化學(xué)性質(zhì)
中文名稱：呋喃酚 中文別名：2,3-二氫-2,2-二甲基-7-羥基苯并呋喃
英文名稱：2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol
英文別名：2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran; carbofuran phenol; Carbonfuran Phenol; 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol; 1-isocyanato-4-(trifluoromethoxy)benzene
CAS號(hào)：1563-38-8
EINECS號(hào)：216-350-4
分子式：C8H4F3NO2
分子量：203.1181 InChI：InChI=1/C8H4F3NO2/c9-8(10,11)14-7-3-1-6(2-4-7)12-5-13/h1-4H
分子結(jié)構(gòu)：
密度：1.3g/cm3
熔點(diǎn)：-
沸點(diǎn)：181.8°C at 760 mmHg
閃點(diǎn)：70°C
蒸汽壓：0.839mmHg at 25°C
物化性質(zhì)：-
化學(xué)性質(zhì)
呋喃酚純品為無(wú)色液體，b.p. 78℃/40.0Pa，92℃/267Pa，相對(duì)密度 1.101，20℃時(shí)黏度為170.12×10-3Pa·s，比熱容為1.40J/(g·℃)，汽化熱為108.7J/g，燃燒熱為5164.6kJ/mol，溶于二氯甲烷、甲苯、醇、醚等有機(jī)溶劑，不溶于水
安全信息
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志： Xi
危險(xiǎn)類別碼：36/37/38
安全說(shuō)明：26-37/39
WGK Germany：3
RTECS號(hào)：DF7708985
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)：1563-38-8(Hazardous Substances Data)
危險(xiǎn)品標(biāo)志：-
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)：R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。;
安全術(shù)語(yǔ)：S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。
合成方法
在國(guó)外，克百威的中間體呋喃酚生產(chǎn)廠除美國(guó)FMC公司以外，還有挪威鮑利葛公司以及日本三菱公司。匈牙利有少量生產(chǎn)，但質(zhì)量不理想。
文獻(xiàn)報(bào)道的呋喃酚合成路線有下述幾種：鄰硝基酚法、愈創(chuàng)木酚法、鄰氯苯酚法、羥基苯乙酮法、鄰異丙基酚法、環(huán)己酮法、苯并呋喃法及鄰苯二酚法。其中鄰苯二酚法反應(yīng)步驟最少，收率可達(dá)64%，原料鄰苯二酚在世界上是產(chǎn)量較大的產(chǎn)品，相對(duì)來(lái)說(shuō)價(jià)廉易得，因此該法是制備呋喃酚較理想的方法。
以鄰苯二酚為原料
以鄰苯二酚為原料，有三種方法可以合成呋喃酚，其中以鄰苯二酚與甲基烯丙基氯反應(yīng)法步驟少，總收率為64%以上，是比較合適的合成方法。美國(guó)FMC公司成功地研究開發(fā)了這一合成方法，建立了工業(yè)生產(chǎn)裝置。
2-甲基烯丙基氯(MAC)的合成
異丁烯和液氯經(jīng)汽化后分別計(jì)量，然后按合適配比通入反應(yīng)器，反應(yīng)強(qiáng)烈放熱，需嚴(yán)格控制反應(yīng)接觸時(shí)間，并在瞬間混合均勻進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)后物料進(jìn)入反應(yīng)蒸發(fā)器，移除反應(yīng)熱，再進(jìn)入吸收冷凝器，將氯化氫吸收成鹽酸，然后經(jīng)冷卻、油酸分離，鹽酸可作為副產(chǎn)品出售，有機(jī)層經(jīng)分餾得到MAC產(chǎn)品，含量可達(dá)95%～98%。
鄰(2-甲基烯丙氧基)苯酚的合成
將鄰苯二酚、無(wú)水碳酸鈉和溶劑按合理配比加入反應(yīng)釜中，攪拌下滴加2-甲基烯丙基氯(MAC)，控制反應(yīng)溫度和時(shí)19，分出反應(yīng)中生成的水，然后將物料冷卻，過(guò)濾除去鹽渣，再減壓脫溶，得產(chǎn)品單醚。
2，3-二氫-2，2-二甲基-7-羥基苯并呋喃(簡(jiǎn)稱呋喃酚)的合成將單醚、催化劑、二甲苯按合適配比加入到閉環(huán)釜中，攪拌加熱至反應(yīng)溫度進(jìn)行閉環(huán)反應(yīng)，然后減壓脫溶蒸出二甲苯循環(huán)套用，脫溶后物料進(jìn)行減壓精餾，所得呋喃酚含量≥95%，精餾殘?jiān)腿龔U處理。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
2，3-二氫-2，2-二甲基-7-羥基苯并呋喃簡(jiǎn)稱7-羥基呋喃酚、呋喃酚，是合成克百威(呋喃丹)的重要中間體，是生產(chǎn)農(nóng)藥克百威的主要中間體。
