化學(xué)性質(zhì)

巴豆酸，又名丁烯酸，有順式和反式兩種異構(gòu)體。通常的巴豆酸為反式丁烯酸，在甲苯溶液中轉(zhuǎn)化為順式結(jié)構(gòu)。它是一種不飽和脂肪酸，分子中含有雙鍵和羧基，具有很強(qiáng)的反應(yīng)性，在工業(yè)上具有廣泛的用途，主要用于制備各種樹脂、殺菌劑、表面涂料、殺菌劑、增 塑劑；也可作為重要的醫(yī)藥中間體、農(nóng)藥中間體等有機(jī)化工中間體。其中最主要的用途是作為聚醋酸乙烯涂料的原料。

  • 中文名

  • 巴豆酸

  • 外文名

  • Trans-crotonic acid

  • 分子式

  • C4H6O2

  • 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

  • CH3-CH=CH-COO

目錄

  1. 1 基本信息

  2. 2 理化指標(biāo)

  3. 3 安全術(shù)語

  4. 4 風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語

  5. 5 主要制備

  6. 6 用途說明

  7. 7 貯存條件

  8. 8 危險(xiǎn)說明

  9. 9 系列產(chǎn)品

  10. 10 法規(guī)信息

    基本信息

    中文名稱:反式巴豆酸

    中文別名:反式丁烯酸;反式β-甲基丙烯酸;反丁烯-2-酸;巴豆酸;亞乙基乙酸;1-羧基丙烯;α-丁烯酸;;反-2-丁烯酸

    英文別名:trans-3-Methylacrylic acid; Crotonic Acid; but-2-enoic acid; (2E)-but-2-enoic acid; (2E)-but-2-enoate


    　　

    巴豆酸結(jié)構(gòu)式巴豆酸結(jié)構(gòu)式

    分子量：86.09

    CAS號(hào)：107-93-7

    EINECS：203-533-9

    純度：≥99.0%

    丁烯酸有順式和反式兩種異構(gòu)體，通常的丁烯酸是反式丁烯酸。

    理化指標(biāo)

    外觀：?jiǎn)涡贬槧罨蚶鉅罱Y(jié)晶。

    反式異構(gòu)體熔點(diǎn)71.4-71.7℃，沸點(diǎn)184.7℃，MP.69-73°C，pKa 4.17(18C)，相對(duì)密度1.018（15/4℃），折射率1.4228，在25℃時(shí)100ml水中溶解度為9.4g，溶于乙醇、乙醚和丙酮中，在甲苯溶液中轉(zhuǎn)化為順式巴豆酸。

    順式異構(gòu)體熔點(diǎn)15.5℃，沸點(diǎn)169℃（103kPa），MP.69-73°C，相對(duì)密度1.0265（20/4℃），折射率1.4456，在100ml（20℃）水中溶解度為7.61g，溶于乙醇。與60%硫酸、微量鹽酸或溴化氫共熱時(shí)，可轉(zhuǎn)化為反式巴豆酸；巴豆酸對(duì)皮膚的刺激性與丙烯酸相似。


    安全信息

    危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2823 8/PG 3

    危險(xiǎn)品標(biāo)志：腐蝕

    安全標(biāo)識(shí)：S26 S45 S36/S37/S39

    危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R34 R21/22


    合成方法

    2. 用氧氣或空氣對(duì)巴豆醛進(jìn)行氧化制備。


    相關(guān)文獻(xiàn)

    1. McBee E T, Keogh M J, Levek R P, et al. J. Org. Chem., 1973, 38: 632-636. 2. Bestmann H J, Schulz H. Justus Liebigs Ann. Chem., 1964, 674: 11-17. 3. Sorensen N A. Justus Liebigs Ann. Chem., 1941, 546: 57-89. 4. Yalkowski S H, Valvani S C. J. Pharm. Sci., 1980, 69: 912-922.

    用途

    1.制甲基丙烯酸甲酯，然后聚合得聚甲基丙烯酸甲酯，俗稱有機(jī)玻璃。亦制成鹽(如鈉鹽)和酯類作為單體，與丙烯酸酯等單體共聚，以制備不同形式和性能的聚合物，應(yīng)用于涂料、黏合劑、塑料等行業(yè)。

    2. 用于生產(chǎn)維生素A等。