化學(xué)性質(zhì)
中文名稱： 丙二酸二乙酯
英文名稱： diethyl malonate
中文名稱2： 胡蘿卜酸乙酯 、丙二酸乙酯、胡蘿卜酸二乙酯
英文名稱2： malonic ester
CAS號(hào)：105-53-3
EINECS號(hào)： 203-305-9
分子式： C7H12O4
分子量： 160.17
理化特性
主要成分： 含量:≥98%；酸度（以丙二酸計(jì)）≤0.5%。
化學(xué)試劑分析純： 含量:≥99%；酸度（以丙二酸計(jì)）≤0.05%。
性狀:無(wú)色液體,具有甜的醚氣味。
熔點(diǎn):-50℃
沸點(diǎn):199.3℃
相對(duì)密度:1.0551
折射率:1.4135
閃點(diǎn):100℃
蒸汽壓：0.344mmHg at 25°C
溶解性:與醇、醚混溶,溶于氯仿、苯等有機(jī)溶劑。稍溶于水。20℃時(shí)水中溶解度為2.08g/100ml。
化學(xué)特點(diǎn)
乙酯可進(jìn)行硝化反應(yīng)，進(jìn)一步還原則生成氨基丙二酸二乙酯，它是合成氨基酸的重要中間體。生成常用的安眠藥巴比妥。丙二酸二乙酯易被鹵素取代，生成鹵代丙二酸二乙酯；也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可以氯乙酸鈉為原料，先與氰化鈉作用生成氰乙酸鈉，再用乙醇酯化制得。丙二 酸二 乙酯是重要的化工原料和有機(jī)合成試劑，廣泛用于藥物和染料的合成。
安全信息
急救措施
【皮膚接觸】脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
【吸入】脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。
【食入】飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
消防措施
【危險(xiǎn)特性】遇明火、高熱可燃。
【有害燃燒產(chǎn)物】一氧化碳、二氧化碳。
【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。噴水保持火場(chǎng)容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應(yīng)急處理
【應(yīng)急處理】迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
儲(chǔ)運(yùn)特性
鐵桶或鍍鋅鐵桶包裝，規(guī)格200kg。按可燃化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
合成方法
丙二酸二乙酯的生產(chǎn)方法主要以氰化酯化法和催化羰基化法，目前工業(yè)普遍采用的仍是傳統(tǒng)的氰化酯化法。由氯乙酸經(jīng)中和、氰化、水解、酯化而得。氯乙酸在30℃用碳酸鈉中和生成氯乙酸鈉，在92-95℃用氰化鈉氰化，再用堿水解生成丙二酸鈉。丙二酸鈉經(jīng)干燥后在硫酸存在下與乙醇于70-72℃進(jìn)行酯化。酯化產(chǎn)物經(jīng)洗滌、蒸餾得成品丙二酸二乙酯。原料消耗定額：氯乙酸（95%）650kg/t、氰化鈉（95%）340kg/t、乙醇（95%）910kg/t。國(guó)外開發(fā)的新工藝主要以催化羰基化法為主，即以氯乙酸酯、一氧化碳、乙醇為原料，在催化劑存在下一步反應(yīng)合成丙二酸二乙酯。相比之下，催化羰基化法工此外，還有氰乙酸鈉法，由氰乙酸與乙醇直接酯化而得。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
【用途一】用作醫(yī)藥周效磺胺和巴比妥的中間體，也是香料、染料的中間體
【用途二】GB 2760一96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋果、葡萄、櫻桃等水果型香精。
【用途三】丙二酸二乙酯是制備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的重要中間體，可用于制備磺酰脲類除草劑，如芐嘧磺隆、吡嘧磺隆、煙嘧磺隆等，也是醫(yī)藥中用于磺胺藥和巴比妥的中間體。
【用途四】丙二酸二乙酯是有機(jī)合成中間體。在染料、香料、磺酰脲類除草劑等生產(chǎn)中用途廣泛，丙二酸二乙酯主要用于生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，進(jìn)而合成醫(yī)藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯并咪唑酮類有機(jī)顏料。國(guó)外丙二酸二乙酯主要用來(lái)生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。
【用途五】檢定氨和鉀。氣相色譜固定液(最高使用溫度40℃，溶劑為苯、氯仿、乙醇)。用于樹脂和硝化纖維素的溶劑，增塑劑。有機(jī)合成。
