化學性質(zhì)
苯甲醛（Benzaldehyde）是一種有機化合物，分子式為C7H6O，為無色液體。在風信子、香茅、肉桂、鳶尾、巖薔薇中有發(fā)現(xiàn)。具有苦杏仁、櫻桃及堅果香 。
苯甲醛為最簡單的，同時也是工業(yè)上最常為使用的芳香醛。在室溫下其為無色液體，具有特殊的杏仁氣味。苯甲醛為苦扁桃油提取物中的主要成分，也可從杏，櫻桃，月桂樹葉，桃核中提取得到。該化合物也在果仁和堅果中以和糖苷結(jié)合的形式（扁桃苷，Amygdalin）存在。
中文名
苯甲醛
外文名
Benzaldehyde
別 名
安息香醛、苯醛、人造苦杏仁油
化學式
C7H6O
分子量
106.12
CAS登錄號
100-52-7
EINECS登錄號
202-860-4
熔 點
-26 ℃
沸 點
179 ℃
水溶性
微溶于水，能與乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶
密 度
1.04 g/cm3
應用領(lǐng)域
【用途一】重要的化工原料，用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸芐酯等，也用作香料
【用途二】用作測定臭氧、酚、生物堿和位于羧基旁的亞甲基試劑
【用途三】可作為特殊的頭香香料，微量用于花香配方，如紫丁香、白蘭、茉莉、紫羅蘭、金合歡、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。還可作為食用香料用于杏仁、漿果、奶油、櫻桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香莢蘭豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白蘭地等型中也用之
【用途四】苯甲醛是除草劑野燕枯、植物生長調(diào)節(jié)劑抗倒胺的中間體
【用途五】GB 2760--1996規(guī)定為暫時允許使用的食用香料。主要用于配制杏仁、櫻桃、桃子、果仁等型香精，用量可達40%。作為糖水櫻桃罐頭的賦香劑，加入量每kg糖水3ml。
苯甲醛為GB2076-2011規(guī)定的允許使用的食品用合成香料，可用于制備櫻桃、可可、香子蘭、杏仁香精 。
【用途六】醫(yī)藥、染料、香料的中間體。用于生產(chǎn)間氧基苯甲醛、月桂酸、月桂醛、品綠、苯甲酸芐酯、芐叉苯胺、芐叉丙酮等。用以調(diào)合皂用香精、食用香精等
【用途七】有機合成, 溶劑, 測定臭氧及位于羰基旁邊的亞甲基，檢定酚和生物堿，香料制備
外 觀
純品為無色液體，工業(yè)品為無色至淡黃色液體，有苦杏仁氣味
閃 點
73.9（OC），62（CC）
應 用
有機合成、溶劑、日化香精等
安全性描述
S24
危險性符號
F（易燃）,X（有害）
危險性描述
R22
UN危險貨物編號
UN 1990 9/PG 3
化學性質(zhì)
醛類通性，易被氧化，低毒類
穩(wěn)定性
不穩(wěn)定，容易被空氣氧化
天然存在
苦杏仁油、廣藿香油、風信子油等
儲存方法
危險品，陰涼通風，避免震動
使用儲存
操作注意事項：密閉操作，全面排風。操作人員必須經(jīng)過專門培訓，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。在氮氣中操作處置。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設(shè)備和合適的收容材料。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1990 9/PG 3
危險品標志：
易燃 
有害
安全標識：S24
危險標識：R22
合成方法
苯甲醛廣泛存在于植物中，特別是在薔薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的莖皮，葉或種子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工業(yè)生產(chǎn)方法主要有兩大類：分別以甲苯和苯為原料。實驗室制備還可采用催化（鈀/硫酸鋇）還原苯甲酰氯的方法。
1.甲苯氯化再水解法 以甲苯為原料，在光照下進行氯化，得混合氯芐。原料消耗定額：甲苯1700kg/t、氯氣3000kg/t、純堿1500kg/t。
2.苯甲醇氧化法 氯芐水解得苯甲醇，再經(jīng)氧化得苯甲醛。
3.甲苯直接氧化法 苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中間產(chǎn)物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。
4.以苯為原料 在加壓和三氯化鋁作用下，苯與一氧化碳和氯化氫反應得。工業(yè)品苯甲醛的含量在98.5%以上。
其制備方法是以甲苯為原料，在光照下進行氯化得混合氯芐(含C6H5CH2Cl，C6H5CHCl2，C6H5CCl3)，將混合氯芐投入反應釜內(nèi)，加入少量的氧化鋅、磷酸鋅混合物催化劑，于125～135℃向搪瓷釜內(nèi)滴加水，反應隨即開始，約10h水加完，反應完畢，在65℃加入純堿中和，將中和液在水解鍋內(nèi)用純堿進行水解，回流8h，當油層含側(cè)鏈氯<0.1%時反應結(jié)束，進行水蒸氣蒸餾，苯甲醛隨水蒸出，進行分層、精餾得產(chǎn)品。
5.甲苯氯化可得α , α ′ - 二氯甲苯，再水解便得到苯甲醛：
然后用乙醚萃取，在蒸除乙醚后用亞硫酸氫鈉加成精制即可。為制備色譜純苯甲醛，可以氮氣為載氣，在裝有SE30／ 白色硅烷化硅藻土擔體固定相柱的制備氣相色譜儀上注入其粗品，經(jīng)分離收集其主峰組分，然后裝入玻璃安瓿瓶密封即可。
5. 煙草：BU，56；OR，57；BU，14；FC，9， 18；BU，OR，18；FC，BU，OR，40。
6.制法：
于裝有磁力攪拌器、回流冷凝器、溫度計的反應瓶中，加入2,3-二甲基-2-丁基硼烷的THF溶液22.5mL（25mmol），冷至-20℃（CCl4加干冰）。劇烈攪拌下慢慢將5mmol苯甲酸（2）溶于2.5mLTHF并冷至-20℃的溶液加入反應瓶中。10min后，加熱回流。在不同的時間取樣分析，使生產(chǎn)的醛與2,4-二硝基苯肼反應生成相應的腙，根據(jù)腙的量計算醛的收率。12h時收率70%；24h時82%；36h時保持不變。
7.制法：
于裝有回流冷凝器（頂部裝氯化鈣干燥管）、通氣導管的已經(jīng)稱重的反應瓶中，加入干燥的甲苯（2）46g（0.5mol），加熱至沸。光照下慢慢通入干燥的氯氣，直至質(zhì)量增加39g，而且沸騰溫度達到187℃時為止，得到粗品a,a-二氯甲苯（3）。將化合物（3）轉(zhuǎn)移至1.5L反應瓶中，加入500mL水及碳酸鈣150g，回流反應4h，同時通入二氧化碳氣體以防止生成的苯甲醛氧化。反應結(jié)束后，進行水蒸汽蒸餾，直至無油狀物餾出①。將餾出液用乙醚提取三次，合并乙醚層。蒸出乙醚后得粗品苯甲醛。向粗品苯甲醛中慢慢分批加入飽和亞硫酸氫鈉溶液，每一次加入后充分搖動。當有結(jié)晶性沉淀析出并無苯甲醛的氣味時，抽濾。濾餅用乙醚洗滌。將結(jié)晶加入過量的碳酸鈉溶液中，充分搖動，使苯甲醛游離出來。乙醚提取三次。合并乙醚層，依次用碳酸鈉溶液、水洗滌，氯化鈣干燥。蒸出乙醚后進行分餾，收集178～180℃的餾分，得苯甲醛（1）36g，收率70%（以甲苯計）。注：①反應液中含有苯甲酸。將熱溶液過濾后用鹽酸酸化，冷卻，可得到片狀苯甲酸，mp121℃。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
1. 主要用于有機合成、溶劑、測定臭氧和位于羰基旁邊的亞甲基、檢定酚和生物堿等。
2. 用以增強或提高包括食品、口香糖、醫(yī)藥產(chǎn)品、牙膏和煙草在內(nèi)的消費品的香氣或品位。制造染料的中間體，農(nóng)藥、醫(yī)藥、香料、調(diào)味料的原料，以及聚酰胺纖維染色用助劑，電鍍液添加劑等。
3. 是一種重要的化工原料，用于制備月桂醛，月桂酸，苯乙醛和苯甲酸芐酯等。
4. 也用于日化香精和煙草香精中
