基本信息：中文名稱 重氮乙酸乙酯中文別名 重氮醋酸乙酯;英文名稱 Ethyl diazoacetate英文別名 (E)-2-diazonio-1-ethoxyethenolate;CAS號 623-73-4分子式 C4H6N2O2分子量 114.10300物化性質(zhì)：外觀性狀 無色液體折射率 n20/D 1.46(lit.)閃點 115 °F儲存條件 庫房通風低溫干燥,與氧化劑、酸類分開存放熔點 ?22 °C(lit.)密度 1.085 g/mL at 25 °C(lit.)沸點 140-141 °C720 mm Hg(lit.)重氮乙酸乙酯的用途：
重氮乙酸乙酯作為一個帶有重要官能團的商業(yè)化重氮化合物在有機合成中具有非常重要的作用。它的特色反應主要體現(xiàn)在C-H鍵的插入反應和不飽和鍵上的環(huán)化反應。 重氮乙酸乙酯在路易斯酸催化劑的存在下,可以發(fā)生C-H鍵的插入反應。但是,它與醛發(fā)生的C-H鍵插入反應生成β-酮酸乙酯產(chǎn)物具有十分重要的合成價值。多種路易斯酸催化劑可以用于該目的 ,應用范圍最廣的催化劑是無水SnCl2 。該反應一般在低溫至室溫下若干小時內(nèi)完成,可簡單地通過觀察氮氣的放出來跟蹤反應。產(chǎn)物的產(chǎn)率通常在較好和非常好的水平,而且具有很好的化學選擇性 (式1,式2) 。最近文獻報道使用一種鐵催化劑可以使該反應主要生成一類新的產(chǎn)物(式3) 。 傳統(tǒng)上重氮乙酸乙酯在銅或者釕金屬催化劑的存在下,可以與雙鍵發(fā)生環(huán)加成反應,得到環(huán)丙烷產(chǎn)物。該反應許多時候可以得到高度立體選擇性的產(chǎn)物 (式4) 。使用適當?shù)氖中耘潴w與金屬配位后參與催化反應,則可能得到高度光學純的產(chǎn)物 (式5) 。使用維生素B12作為催化劑,也可以得到理想的立體選擇性和產(chǎn)率 。炔烴在銠金屬催化劑的作用下可以發(fā)生類似的反應,生成環(huán)丙烯產(chǎn)物 (式6) 。 重氮乙酸乙酯與亞胺的環(huán)加成反應特別有意義,可以得到含氮環(huán)丙烷產(chǎn)物,而且反應是在質(zhì)子酸的催化下進行的 (式7) 。將重氮乙酸乙酯與亞胺和缺電子烯烴或者炔烴發(fā)生“一鍋煮”反應,可以高產(chǎn)率地得到吡咯的衍生物 (式8) 。
