化學性質(zhì)
中文名蟲酰肼
外文名tebufenozide
化學名稱(4- 乙基苯甲酰基)商品名米滿
分子式C22H28N2O2
分子量352
CAS登記號112410-23-8
劑型20%膠懸劑,可濕性粉劑
理化性質(zhì)
純品為白色粉末。熔點191℃;水中溶解度(20℃),在其他溶劑中溶解度不大,94℃下貯存7天穩(wěn)定,25℃,PH=7水溶液中光照穩(wěn)定。蒸氣壓為3×10-8mmHg(25℃)。KOWlogP=4.25(PH=7)。蟲酰肼屬蛻皮激素類殺蟲劑,通過干擾昆蟲的正常發(fā)育使害蟲蛻皮而死,低毒,大鼠急性經(jīng)口LD50大于5000mg / kg,對人、哺乳動物、魚類和蚯蚓安全無害,對環(huán)境十分安全,是綜合防治中理想安全的殺蟲劑。其純品為白色固體。
作用特點
蟲酰肼是非甾族新型昆蟲生長調(diào)節(jié)劑,是最新研發(fā)的昆蟲激素類殺蟲劑。蟲酰肼殺蟲活性高,選擇性強,對所有鱗翅目幼蟲均有效,對抗性害蟲棉鈴蟲、菜青蟲、小菜蛾、甜菜夜蛾等有特效。對非靶標生物更安全。蟲酰肼對眼睛和皮膚無刺激性,對高等動物無致畸、致癌、致突變作用,對哺乳動物、鳥類、天敵均十分安全。
毒性
急性口服LD50大鼠、小鼠>5000mg/kg;急性經(jīng)皮LD50大鼠>5000mg/kg;眼刺激、皮膚刺激:極少;誘變性:陰性;環(huán)境毒性:野鴨8天日食量LC50>5000mg/kg,虹鱒魚96小時LC50:5.7mg/L,水蚤屬48小時EC503.8mg/L,蜜蜂96小時接觸LD50>234μg/只,對幼蜜蜂生長無影響;有益節(jié)肢動物:在實驗室條件下,對食肉瓢蟲、食肉螨和一些食肉黃蜂和蜘蛛等進行試驗,顯示陰性
安全信息
使用方法
①防治棗、蘋果、梨、桃等果樹卷葉蟲、食心蟲、各種刺蛾、各種毛蟲、潛葉蛾、尺蠖等害蟲,用20%懸浮劑1000-2000倍液噴霧。
②防治蔬菜、棉花、煙草、糧食等作物的抗性害蟲棉鈴蟲、小菜蛾、菜青蟲、甜菜夜蛾及其他鱗翅目害蟲,用20%懸浮劑1000-2500倍液噴霧。
注意事項
該藥在幼蟲發(fā)生初期噴藥效果好。蟲酰肼對魚和水生脊椎動物有毒,對蠶高毒,用藥時不要污染水源;嚴禁在桑蠶養(yǎng)殖區(qū)用藥。
合成方法
制備方法一 2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮的制備 采用乙苯和三氯乙酰氯經(jīng)傅氏反應后成。 在反應瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g無水三氯化鋁,冰鹽浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h內(nèi)滴加完。繼續(xù)攪拌反應6h, 反應液傾入234mL鹽酸和486mL冰水組成的混合物中,分層。水層用100mL二硫化碳萃取,合并二硫化碳層,減壓脫去二硫化碳溶劑,得棕色油狀物30.6g,精品經(jīng)柱色譜法提純得淡黃色黏稠液。 N-(4-乙基苯甲?;?N-叔丁基肼的制備 將2.37g叔丁基鹽酸鹽溶于2mL水中,加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氫氧化鈉。在氮氣保護下,室溫滴加5g2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮,15min內(nèi)滴加完。室溫下繼續(xù)反應6h后,停止通入氮氣,加入0.3g50%氫氧化鈉,攪拌過夜。次日分層,水洗,脫溶得3.56g淡黃色固體,經(jīng)正己烷-乙酸乙酯重結晶,得白色針狀晶體。 蟲酰肼的合成 將2.2gN-(4-乙基苯甲?;?N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中,保持溫度5~10℃。于30min內(nèi)依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氫氧化鈉溶液。然后升至室溫,攪拌反應3h。加入10mL正己烷稀釋,過濾,水洗,得到白色固體3g。經(jīng)乙醚-甲醇重結晶得到白色針狀結晶蟲酰肼。 制備方法二 用對乙基苯甲酸出發(fā)合成蟲酰肼。 制備方法三 噁二唑開環(huán)合成蟲酰肼。 制備方法四 通過氨基保護的辦法合成蟲酰肼。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關文獻
用途
主要用于防治柑桔、棉花、觀賞作物、馬鈴薯、大豆、煙草、果樹和蔬菜上的蚜科、葉蟬科、鱗翅目、斑潛蠅屬、葉螨科、纓翅目、根疣線蟲屬、鱗翅目幼蟲如梨小食心蟲、葡萄小卷蛾、甜菜夜蛾等等害蟲。 本品主要用于持效期2~3周。對鱗翅目害蟲有特效。高效,畝用量0.7~6g(活性物)。用于果樹、蔬菜、漿果、堅果、水稻、森林防護。