化生產(chǎn)。1.2-(2,6-二氯苯胺基)苯乙酰氧基乙酸叔丁酯(2)的制備于三口瓶中加入丙酮80mL、雙氯芬酸鈉(3)20.0g(62.8mmol),攪拌加熱回流至溶解,滴加溴乙酸叔丁酯12.0mL(74.4mmol),反應(yīng)2h(TLC跟蹤),直至反應(yīng)結(jié)束,降溫至35℃。抽濾,濾液降溫至10℃,滴加200mL水,并攪拌維持30min,抽濾,濾餅55～60℃減壓烘干,得固體(2)25g,mp86～88℃,含量99.7%以上(HPLC)。2.醋氯芬酸(1)的制備于三口燒瓶中加入25g(2),丙酸50mL加熱至50～60℃,待全部溶解后加入無水三氯化鋁4g,50～60℃攪拌反應(yīng)1h(TLC跟蹤),直至反應(yīng)結(jié)束。冷卻至10℃,滴加100mL水,溫度控制在10～15℃,攪拌維持1h,抽濾,濾餅用水洗滌,減壓干燥,再用丙酮重結(jié)晶,得白色晶體(1)(18.7g,總收率84%),mp150～151℃。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
消炎鎮(zhèn)痛藥。
用作抗炎藥，具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎作用，用于治療骨關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等病癥
