化學(xué)性質(zhì)
中文名間苯二酚
外文名resorcinol
別名1,3-苯二酚
化學(xué)式C6H6O2
分子量110.111
CAS登錄號(hào)108-46-3
EINECS登錄號(hào)203-585-2
物理性質(zhì)
密度：1.27g/cm3
熔點(diǎn)：109-111℃
沸點(diǎn)：281℃
閃點(diǎn)：127℃
logP：0.76
外觀：白色結(jié)晶性粉末
溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚，微溶于氯仿 乙醇、乙醚，溶于氯仿、四氯化碳，不溶于苯
化學(xué)性質(zhì)
1、間苯二酚的化學(xué)性質(zhì)與二元酸相似，與氫氧化鈉、氨水等發(fā)生反應(yīng)生成鹽。
2、間苯二酚可與乙酸酐反應(yīng)生成酯；在氯化鋅的催化下可與鄰苯二甲酸酐發(fā)生縮合反應(yīng)生成苯二酚酞，在進(jìn)一步脫水生成熒光素。
3、苯二酚可以發(fā)生雙烯醇-雙酮的互變異構(gòu)，既可以按雙烯醇的形式發(fā)生反應(yīng)（如?；?，也可以按雙酮型反應(yīng)（生成雙肟）。比苯酚更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)和Houben-Hoesch反應(yīng)。
4、間苯二酚不與乙酸鉛生成沉淀（鄰苯二酚與乙酸鉛會(huì)生成沉淀），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發(fā)生作用。
5、與氯化鐵溶液作用變?yōu)樯钭仙Ｅc溴水作用，沉淀出三溴間苯二酚。
6、被鈉汞齊還原，生成1,3-環(huán)己二酮。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)編輯 語(yǔ)音
1、摩爾折射率：30.01
2、摩爾體積（cm3/mol）：86.2
3、等張比容（90.2K）：237.3
4、表面張力（dyne/cm）：57.1
5、極化率（10-24cm3）：11.89 [3]
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)編輯 語(yǔ)音
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：無
2、氫鍵供體數(shù)量：2
3、氫鍵受體數(shù)量：2
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：5
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積：40.5
7、重原子數(shù)量：8
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：64.9
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：:0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1 [3]
成分分析編輯 語(yǔ)音
方法名稱
間苯二酚原料藥—間苯二酚的測(cè)定—氧化還原滴定法
應(yīng)用范圍
本方法采用滴定法測(cè)定間苯二酚原料藥中間苯二酚的含量。
本方法適用于間苯二酚原料藥。
方法原理
供試品加水溶解，置碘瓶中，精密加溴滴定液，再加水與鹽酸，立即密塞，振搖，在暗處?kù)o置15分鐘，注意開啟瓶塞，加碘化鉀試液5mL，立即密塞，搖勻，在暗處?kù)o置15分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液滴定，至近終點(diǎn)時(shí)，加淀粉指示液，繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。根據(jù)滴定液使用量，計(jì)算間苯二酚的含量。
試劑
溴滴定液（0.05mol/L）
溴酸鉀
溴化鉀
碘化鉀試液
淀粉指示液
硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）
碘化鉀
稀硫酸
基準(zhǔn)重鉻酸鉀
試樣制備
溴滴定液（0.05mol/L）
配制：取溴酸鉀3.0g與溴化鉀15g，加水適量使溶解成1000mL，搖勻。
標(biāo)定：精密量取本液25mL，置碘瓶中，加水100mL與碘化鉀2.0g，振搖使溶解，加鹽酸5mL，密塞，振搖，在暗處放置5分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定至近終點(diǎn)時(shí)，加淀粉指示液2mL，繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失。根據(jù)硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）的消耗量，算出本液的濃度，即得。
室溫在25℃以上時(shí)，應(yīng)將反應(yīng)液降溫至約20℃。本液每次臨用前均應(yīng)標(biāo)定濃度。
貯藏：置玻璃塞的棕色玻瓶中，密閉，在涼處保存。
碘化鉀試液
取碘化鉀16.5g，加水使溶解成100mL，本液應(yīng)臨用新制。
淀粉指示液
取可溶性淀粉0.5g，加水5mL攪勻后，緩緩傾入100mL沸水中，隨加隨攪拌，繼續(xù)煮沸2分鐘，放冷，傾取上層清液，即得，本液應(yīng)臨用新制。
硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）
配制：取硫代硫酸鈉26g與無水碳酸鈉0.20g，加新沸過的冷水適量使溶解成1000mL，搖勻，放置1個(gè)月后濾過。
標(biāo)定：取在120℃干燥至恒重的基準(zhǔn)重鉻酸鉀0.15g，精密稱定，置碘瓶中，加水50mL使溶解，加碘化鉀2.0g，輕輕振搖使溶解，加稀硫酸40mL，搖勻，密塞，在暗處放置10分鐘后，加水250mL稀釋，用本液滴定至近終點(diǎn)時(shí)，加淀粉指示液3mL，繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失而顯亮綠色，并將滴定結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1mL硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于4.903mg的重鉻酸鉀。根據(jù)本液的消耗量與重鉻酸鉀的取用量，算出本液的濃度。
室溫在25℃以上時(shí)，應(yīng)將反應(yīng)液及稀釋用水降溫至約20℃。
稀硫酸
取硫酸57mL，加水稀釋至1000mL。
操作步驟： 精密稱取供試品約0.15g，置100mL量瓶中，加水適量使溶解并稀釋至刻度，搖勻，精密量取25mL，置碘瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30mL，再加水50mL與鹽酸5mL，立即密塞，振搖，在暗處?kù)o置15分鐘，注意開啟瓶塞，加碘化鉀試液5mL，立即密塞，搖勻，在暗處?kù)o置15分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，至近終點(diǎn)時(shí)，加淀粉指示液1mL，繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1mL溴滴定液（0.05mol/L）相當(dāng)于1.835mg的C6H6O2。
注：“精密稱取”系指稱取重量應(yīng)準(zhǔn)確至所稱取重量的千分之一?！熬芰咳 毕抵噶咳◇w積的準(zhǔn)確度應(yīng)符合國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)中對(duì)該體積移液管的精度要求。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：LD50：301mg/kg（大鼠經(jīng)口）；3360mg/kg（兔經(jīng)皮）
2、刺激性：家兔經(jīng)皮：20mg（24h），中度刺激；家兔經(jīng)眼：100mg，重度刺激。
3、亞急性與慢性毒性：兔、豚鼠接觸34mg/m3，每天6h，2周，肝、腎、心肌、脾、肺均發(fā)生病理改變。
4、致突變性：鼠傷寒沙門菌20μmol/皿。細(xì)胞遺傳學(xué)分析：人淋巴細(xì)胞80mg/L。
5、致癌性：IARC致癌性評(píng)論：G3，對(duì)人及動(dòng)物致癌性證據(jù)不足。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1、生態(tài)毒性：LC50：88.6mg/L（24h），72.6mg/L（48h），53.4mg/L（96h）（黑頭呆魚）；170mg/L（24h），78mg/L（48h），42mg/L（96h）（草蝦）；EC50：0.8mg/L（48h）（水蚤）
2、生物降解性：MITI-I測(cè)試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解66.7%。
3、非生物降解性：空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個(gè)/cm3時(shí)，降解半衰期為2h（理論）。
安全信息
類別
有毒物品
毒性分級(jí)
高毒
急性毒性
口服-大鼠LD50:301毫克/公斤;口服-小鼠LD50:200毫克/公斤
刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子20毫克/24小時(shí)中度;眼睛-兔子100毫克重度
爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆可燃性危險(xiǎn)特性可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氯化物刺激煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑分開存放
滅火劑二氧化碳、泡沫、霧狀水。
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA45毫克/立方米;STEL90毫克/立方米
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N
危險(xiǎn)類別碼22-36/38-50-50/53-41-38
安全說明26-61-39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN28766.1/PG3
WGKGermany2
RTECS號(hào)VG9625000
F3-8-9-23
自燃溫度605°C
TSCAYes
海關(guān)編碼29072100
HazardClass6.1
PackingGroupIII
合成方法
最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或堿熔制得的，大多采用苯磺酸用發(fā)煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經(jīng)中和、氫氧化鈉堿熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的制取方法還有：
1、間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔；
2、亞硝酸與間氨基苯酚反應(yīng)；
3、間二硝基苯加氫制得間苯二胺，再與10%鹽酸反應(yīng)水解；
4、用苯和丙烯采取過氧化二異丙苯法生產(chǎn)，過程與異丙苯法類似；
5、用間苯二胺和98%濃硫酸水解。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
用于染料工業(yè)、塑料工業(yè)、醫(yī)藥、橡膠等。間苯二酚主要用于橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫(yī)藥和分析試劑等主面，間苯二酚與苯酚、甲酚相似，與甲醛生成縮聚物，可用于制粘膠絲及尼龍用的輪胎簾子線粘結(jié)劑，制備木材膠合劑，用于乙烯基材料與金屬的粘合，間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體，也是醫(yī)藥中間體對(duì)氨基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，添中于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學(xué)漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑，還有相當(dāng)數(shù)量的間苯二酚用于生產(chǎn)二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及粘膜，可經(jīng)皮膚迅速吸收引起中毒癥狀。
