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7-氟吲哚滿二酮

2020-06-02 10:43:07

CAS號: 317-20-4 

英文名稱: 7-Fluoroisatin 

英文同義詞: 7-FL;7-FLUOROISATIN;7-Fluoroisation;7-FLUOROISATINE;7- fluorineisatin;BUTTPARK 24\07-37;7-fluoromethylisatin;7-FLUOROINDOLE-2,3-DIONE;7-FLUOROINDOLINE-2,3-DIONE;7-Fluoro-2,3-indolinedione 

中文名稱: 7-氟吲哚滿二酮 

中文同義詞: 7-氟靛紅;Β-球蛋白;7-氟-1-靛紅;7-氟吲哚滿二酮;7-氟吲哚滿三酮;7-氟吲哚滿二酮,97%;7-氟-2,3-吲哚二酮;7-氟吲哚啉-2,3-二酮;7-氟吲哚-1H-2,3-二酮;7-氟-1H-吲哚-2,3-二酮 

CBNumber: CB0181767 

分子式: C8H4FNO2 

分子量: 165.12 

MOL File: 317-20-4.mol

7-氟吲哚滿二酮化學性質 

熔點 : 192-196°C 

密度 : 1.477±0.06 g/cm3(Predicted) 

酸度系數(pKa): 8.44±0.20(Predicted) 

水溶解性 : Sparingly Soluble in water (0.022 g/L) 

InChIKey: HGBGVEOXPHGSOS-UHFFFAOYSA-N

安全信息 

危險品標志 : Xn,Xi 

危險類別碼 : 22-43 

安全說明 : 37/39 

WGK Germany : 3 

Hazard Note : Irritant 

HazardClass : IRRITANT 

海關編碼 : 29337900

7-氟吲哚滿二酮 性質、用途與生產工藝 

概述 

7-氟吲哚滿二酮為雜環(huán)有機物,可用作有機中間體。  

應用 

7-氟吲哚滿二酮又叫7-氟靛紅??捎舌彿桨吠ㄟ^兩步制備得到,可用于制備7-氟代吲哚。7-氟代吲哚是吲哚化合物中重要的一類,它具有較強的生物活性和藥理活性,很多天然或合成藥物以及精細化學品都含有7-鹵代吲哚的結構,具有廣闊的應用前景。

制備

在帶攪拌的100mL四口燒瓶中,依次加入25mL水、15mL(0.18mol)濃鹽酸、10g(0.090mol)鄰氟苯胺,攪拌反應制得鄰氟苯胺鹽酸鹽備用。在另一500mL四口燒瓶中加入140mL水、71.6g(0.50mol)無水硫酸鈉,攪拌溶解后加入16.5g(0.1mol)水合氯醛,滴加入上述鄰氟苯胺鹽酸鹽,最后加入23g(0.33mol)鹽酸羥胺。加料畢,攪拌加熱回流反應10分鐘。反應畢,冷卻至0℃后,過濾,洗滌,干燥,乙酸乙酯重結晶得16.5g(收率97%)黃褐色固體粉末N-(2-氟苯基)-2-異亞硝基乙酰苯胺。  在250mL四口燒瓶中,將20g(0.11mol)N-(2-氟苯基)-2-異亞硝基乙酰苯胺分批加入至100mL濃硫酸中,加料過程溫度不超過65℃,加料畢,升溫至80℃攪拌反應約40分鐘,反應畢,在劇烈攪拌下將反應液倒入500mL碎冰中淬滅,攪拌1小時后,過濾、干燥、乙酸乙酯/石油醚重結晶得16.78g黃色固體7-氟吲哚滿二酮(收率98.6%)。  

用途  

用作心腦血管、抗炎殺菌藥等中間體

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