化學性質(zhì)
中文名原甲酸三乙酯
外文名Triethoxy methane
化學式C7H16O3
分子量148.20
CAS登錄號122-51-0
熔點-61 ℃
沸點145.9 ℃水溶性微溶于水
外觀刺激性氣味的液體
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:3
4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:6
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積27.7
7.重原子數(shù)量:10
8.表面電荷:0
9.復雜度:51.6
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：39.67
2、摩爾體積：163.5
3、等張比容（90.2K）：367.0
4、表面張力（dyne/cm）：25.3
5、極化率：15.72
毒理學數(shù)據(jù)
1.急性毒性 LD50：7060mg/kg（大鼠經(jīng)口）；20ml（17800mg）/kg（兔經(jīng)皮）
2.刺激性
家兔經(jīng)皮：500mg（24h），輕度刺激。
家兔經(jīng)眼：100mg（24h），中度刺激。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.對水氣很敏感，易燃，具有較強的揮發(fā)性和刺激性氣味，應(yīng)該在通風櫥中使用。
2.穩(wěn)定性 穩(wěn)定
3.禁配物 強氧化劑、水、強酸
4.避免接觸的條件 潮濕空氣
5.聚合危害 不聚合
貯存方法
儲存注意事項 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
安全信息
安全信息
危險運輸編碼：UN 2524 3/PG 3
安全標識：S16S26
危險標識：R10R36
安全術(shù)語
S16 Keep away from sources of ignition。遠離火源。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴適當?shù)氖痔缀妥o目鏡或面具。
風險術(shù)語
R10 Flammable。易燃。
R36/38 Irritating to eyes and skin。刺激眼睛和皮膚。
R36 Irritating to eyes。刺激眼睛。
合成方法
1.乙醇鈉法：以乙醇鈉和氯仿為原料，在60-65℃下反應(yīng)，生成原甲酸三乙酯粗制品，再經(jīng)分餾精制得成品。
2.乙醇法：以乙醇和氫氧化鈉代替乙醇鈉，采用固-液相轉(zhuǎn)移催化法，催化劑為PTC。
3.苯甲酰氯法：以苯甲酰氯、甲酰胺和無水乙醇為原料，在催化劑的作用下，生成原甲酸三乙酯、苯甲酸和氯化銨的混合物，經(jīng)分離得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。
4.在裝有80厘米長的回流冷凝器的5升圓底燒瓶中放3升無水乙醇和490克(327毫升，4 .1摩爾)氯仿，燒瓶應(yīng)放在易用流水冷卻的位置。將207克(9克原子)潔凈的金屬鈉切成小墳，使其可以適于從冷凝器中落下，然后在大約兩小時內(nèi)加入溶液中。為了要按這個速度加入金屬鈉，在加鈉的時候必須使燒瓶冷卻。當金屬鈉已完全作用，混合物也已冷至室溫時，使用干燥儀器用吸濾法濾去氯化鈉，用200毫升無水乙醇洗滌在濾紙上的氧化鈉，使洗滌液流入上面得到的濾液中。
把濾液放在裝有80厘米分餾柱的3升燒瓶中，在蒸汽浴或水浴上蒸出過量的氯仿和大部分的乙醇。將餾出物收集在2升吸濾瓶中，吸濾瓶上裝有干燥簫，用以隔絕濕氣。蒸餾需要5至6小時。在蒸餾巾收回的氯仿和乙醇的混合物重約2000克，可留在下次實驗中使用。燒瓶中剩下的液體用傾析法除去少量氛化鈉，倒入帶有30厘米分鐳柱的克氏燒瓶中，常壓下蒸餾。85℃以下的餾分主要是乙醇，將共棄去;85-140℃的餾分約100克，其中約含有原甲酸乙醋總產(chǎn)一冠的四分之一?？梢园堰@部分分餾，不過最好是合并在下一次實驗的產(chǎn)物中。原甲敵醋在140-146℃之lbj蒸餾出來，重120~140克(27-31%）。
在第一次實驗以后，在收回的氯仿一乙醇混合物中加入400克氯仿相足夠的無水乙醉(800-1000毫升)，使總體和達到3升。然后和前面一桿加入金屬鈉。在過量的氯仿和乙醇已從蒸餾柱中蒸餾出來以后，把上次實驗的中間部分加進去，然后再進行分餾。這一次實驗的產(chǎn)量約為200克45%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
1.原甲酸三乙酯是化學實驗室常用的烷基化試劑和甲?；噭Ｋ鼈円子趦Υ?，但反應(yīng)活性很高。它們可以作烷基化試劑，很容易將烷基轉(zhuǎn)移到各種醇羥基上；作甲?；噭r，在酸性或堿性條件下都可以使用。
與醇發(fā)生烷基化反應(yīng)原甲酸三乙酯作為烷基化試劑時，可以使各種醇發(fā)生相應(yīng)的烷基化反應(yīng)。可以使多元醇發(fā)生烷基化反應(yīng)，生成相應(yīng)的環(huán)狀原甲酸酯 。
醛或酮的保護原甲酸酯可以用來保護醛和酮，生成甲酸酯和相應(yīng)的縮醛或縮酮 。
甲?；磻?yīng) Lewis酸催化下，原甲酸酯可以作為甲?；噭? 與其它甲?；噭┫啾龋哂胁僮骱啽?，產(chǎn)率較高等特點。原甲酸酯在酸催化下，容易原位生成二烷氧基正碳離子，可以直接用于甲?；磻?yīng)。此類甲酰化反應(yīng)可以在羰基鄰位的α-C上 。
與烯醇(或類似物)反應(yīng) 烯醇的硅醚 或酮的烯醇鹽可以與原甲酸酯原位生成的正碳離子反應(yīng)，生成β-縮醛基酮類化合物。
2.用于有機合成和用作醫(yī)藥中間體及感光材料。
原甲酸三乙酯是殺螨劑雙甲脒和除草劑吡嘧磺隆的中間體，也可用于制抗瘧藥氯喹、喹哌等藥品。
醫(yī)藥原料，是抗瘧藥物氯喹和喹哌等的合成原料。也用于制高聚物、照相藥品、感光材料、防光暈染料、花青染料及合成農(nóng)藥等。
