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中文名稱:2-羥甲基噻唑

中文同義詞:2-噻唑甲醇;1,3-噻唑-2-YL-甲醇;2-羥甲基噻唑5G;噻唑-2-基甲醇;1,3-噻唑-2-基甲醇;2-羥甲基噻唑;噻唑-2-甲醇;2-羥甲基噻唑(CAS號:14542-12-2)

英文名稱:1,3-Thiazol-2-ylmethanol

英文同義詞:RARECHEMALBD0750;1,3-THIAZOL-2-YLMETHANOL;2-HYDROXYMETHYLTHIAZOLE;2-THIAZOLEMETHANOL;2-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole;2-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole97%;THIAZOL-2-YL-METHANOL;2-(Hydroxylmethyl)thiazole

CAS號:14542-12-2

分子式:C4H5NOS

分子量:115.15

EINECS號:696-096-2

2-羥甲基噻唑性質(zhì)

熔點62-64.5

沸點76°C/0.2mmHg(lit.)

密度1.339±0.06g/cm3(Predicted)

儲存條件underinertgas(nitrogenorArgon)at2-8°C

酸度系數(shù)(pKa)12.87±0.10(Predicted)

危險品標(biāo)志 Xn

危險類別碼 20/21/22-36/37/38

安全說明 22-26-36/37/39

Hazard Note Harmful

步驟1)噻唑-2-甲醛  將正丁基鋰環(huán)己烷溶液(60mL，150mmol，2.5mol/L)和無水乙醚(100mL)加入反應(yīng)瓶中，所得混合物在氮氣保護下降溫至-78℃，然后緩慢滴加2-溴噻唑(20g，122mmol)到上述反應(yīng)液中，1h滴完。滴完后的混合物升溫至70℃反應(yīng)30min，然后緩慢滴加DMF(14.26g，195mmol)，1h滴完。所得混合物降溫至-40℃攪拌反應(yīng)1h。升溫至0℃，加入HCl(4M)(100mL)，分液，水相用飽和碳酸鉀水溶液將pH調(diào)節(jié)至7～8，所得混合物用乙醚(100mL×3)萃取，合并的有機相用飽和食鹽水(100mL)洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液減壓濃縮，得到標(biāo)題化合物為棕紅色液體(7.0g，51％)。MS(ESI，pos.ion)m/z：114.1[M+H]+。  步驟2) 2-羥甲基噻唑  將噻唑-2-甲醛(7.00g，61.9mmol)溶于無水甲醇(140mL)中，所得混合物降溫至0℃后加入硼氫化鈉(4.70g，124mmol)并升溫至室溫攪拌反應(yīng)過夜。加入水(200mL)，所得混合物用乙酸乙酯萃取(100mL×3)，合并的有機相用飽和食鹽水(100mL)洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液減壓濃縮，得到標(biāo)題化合物為棕色液體(5.80g，81％)。MS(ESI，pos.ion)m/z：116.2[M+H]+。

2-羥甲基噻唑是一種有機中間體，可由2-溴噻唑為原料先制備噻唑-2-甲醛，然后還原得到2-羥甲基噻唑。