化學性質(zhì)
CAS號：536-74-3
MDL號：MFCD00008570
EINECS號：208-645-1
RTECS號：DA0780000
BRN號：605461
PubChem號：24887238
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：淡黃色液體
2.熔點（℃）：-44.8
3.沸點（℃）：142~144
4.相對密度（水=1）：0.93
5.飽和蒸氣壓（kPa）：2.34（37.7℃）
6.燃燒熱（kJ/mol）：-4281.2
7.臨界壓力（MPa）：4.28
8.辛醇/水分配系數(shù)：2.53
9.閃點（℃）：31
10.引燃溫度（℃）：490
11.爆炸上限（%）：11.9
12.爆炸下限（%）：1.2
13.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機溶劑。
14.折射率：1.5480
15.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4443.8
16.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：328.65
17.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：321.78
18.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：363.0
19.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：114.89
20.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4398.7
21.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：283.5
22.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：221.2
23.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：348.0
24.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：179.2
毒理學數(shù)據(jù)
1.急性毒性 LD50：100mg/kg（小鼠靜脈）
2.刺激性 暫無資料
生態(tài)學數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性 暫無資料
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性 暫無資料
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：33.81
2、摩爾體積（cm3/mol）：107.4
3、等張比容（90.2K）：263.1
4、表面張力（dyne/cm）：35.9
5、極化率（10-24cm3）：13.40
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:0
4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數(shù)量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:98.5
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.穩(wěn)定性 穩(wěn)定
2.禁配物 強氧化劑、酸類、鹵素、堿金屬
3.避免接觸的條件 受熱
4.聚合危害 聚合
安全信息
危險性概述
健康危害：吸入、口服或經(jīng)皮膚吸收對身體有害。其蒸氣或霧對眼睛、粘膜和呼吸道有刺激作用。中毒表現(xiàn)有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔吐。
燃爆危險：該品易燃，具刺激性。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
消防措施
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結(jié)束。
滅火劑：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。遇大火，消防人員須在有防護掩蔽處操作。
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。
大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，加強通風。操作人員必須經(jīng)過專門培訓，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴直接式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統(tǒng)和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹵素、堿金屬接觸。灌裝時應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹵素、堿金屬分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料 [2] 。
合成方法
1.將β-溴苯乙烯滴加到熔融的氫氧化鉀中，生成的苯乙炔從反應物中蒸餾出來。餾出物分層，上層為水層。將油層干燥、蒸餾，即得苯乙炔。
2.制法：
α, β-二溴苯乙烷(3)：于裝有攪拌器、滴液漏斗的反應瓶中，加入新蒸餾的苯乙烯(2)①208g（2.0mol），干燥的氯仿200mL，冰水浴冷卻。慢慢滴加320g(103mL,2.0mol)干燥的溴溶于200mL氯仿配成的溶液，滴加速度控制在滴進溴后由紅色變?yōu)辄S色。加完后繼續(xù)攪拌反應20min。水浴加熱蒸出氯仿，得粗品α, β-二溴苯乙烷②(3)510g,收率97%。不必提純直接用于下步反應。苯乙炔(1)：于裝有攪拌器的5LDewar瓶中，加入液氨3L，加入1.5g硝酸鐵，5g除去表面氧化物的金屬鈉。2min后，于30min左右分批加入160g金屬鈉(切成小塊)。加完后放置，直至深藍色的反應混合物變成淺灰色(約20min)。慢慢滴加510gα, β-二溴苯乙烷(2)溶于1.5L無水乙醚配成的溶液，約2h加完。加完后放置4h。加入180g粉狀的氯化銨以分解堿性物質(zhì)，再加入500mL乙醚，繼續(xù)攪拌數(shù)分鐘。將反應物倒出，使氨揮發(fā)。再加入乙醚。過濾，濾出無機鹽用乙醚洗滌，保持濾液。將濾出的無機鹽溶于水，用乙醚提取。合并濾液與乙醚提取液，以稀硫酸洗滌，直至對剛果紅試紙呈酸性，而后水洗，無水硫酸鎂干燥。蒸出乙醚，分餾，收集142～143℃的餾分，得苯乙炔(1)156g,收率79%。注：①苯乙烯可常壓蒸餾，bp145～146℃，也可減壓蒸餾，收集42～43℃/2.4kPa。②α, β-二溴苯乙烷可以利用重結(jié)晶的方法提純。重結(jié)晶的溶劑是含水的乙醇，α, β-二溴苯乙烷的熔點73～74℃。
3.制法：
β-溴代苯乙烯(4)：于裝有攪拌器的500mL反應瓶中，加入肉桂酸(2)74g（0.5mol），氯仿300mL，加熱溶解。攪拌下冰水浴冷卻，很快結(jié)晶析出。將80g溴溶于50mL氯仿的溶液分三次加入反應瓶中，劇烈攪拌并冷卻。加完后于冰浴中放置30min。抽濾，得到2,3-二溴-3-苯基丙酸(3),mp204℃（分解）?；衔?3)與750mL(10%)的碳酸鈉水溶液一起加熱回流。冷后分出有機層，水層用乙醚提取(100mL×2),合并有基層與乙醚提取液，無水氯化鈣干燥，蒸出乙醚，得β-溴代苯乙烯(4)約68g。苯乙炔(1)：于裝有蒸餾裝置。滴液漏斗的500mL反應瓶中，加入固體氫氧化鉀100g，加入約2mL水。油浴加熱到200℃，使堿熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯(4)到熔融的堿中，滴加速度約每秒1滴。苯乙炔蒸出，慢慢將浴溫升至220℃，使堿熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的堿中，滴加速度約每秒1滴。苯乙炔蒸出，慢慢將浴溫升至220℃，并保持在220℃左右滴加完畢。而后升溫至230℃，直至無產(chǎn)物蒸出。分出上層餾出液，固體氫氧化鉀干燥，并重新蒸餾，收集142～144℃的餾分，得苯乙炔(1)25g,收率49%。
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表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
