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2,3-哌嗪二硫醇

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化學(xué)性質(zhì)

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1. 結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性

- 2,3-哌嗪二硫醇是哌嗪稠合的六元環(huán)二硫化物,這種結(jié)構(gòu)使其在化學(xué)反應(yīng)中表現(xiàn)出特殊的穩(wěn)定性和反應(yīng)性。

- 它具有順式和反式兩種非對映異構(gòu)體,這兩種異構(gòu)體在化學(xué)性質(zhì)上存在顯著差異。

2. 還原響應(yīng)性

- 2,3-哌嗪二硫醇作為氧化還原探針的底物,在生物還原條件下能夠迅速響應(yīng)。具體來說,它們能夠與硫醇/二硫化物發(fā)生氧化還原生物學(xué)相互作用,展現(xiàn)出快速的自焚動力學(xué)。

- 順式二硫化物主要被強(qiáng)鄰位二硫醇還原劑激活,而反式二硫化物則可以被中等濃度的單硫醇(如谷胱甘肽GSH)激活。這種不同的還原劑特異性使得它們在細(xì)胞應(yīng)用中具有不同的用途。

3. 合成方法

- 2,3-哌嗪二硫醇可以通過可擴(kuò)展的、非對映體純的六步合成路線制備,該路線只需一次色譜純化即可獲得關(guān)鍵產(chǎn)物。

- 這些化合物的合成涉及復(fù)雜的有機(jī)化學(xué)反應(yīng),包括哌嗪骨架的形成和二硫鍵的引入等。

4. 生物活性與應(yīng)用

- 由于其獨特的還原響應(yīng)性和結(jié)構(gòu)特性,2,3-哌嗪二硫醇在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。例如,它們可以用作氧化還原探針和前藥的核心結(jié)構(gòu),用于研究細(xì)胞內(nèi)的氧化還原狀態(tài)和藥物釋放機(jī)制。

- 此外,這些化合物還可以作為雙功能探針和試劑的一部分,用于監(jiān)測和調(diào)控生物體內(nèi)的特定化學(xué)反應(yīng)?

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