化學(xué)性質(zhì)
中文名異喹啉
外文名Isoquinoline
分子式C9H7N
分子量129.1586
cas119-65-3
mdl號(hào)MFCD00006898
Beilstein號(hào)107549
熔點(diǎn)26-28°C
閃點(diǎn)107°C
沸點(diǎn)243°C
化學(xué)性質(zhì)
pKa=5.4，堿性略強(qiáng)于喹啉，能與各種酸成鹽：其鹽酸鹽熔點(diǎn)209℃，苦味酸鹽熔點(diǎn)223℃。
N上能發(fā)生?；巴榛磻?yīng)，其甲碘化物熔點(diǎn)159℃。
親電取代發(fā)生在5位或8位。親核取代發(fā)生在1位。
易發(fā)生氧化及還原反應(yīng)。 存在于煤焦油中，可用比施勒-納皮耶拉爾斯基合成法或波默蘭茨-弗里奇反應(yīng)制取。一些重要的生物堿中含有異喹啉環(huán)。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼22-24-38-52/53-36/38-21/22-45
安全說明36/37-45-36/37/39-61-53
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN28116.1/PG3
WGKGermany2
RTECS號(hào)NW6825000
TSCAYes
HazardClass6.1
PackingGroupII
海關(guān)編碼29334900
毒性LD50orallyinrats:360mg/kg(Smyth)
合成方法
1.蒸餾結(jié)晶法（我國(guó)主要生產(chǎn)方法）
以高溫煤焦油中提取的焦油堿為原料，通過洗滌-精餾或者冷卻結(jié)晶的方法制取。
異喹啉與喹啉性質(zhì)相近，在焦油堿中的含量少于喹啉，焦油堿粗提的產(chǎn)物往往是粗喹啉，含喹啉83%；異喹啉15%；甲基喹啉2%的粗喹啉可以作為異喹啉的資源，但一般是在切取237.5- 239.5℃的粗喹啉餾分段后，繼續(xù)切取243-246℃的餾分段，作為提取異喹啉的原料。此餾分段在以鹽酸化物形態(tài)部分地分離出2-甲基喹啉13-28%；喹啉約3.9%。將異喹啉餾分在酒精溶液中與98%硫酸于35%℃反應(yīng)生成異喹啉磺酸鹽，冷卻時(shí)，異喹啉磺酸鹽比它的同系物磺酸鹽先結(jié)晶析出。過濾后，用85%的乙醇進(jìn)行重結(jié)晶，再用20%氨水分解，生成的油層用水洗滌后精餾切取242-243℃餾分，則得純度大于95%的異喹啉。
2.Bischler-Napieralski法，中文名為畢歇爾-鈉皮爾拉斯基反應(yīng)，
首先用苯乙胺與羧酸或者酰氯形成酰胺，然后在失水劑如五氧化二磷、三氯氧磷或者五氯化磷等作用下失水關(guān)環(huán)，再脫氫得到異喹啉類化合物。
3.Pictet-Spengler法
與方法2過程類似，方法2中采用羧酸或者酰氯生成酰胺，然后脫水，本法采用醛直接與胺基生成雙鍵
4.Pomeranz-Fritsch法 中文名 波默蘭茨-弗里奇反應(yīng)
用胺基和醛基的縮合反應(yīng)+縮醛的脫醇反應(yīng)完成關(guān)環(huán)。
5.過渡金屬催化合成異喹啉，在科研和精細(xì)化工中應(yīng)用較多。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
能制造藥物和高效殺蟲劑，氧化后可制成吡啶羧酸，它的衍生物可用于制造彩色影片與染料。用作合成藥物、染料、殺蟲劑的中間體及氣相色譜固定液。
用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、橡膠促進(jìn)劑、彩色影片增感劑、染料等產(chǎn)品的生產(chǎn)。用作醫(yī)藥、染料、殺蟲劑、陰離子交換樹脂等的原料，鐵的防腐劑，可溶性酚醛樹脂的固化劑等。與金屬形成的加成化合物可用于鎳、鎘的定量測(cè)定和貴金屬的定性測(cè)定。在苯甲?；磻?yīng)和α烯烴的聚合反應(yīng)中，異喹啉亦可作催化劑使用
