化學性質
中文名己內酰胺
外文名Caprolactam
化學式C6H11NO
分子量113.1576
CAS登錄號105-60-2
簡稱CPLIUPAC名Azepan-2-one
警示術語R:R20, R22, R36/37/38
閃點136.70℃
折射率1.4965
沸點272.48℃
溶解性溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數有機溶劑。
密度0.969g/cm3
化學性質
受熱時起聚合反應。
與乙酸和三氧化氮混合物反應爆炸,熱分解排出有毒氮氧化物煙霧。
遇高熱、明火或與氧化劑接觸,有引起燃燒的危險。受高熱分解,產生有毒的氮氧化物。粉體與空氣可形成爆炸性混合物,當達到一定的濃度時,遇火星發(fā)生爆炸。燃燒分解產物有一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
安全信息
安全措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫(yī)。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫(yī)。
工程控制:密閉操作,局部排風。
呼吸系統防護:空氣中粉塵濃度超標時,建議佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態(tài)搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防毒物滲透工作服。
手防護:戴乳膠手套。
其他防護:工作完畢,淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。
應急處理:隔離泄漏污染區(qū),限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中,轉移至安全場所。若大量泄漏,收集回收或運至廢物處理場所處置。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。
滅火劑:霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
使用注意事項
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收;
健康危害:經常接觸本品可致神衰綜合征。此外,尚可引起鼻出血、鼻干、上呼吸道炎癥及胃灼熱感等。該品能引起皮膚損害,接觸者出現皮膚干燥、角質層增奪取、皮膚皸裂、脫屑等,可發(fā)生全身性皮炎,易經皮膚吸收;
毒性:低毒類。致痙攣性毒物和細胞原生質毒。主要用途于中樞神經,特別是腦干,可引起脾臟器的損害;
急性毒性:LD501155mg/kg(大鼠經口);70g(人經口致死量);
亞急性和慢性毒性:大鼠經口500mg/kg×6月體重、血相有變化,大腦有病理損害;人吸入61mg/m3以下,上呼吸道炎癥和胃有灼熱感等;人吸入17.5mg/m3神衰癥候群和皮膚損害;人吸入10mg/m3以下×3~10年,有神衰癥候群發(fā)生;
運輸注意事項:起運時包裝要完整,裝載應穩(wěn)妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、堿類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。車輛運輸完畢應進行徹底清掃;
儲存注意事項:儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區(qū)應備有合適的材料收容泄漏物;
包裝注意事項:一般采用雙層包裝袋,內袋為聚乙烯薄膜袋,熱合封口;外袋為牛皮紙、聚乙烯等三合一復合袋。
法規(guī)信息
化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發(fā)布),化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發(fā)[1992] 677號),工作場所安全使用化學品規(guī)定 ([1996]勞部發(fā)423號)等法規(guī),針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規(guī)定。
合成方法
1.肟法:首先將高純度的環(huán)己酮與硫酸羥胺在80-110℃下進行縮合反應生成環(huán)己酮肟。分離出來的環(huán)己酮肟以發(fā)煙硫酸為催化劑,在80-110℃經貝克曼重排轉位為粗己內酰胺,粗己內酰胺通過萃取、蒸餾、結晶等工序,制得高純度己內酰胺。肟法的原料環(huán)己酮可由苯酚加氫得環(huán)己醇,再脫氫而得;或由環(huán)己烷空氣氧化生成環(huán)己醇與環(huán)己酮,分離后的環(huán)己醇催化脫氫也生成環(huán)己酮。
2.甲苯法:甲苯在鈷鹽催化劑作用下氧化生成苯甲酸,苯甲酸用活性炭載體上的鈀催化劑進行液相加氫生成六氫苯甲酸,在發(fā)煙硫酸中,六氫苯甲酸與亞硝酰硫酸反應生成己內酰胺。甲苯法由于甲苯資源豐富,生成成本低,具有一定的發(fā)展前途。
3.光亞硝化法:環(huán)己烷在汞蒸氣燈照射下與氯亞硝酰發(fā)生光化學反應,直接轉化成環(huán)己酮肟鹽酸鹽,環(huán)己酮肟鹽酸鹽在發(fā)煙硫酸存在下,通過貝克曼重排轉化為己內酰胺。
4.苯酚法苯酚在鎳催化劑存在下加氫,制得環(huán)己醇,提純后脫氫得粗環(huán)己酮。環(huán)己酮提純后與羥胺反應得到環(huán)己酮肟,再經貝克曼移位生成己內酰胺、反應產物中的硫酸用氨中和得副產物硫酸銨。粗己內酰胺經一系列化學與物理處理得到純己內酰胺。
上下游產品信息
表征圖譜
相關文獻
用途
1、己內酰胺絕大部分用于生產聚己內酰胺,后者約90%用于生產合成纖維,即卡普隆,10%用做塑料,用于制造齒輪、軸承、管材、醫(yī)療器械及電氣、絕緣材料等。也用于涂料、塑料劑及少量地用于合成賴氨酸等。
2、主要用于制取己內酰胺樹脂、纖維和人造革等,也用作醫(yī)藥原料。