化學(xué)性質(zhì)
吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油內(nèi)。無色液體。沸點(diǎn)130～131℃，相對(duì)密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。吡咯在微量氧的作用下就可變黑；松片反應(yīng)給出紅色；在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅；對(duì)氧化劑一般不穩(wěn)定。它可以發(fā)生取代反應(yīng)，主要在2位或5位上取代 。在15℃時(shí)，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，產(chǎn)量不高，一部分變?yōu)闃渲瑺钗镔|(zhì)。吡咯形式上是一個(gè)二級(jí)胺，但在稀酸中溶解得很慢；環(huán)上的氫被烷基取代后堿性增強(qiáng)，可形成不溶解的鹽。吡咯可與苦味酸形成鹽；還可還原成二氫和四氫吡咯。
吡咯可用1，4 -二羰基化合物與氨反應(yīng)制取，工業(yè)上吡咯由丁炔二醇與氨通過催化作用制備。吡咯與苯并聯(lián)的化合物稱為吲哚，是一個(gè)重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用， 例如，葉綠素、血紅素都是由4個(gè)吡咯環(huán)形成的卟啉環(huán)系的衍生物。四氫吡咯是一個(gè)重要的試劑，它與酮反應(yīng)失水形成烯胺，即氨基旁有一個(gè)碳 -碳雙鍵。例如環(huán)己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機(jī)合成中有多種用途。一般而言，用吡咯為原料進(jìn)行實(shí)驗(yàn)之前，要重新蒸餾后再使用，因?yàn)檫量╅L時(shí)間暴露在空氣中易聚合生成聚吡咯（黑色固體）。
酸性比較：乙酸>苯酚> 吡咯 >環(huán)己醇
理化特性
主要成分： 純品
外觀與性狀： 無色至帶黃色液體，在長期貯存過程中易受光的作用而聚合并轉(zhuǎn)為棕色。具有果仁和酯類暖的甜果味。
沸點(diǎn)(℃)： 131
相對(duì)密度(水=1)： 0.9691 （20℃）
相對(duì)蒸氣密度(空氣=1)： 2.31
燃燒熱(kJ/mol)： 2373.0
閃點(diǎn)(℃)： 39
溶解性：60 g/L (20 oC)，溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多數(shù)非揮發(fā)性油，不溶于稀堿。
安全信息
健康危害： 吸入蒸氣可致麻醉，并可引起體溫持續(xù)增高。
燃爆危險(xiǎn)： 本品易燃，具刺激性。
危險(xiǎn)特性： 其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。高溫時(shí)分解，釋出劇毒的氮氧化物氣體。流速過快，容易產(chǎn)生積聚靜電。容易自聚，聚合反應(yīng)隨著溫度的上升而急驟加劇。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源會(huì)著火回燃。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險(xiǎn)
合成方法
1、以呋喃和氨為原料，γ-氧化鋁為催化劑，經(jīng)氣相催化反應(yīng)而得。
2、由骨油和硫酸共熱分餾后，使轉(zhuǎn)變成其鉀鹽(C4H4NK)，用乙醚洗滌和用水處理后再干燥、分餾而得。
由半乳糖二酸銨在甘油或礦物油中熱解而成。
精制方法：將吡咯在氮?dú)饬髦羞M(jìn)行蒸餾?；蛟谇杌嚨陌比芤褐兄瞥杉儍舻慕j(luò)合物，然后進(jìn)行干餾。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，也用于有機(jī)合成及制藥工業(yè)。主要用作聚酯纖維紡絲用溶劑。也用作金屬防腐劑、環(huán)氧樹脂固化劑、烯烴聚合時(shí)的催化劑以及醫(yī)藥工業(yè)的原料等。還用作光敏劑。
