中文名草酸二乙酯
外文名Diethyl oxalate
別名乙二酸二乙酯
化學(xué)式C6H10O4
分子量146.14

CAS登錄號95-92-1
EINECS登錄號202-464-1
熔點-41 ℃
沸點185 ℃
密度1.086 g/cm3
閃點76 ℃
UN危險貨物編號UN 2525
折射率1.41
溶解性可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑

性質(zhì)與穩(wěn)定性
穩(wěn)定性：穩(wěn)定
禁配物：酸類、堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、水
避免接觸的條件：受熱
聚合危害：不聚合

危害及毒性
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：本品有強(qiáng)烈刺激性。高濃度嚴(yán)重?fù)p害粘膜、上呼吸道、眼和皮膚。接觸后可引起燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔吐。
毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
毒性：生產(chǎn)場合應(yīng)用較廣，但未見有這種物質(zhì)造成損害的報告。
急性毒性：LD50400mg/kg(大鼠經(jīng)口)；>10ml/kg(豚鼠經(jīng)皮)
亞急性和慢性毒性：人吸入0.76mg/L×數(shù)月，有乏力，頭痛惡心，輕度貧血，白細(xì)胞減少。
危險特性：遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。加熱分解產(chǎn)生易燃的有毒氣體。“
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
應(yīng)急處理處置方法
泄漏應(yīng)急處理
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。盡可能切斷泄漏源，防止進(jìn)入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其蒸氣時，佩戴自吸過濾式防毒面具(全面罩)。
眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。
身體防護(hù)：穿透氣型防毒服。
手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。
其它：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。特別注意眼和呼吸道的防護(hù)。工作畢，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服。洗后備用。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用大量流動清水沖洗，至少15分鐘。就醫(yī)。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
滅火方法：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

1、無水草酸與乙醇在溶劑甲苯存在下進(jìn)行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯經(jīng)精餾為成品。原料消耗定額：草酸985kg/t、乙醇（95%）744kg/t、甲苯73.4kg/t。

2、其制備方法是將乙醇、苯、草酸加入反應(yīng)釜中加熱至68℃，共沸回流脫水，至無水帶出為反應(yīng)終點，然后回收苯，得粗草酸二乙酯，減壓蒸餾，收集103℃/6kPa餾分，為草酸二乙酯。

精制方法：用稀碳酸鈉溶液洗滌，無水碳酸鉀或硫酸鈉干燥后減壓蒸餾。

3.制法：

于裝有攪拌器、分水器的反應(yīng)瓶中，加入無水草酸^①（2）45g（0.5mol），無水乙醇81g（1.76mol），苯200mL，濃硫酸10mL。攪拌下加熱于68～70℃回流共沸脫水。待水基本蒸完后，再蒸出乙醇和苯。冷后水洗，飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，水洗，無水硫酸鈉干燥。常壓蒸餾，收集182～184℃的餾分，得草酸二乙酯（1）57g，收率78%。注：①無水草酸可以用如下方法來制備：將粉狀含結(jié)晶水的草酸與四氯碳一起加熱回流，共沸脫水，直至無水蒸出。抽濾，干燥，貯存于干燥器中備用。也可直接于烘箱中干燥來制備無水草酸。本實驗中也可用相應(yīng)數(shù)量的含結(jié)晶水的草酸，但反應(yīng)時間要長一些。

1.二乙酸二乙酯主要用于醫(yī)藥工業(yè)，是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨芐青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等藥物的中間體。也是塑料促進(jìn)劑、染料中間體。還用作纖維素酯類、香料的溶劑。用作乙炔萃取劑以及染料、醫(yī)藥、香料等的原料。

2.乙二酸二乙酯常作為親核試劑的底物，多用于α,γ-二羰基酯、酮類化合、雜環(huán)化合物的合成等。

合成α,γ-二羰基酯  在堿性條件下，酮類化合物可與乙二酸二乙酯發(fā)生親核取代反應(yīng)而生成α,γ-二羰基酯 (式1)。該二羰基酯常以烯醇式結(jié)構(gòu)存在，可用于合成雜環(huán)化合物等 (式2)。

合成酮  乙二酸二乙酯與格氏試劑或其它有機(jī)金屬化合物(如有機(jī)鋰化合物等)反應(yīng)生成酮，是一種制備α-酯基酮的好方法，本法可用于合成飽和酮(式3)和芳香酮(式4)。

合成噻吩類化合物  在堿的條件下，乙二酸二乙酯與β-硫醚二酯類化合物可合成噻吩衍生物 (式5)，采用類似方法也可合成硒代噻吩衍生物。

合成雜環(huán)化合物  乙二酸二乙酯可以與具有β-羥基胺或類似結(jié)構(gòu)的化合物發(fā)生醇解或胺解的縮合反應(yīng)，合成雜環(huán)結(jié)構(gòu) (式6)。

3.用作溶劑、染料中間體，及油漆、藥物的合成。