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化學(xué)性質(zhì)

中文名稱:D-高絲氨酸

中文同義詞:D-高絲氨酸;(R)-(+)-2-氨基-4-羥基丁酸H-D-HOSER-OH;R-高絲氨酸;D-高絲氨酸,98%+;D-類絲氨酸;D-絲氨酸/D-2-氨基-3-羥基丙酸;(R)-(+)-2-氨基-4-羥基丁酸;D-高絲氨酸,用于生化

英文名稱:D-Homoserine

英文同義詞:D-HOMOSERINE,98%(97%EE/GLC);Boc-(S)-Homoserine;(R)HOMOSERINE;(R)-(+)-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRICACID;(R)-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRICACID;D-2-Amino-4-hydroxybutanoicacid;D-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRICACID;D-HOMOSERINE

CAS號(hào):6027-21-0

分子式:C4H9NO3

分子量:119.12

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EINECS號(hào):611-961-6

D-高絲氨酸性質(zhì)

熔點(diǎn)205°C(dec.)(lit.)

比旋光度9o((c=5,H2O))

沸點(diǎn)368.7±32.0°C(Predicted)

密度1.312±0.06g/cm3(Predicted)

折射率8.0°(C=2,H2O)

儲(chǔ)存條件Sealedindry,RoomTemperature

酸度系數(shù)(pKa)2.21±0.10(Predicted)

水溶解性Soluble

BRN1721680

 

安全信息

安全說明  22-24/25

WGK Germany  3

F  10

海關(guān)編碼  29225090

合成方法

步驟1、取15g DL-天冬氨酸-β-甲酯置于三口瓶中,加入50-100mL水,升溫至40-95℃, 向其中加入L-二苯甲酰酒石酸(L-DBTA,18.8g)的甲醇溶液,反應(yīng)1小時(shí)后冷卻至室溫,過濾得到21.7g D-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA,收率86%。  步驟2、取30g D-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA,置于250mL三口瓶中,加入30-150mL乙醇和17mL三乙胺,室溫下攪拌反應(yīng)2-4小時(shí),過濾,得白色粉末固體D-天冬氨酸 甲酯6.58g,產(chǎn)率74.8%。  步驟3、在三頸瓶中加入10g D-天冬氨酸-β-甲酯及50-300mL甲醇,充分?jǐn)嚢韬笸ㄈ?NH3氣,溫度控制在-5~15℃反應(yīng)1-3小時(shí)后,升至室溫,繼續(xù)通入NH3氣2~3 小時(shí),在30℃水浴中靜置氨解48小時(shí),然后減壓濃縮至干;殘留物用30ml蒸餾 水溶解后加150ml甲醇沉淀,冷凍結(jié)晶,過濾,得D-天冬酰胺4.8g。將4.g D-天 冬酰胺粗品用熱蒸餾水溶解,加少量活性炭脫色,在攪拌下加入150ml甲醇,過濾, 得白色斜方型結(jié)晶D-天冬酰胺,4.1g,總收率49.9%。  步驟4、向1.84g D-天冬氨酸甲酯和40mL甲醇的混合液中,分批加入1.6gNaBH4。加 畢,室溫反應(yīng)4小時(shí),用1mol/L鹽酸調(diào)pH值至4~5,溶液濃縮至10mL。將濃縮 液緩慢通過鈉型陽離子交換樹脂,用去離子水洗脫至流出液中不再含有氨基酸。合 并淋洗液并減壓濃縮,經(jīng)95%乙醇重結(jié)晶,得0.83g白色結(jié)晶的D-高絲氨酸,產(chǎn)率 69.4%。

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

D-高絲氨酸都是重要的手性氨基酸,主要用作手性試劑和手性藥物合成等領(lǐng)域。