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中文名稱：鄰苯二甲酰氯
英文名稱：Phthaloyl chloride
別名名稱：1,2-苯二甲酰二氯 酞酰氯 氯化鄰苯二甲酰
更多別名：Phthaloyl dichloride 1,2-Bis(chlorocarbonyl)benzene C6H4-1,2-(COCl)2
分子式：C8H4Cl2O2
分子量：203.02

編號系統(tǒng)
CAS號：88-95-9
MDL號：MFCD00000666
EINECS號：201-869-0
BRN號：608200
PubChem號：24898487
物性數(shù)據(jù)
性狀：無色油狀液體。
密度（g/mL,25/4℃）：1.409
熔點(diǎn)（oC）：15-16
沸點(diǎn)（oC,常壓）：280-282
折射率：1.5692
溶解性：遇水、醇分解，溶于醚、氯仿、苯。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：46.74
摩爾體積（cm3/mol）：142.2
等張比容（90.2K）：374.9
表面張力（dyne/cm）：48.2
極化率（10-24cm3）：18.52
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積34.1
7.重原子數(shù)量:12
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:181
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
貯存方法
本品應(yīng)密封避光保存。

對環(huán)境的影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：本品對粘膜、上呼吸道、眼和皮膚有強(qiáng)烈的刺激性。吸入可因喉和支氣管的痙攣、水腫、炎癥、化學(xué)性肺炎或肺水腫而致死。接觸后出現(xiàn)燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔吐。能引起灼傷。
毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。與強(qiáng)氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。受高熱分解產(chǎn)生有毒的腐蝕性氣體。有腐蝕性。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、光氣、氯化氫。
應(yīng)急處理處置
泄漏應(yīng)急處理
疏散泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，禁止無關(guān)人員進(jìn)入污染區(qū)，切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學(xué)防護(hù)服。不要直接接觸泄漏物，在確保安全情況下堵漏。噴霧狀水，減少蒸發(fā)。用沙土、干燥石灰或蘇打灰混合，然后收集運(yùn)至廢物處理場所處置。大量泄漏：利用圍堤收容，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無害處理后廢棄。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：高濃度環(huán)境中，應(yīng)該佩帶防毒面具。緊急事態(tài)搶救或逃生時(shí)，建議佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
防護(hù)服：穿工作服(防腐材料制作)
手防護(hù)：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。若有灼傷，就醫(yī)治療。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時(shí)進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：患者清醒時(shí)立即漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
滅火方法：干粉、砂土、二氧化碳、泡沫。禁止用水。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3265 8/PG 2
安全標(biāo)識：S26S45S36/S37/S39
危險(xiǎn)標(biāo)識：R34

以酸酐為原料的合成工藝
因酸酐主要選用分子內(nèi)酸酐,故該法主要是用鄰苯二甲酸酐制備鄰苯二甲酰氯。該法可以選用的氯化劑種類較多,有光氣、氯化亞砜、氯代烴、二氯化異氰酸三氯甲酯、三氯甲苯和五氯化磷等。
在鄰苯二甲酰氯的合成方法中,光氣法和氯化亞砜法應(yīng)用廣泛,但是粗產(chǎn)物純度不高,需要提純。提純方法為:先通過分餾把制得的鄰苯二甲酰氯與催化劑及溶劑分離,然后加入非極性溶劑,如環(huán)己烷、石油醚或甲苯,沉淀出溶解在酰氯產(chǎn)物中的鄰苯二甲酸酐并作為固體除去,最后把加入的溶劑從鄰苯二甲酰氯中蒸餾除去。
1.1　光氣法
鄰苯二甲酸酐與光氣反應(yīng),催化劑常用N,N-二甲基甲酰胺(DMF),溶劑選用帶有苯環(huán)的惰性物質(zhì),一般用氯苯,這樣可以提高酸酐的轉(zhuǎn)化率。
1.2　氯化亞砜法
鄰苯二甲酸酐與氯化亞砜反應(yīng)制備鄰苯二甲酰氯,可以用氯化鋅作催化劑,也可以用DMF作催化劑。
1.3　氯代烴法
能夠與鄰苯二甲酸酐反應(yīng)生成鄰苯二甲酰氯的氯代烴類有四氯化碳、三氯甲烷、四氯乙烯、1,1-二氯乙烷等在同一個(gè)碳原子上連接有2個(gè)氯原子的烴類。反應(yīng)所用的催化劑有鋅粉、鋁粉、鐵粉、無水氯化鋅、氯化銨和氯化鐵等。氯代烴法所用的氯代烴類物質(zhì)不符合環(huán)境政策的要求,而且使用路易斯酸如氯化鋅、氯化鐵等作催化劑時(shí),路易斯酸和生成的有機(jī)副產(chǎn)物的混合物難以處理,且分離操作費(fèi)用高。
1.4　其他方法
鄰苯二甲酸酐與二氯化異氰酸三氯甲酯在氯化鋅、氯化鐵或氯化銨存在下反應(yīng)制備鄰苯二甲酰氯,副產(chǎn)二氯化羰基異氰化物和富馬酰氯。該法生成的副產(chǎn)物不易處理。鄰苯二甲酸酐與三氯甲苯在氯化鋅存在下反應(yīng)制備鄰苯二甲酰氯,副產(chǎn)苯甲酰氯。
以苯二甲酸為原料的合成工藝
以間/對苯二甲酸為反應(yīng)底物與氯化劑反應(yīng),可制備間/對苯二甲酰氯。由于氯化劑的不同,合成工藝在操作過程、工藝條件、設(shè)備流程、收率和產(chǎn)品質(zhì)量上各有不同。
1氯化亞砜法
以氯化亞砜為氯化劑與間/對苯二甲酸反應(yīng),催化劑一般用DMF或者吡啶。使用DMF作催化劑時(shí), DMF與SOCl2形成Vilsmeier試劑,再與間/對苯二甲酸反應(yīng)制得間/對苯二甲酰氯。
氯化亞砜法是應(yīng)用最廣泛的苯二甲酰氯合成方法,因?yàn)槠浼夹g(shù)成熟,國內(nèi)有部分廠家采用此法生產(chǎn)。如山東凱盛生物化工有限公司就采用此法生產(chǎn)對苯二甲酰氯。后來,楊曼麗等對這種方法進(jìn)行了改進(jìn)。他們以對苯二甲酸為反應(yīng)底物,氯化亞砜為氯化劑,在相轉(zhuǎn)移催化劑芐基三乙基氯化銨作用下制得對苯二甲酰氯。該法與傳統(tǒng)方法相比,反應(yīng)時(shí)間大大縮短。
2光氣法
用取代酰胺作催化劑(最常用的為DMF)，間/對苯二甲酸與氯化劑光氣反應(yīng)。反應(yīng)原理為催化劑DMF與光氣形成Vilsmeier試劑，然后與間/對苯二甲酸中的羥基發(fā)生氯化反應(yīng)，生成間/對苯二甲酰氯。在以間/對苯二甲酸作原料制備間/對苯二甲酰氯的方法中，光氣法和氯化亞砜法具有投料簡單、后處理容易、反應(yīng)選擇性高于三氯化磷等優(yōu)點(diǎn)。但由于光氣和氯化亞砜的活性較低，在反應(yīng)時(shí)需加DMF等催化劑，而催化劑DMF與光氣或者氯化亞砜所形成的Vilsmeier試劑在高溫下不穩(wěn)定，而且反應(yīng)結(jié)束后仍有部分殘余催化劑，殘余催化劑自身、副產(chǎn)物或催化劑分解后殘余物會使得酰氯產(chǎn)物顏色變黃、質(zhì)量變差，難以滿足合成聚合材料的要求。對此，可采用DMF與氯化氫氣體按一定摩爾比形成的氫鹵化酰胺來洗滌間/對苯二甲酰氯。DMF與HCl的摩爾比為1～ 2,在攪拌條件下加產(chǎn)物酰氯、DMF和HCl，雜質(zhì)溶解在DMF-HCl相中，然后過濾分離，得到純度高的酰氯。
3三氯化磷法
間/對苯二甲酸在三氯化磷存在下通入氯氣，使酸酰氯化，從而制得間/對苯二甲酰氯。在該工藝過程中，可以將酸和三氯化磷置于反應(yīng)釜中通入液氯攪拌反應(yīng)，也可以把酸懸浮于三氯化磷中，加熱至沸騰，通入氯氣進(jìn)行反應(yīng)。

有機(jī)合成中間體。鄰苯二甲酰氯是制備增塑劑和合成樹脂的重要起始原料，也是合成藥物及農(nóng)藥活性成分的合成結(jié)構(gòu)單元。