化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:三乙酰氧基硼氫化鈉
中文同義詞:三乙酰氧基硼氫化鈉,三醋酸硼氫化鈉;三乙酰氧基硼氫化;三乙酰氧基硼氫化鈉;三乙酰氧基硼氫化鈉,粒徑:<500ΜM;三乙酰氧基氫化硼鈉;三乙酰氧基硼氫化鈉100G;SODIUMTRIACETOXYBOROHYDRIDE
英文同義詞:STAB;3-乙酰氧基硼氫化鈉
英文名稱:Sodiumtriacetoxyborohydride英文同義詞:stab;SODIUMTRIACETOXYBOROHYDRIDE;SODIUMTRIACETOXYHYDROBORATE;sodiumtriacetoxyborohydride,calselect?stab;SodiumTriacetoxyborohyride;Sodiumtriacetoborohydride;Sodiumtriacetohydroborate,Triacetohydroboratesodiumsalt;Sodiumtriacetoxyborohydride,95%
CAS號:56553-60-7
分子式:C6H10BNaO6
分子量:211.94
EINECS號:411-950-4
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色固體
2. 密度（g/mL,15oC）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定
4. 熔點（oC）：116-120
5. 沸點（oC）：未確定
6. 沸點（oC，0.2mmHg）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（°F）：未確定
9. 比旋光度（oC）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于大部分極性有機溶劑和水。常在ClCH2CH2Cl、THF、CH3CN、HOAc中使用。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:7
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積78.9
7.重原子數(shù)量:14
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:192
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:2
性質(zhì)與穩(wěn)定性
具有較大的吸濕性。
貯存方法
建議在干燥氮氣或氬氣氛圍下儲存。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1409 4.3/PG 2
危險品標(biāo)志：
易燃
安全標(biāo)識：S43
危險標(biāo)識：R15
合成方法
1. 將4當(dāng)量氫化硼鈉懸浮于苯中，加入3.25當(dāng)量冰乙酸，使混合物在氮氣保護(hù)下回流15分鐘。當(dāng)最初產(chǎn)生的大量氣體(約3摩爾氫氣)平息后，得清徹的三乙酰氧基氫化硼鈉苯溶液。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
三乙酸基硼氫化鈉在現(xiàn)代有機化學(xué)中被用作一種選擇性的、較溫和的還原試劑。它主要被用作NaBH3CN的替代物對醛和酮進(jìn)行還原胺化反應(yīng)[1]。由于該試劑中只有一個氫負(fù)離子，所以用量可以得到相對嚴(yán)格的控制。比NaBH3CN優(yōu)越的是它不需要對反應(yīng)體系的酸堿度進(jìn)行調(diào)節(jié)，由于沒有氰酸根的存在也增加了安全性[1]。目前文獻(xiàn)使用情況顯示，該試劑在還原胺化反應(yīng)中的應(yīng)用日趨增加。
該試劑可以影響醛和酮與伯胺和仲胺的還原胺化反應(yīng)[2,3]，但是酮為底物時需要催化量的乙酸來增加反應(yīng)的速度，或者在乙酸中反應(yīng)[4~6]。ClCH2CH2Cl是該反應(yīng)的最佳溶劑，反應(yīng)的速度最快。該反應(yīng)也可以用THF和MeCN 為溶劑，但反應(yīng)速度有所下降，特別是后者。該反應(yīng)一般在室溫下進(jìn)行，醛與胺的反應(yīng)可以在數(shù)分鐘之內(nèi)可以完成，酮與胺的反應(yīng)則需要數(shù)小時。大多數(shù)情況下產(chǎn)物的產(chǎn)率在中等至較高的水平 (式1~式5)。
