化學(xué)性質(zhì)
中文名稱(chēng):白屈菜赤堿
中文同義詞:白屈菜赤堿;氯化白屈菜赤堿;白屈菜赤(紅)堿;鹽酸白屈菜紅堿(白菜屈紅堿氯化物,白屈菜赤堿氯化物);CHELERYTHRINECHLORIDE鹽酸白屈菜紅堿;鹽酸白屈菜紅堿、氯化白屈菜赤堿;白屈菜酰氯;白菜屈紅堿氯化物
英文名稱(chēng):CHELERYTHRINECHLORIDE
英文同義詞:TODDALIN;TODDALINCHLORIDE;3)benzodioxolo(5,6-c)phenanthridinium,1,2-dimethoxy-12-methyl-(chloride;chelerythrinehydrochloride;1,2-DIMETHOXY-12,[1,3]-BENZODIOXOLO[5,6-C]PHENANTHRIDINIUMCHLORIDE;1,2-DIMETHOXY-12-METHYL[1,3]BENZODIOXOLO[5,6-C]PHENANTHRIDINIUMCHLORIDE;CHELERYTHRINCHLORIDE;CHELERYTHRINCL
CAS號(hào):3895-92-9
分子式:C21H18ClNO4
分子量:383.82
EINECS號(hào):223-444-9
白屈菜赤堿性質(zhì)
熔點(diǎn)195-205°C
儲(chǔ)存條件Inertatmosphere,Storeinfreezer,under-20°C
溶解度DMSO:≥10mg/mL
形態(tài)powder
顏色yellowtoorange
InChIKeyWEEFNMFMNMASJY-UHFFFAOYSA-M
生物活性
Chelerythrine是一種有效的，選擇性的PKC拮抗劑， IC50為0.66 μM。
靶點(diǎn)
Target Value PKC (Cell-free assay) 0.66 μM
體外研究
Chelerythrine與PKC的催化域相互作用，是一種磷酸鹽受體(組蛋白 IIIS)的競(jìng)爭(zhēng)性抑制劑，Ki值為0.7 μM，也是APT的非競(jìng)爭(zhēng)性抑制劑。Chelerythrine對(duì)L-1210細(xì)胞表現(xiàn)出有效的細(xì)胞毒性，IC50為0.53 μM。Chelerythrine不改變PKA，TPK和Ca/CM-PK的任何活性，Chelerythrine對(duì)PKC活性的抑制作用在不同的底物，包括GS，MLC，MBP和纖維蛋白原中沒(méi)有變化。 Chelerythrine劑量依賴(lài)性抑制SQ-20B細(xì)胞粗提取物中PKC活性。Chelerythrine在SCC35，JSQ3，SQ20B 和SCC61細(xì)胞中劑量依賴(lài)性降低細(xì)胞活性，通過(guò)MTT法可以測(cè)定。 在HUVECs中，Chelerythrine chloride (5 μM)抑制VEGF-誘導(dǎo)的ICAM-1，VCAM-1，和 E-selectin表達(dá)。 Chelerythrine chloride (5 μM)抑制HUVECs 中VEGF誘導(dǎo)的NF-κB活性。Chelerythrine chloride (5 μM)抑制HUVECs中基礎(chǔ)的和VEGF誘導(dǎo)的白細(xì)胞粘附聚集。Chelerythrine (6 mM-30 mM)在心肌細(xì)胞中快速誘導(dǎo)細(xì)胞致密化和收縮，隨后導(dǎo)致細(xì)胞死亡。在新生大鼠心室肌細(xì)胞的原代培養(yǎng)中，Chelerythrine(30 μM)誘導(dǎo)的心肌細(xì)胞死亡伴隨細(xì)胞核裂解和caspase-3與-9活化。在心肌細(xì)胞中，Chelerythrine (10 μM)引起細(xì)胞色素C從線(xiàn)粒體釋放，表明ROS調(diào)節(jié)chelerythrine誘導(dǎo)的細(xì)胞色素C釋放。 Chelerythrine取代熒光標(biāo)記的來(lái)自重組GST-BcLXL融合蛋白的BH3域多肽，IC50為1.5 μM。2.5 μM和5 μM 的Chelerythrine處理16小時(shí)誘導(dǎo)線(xiàn)粒體膜電位顯著下降，如人類(lèi)成神經(jīng)細(xì)胞瘤SH-SY5Y細(xì)胞中JC-1綠色熒光所示。在SH-SY5Y 細(xì)胞中，Chelerythrine (5 μM)也會(huì)誘導(dǎo)指示細(xì)胞凋亡的sub-G1 DNA出現(xiàn)。Chelerythrine (10 μM)誘導(dǎo)SH-SY5Y細(xì)胞中線(xiàn)粒體膜電位改變，和CytC從線(xiàn)粒體中的釋放。 體內(nèi)研究 在負(fù)荷SQ-20B 異種移植物的小鼠體內(nèi)，Chelerythrine (5 mg/kg i.p.)導(dǎo)致腫瘤生長(zhǎng)延遲。 成年大鼠體內(nèi)，Chelerythrine (5 mg/kg)治療顯著增加心肌中TUNEL陽(yáng)性細(xì)胞核，并增加caspase-3和-9的裂解。
化學(xué)性質(zhì)
橙紅色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來(lái)源于博落回果實(shí)，白屈菜、兩面針。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼20/21/22-36/37/38-36/37
安全說(shuō)明26-36-36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN1544PSN16.1/PGII
WGKGermany3
RTECS號(hào)FL9200000
海關(guān)編碼29349990
合成方法
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
鹽酸白屈菜紅堿可用于治療消化道癌、肝癌、卵巢癌、肺癌、頭頸部癌、惡性淋巴瘤等，其中對(duì)胃癌、卵巢癌療效較好。
