化學(xué)性質(zhì)
中文名乳果糖
外文名Lactulose
別名異構(gòu)化乳糖液
化學(xué)式C12H22O11
分子量342.297
CAS登錄號(hào)4618-18-2
EINECS登錄號(hào)225-27-7
水溶性76.4 g/100 ml(30 oC)
密度1.32 g/cm3
外觀淡黃色透明的粘稠液體
安全性描述S24/25
理化性質(zhì)
乳果糖化學(xué)名4-O-β-D-吡喃半乳糖基-D-果糖，分子量342.297，與乳糖是同分異構(gòu)體。乳果糖成品為淡黃色澄明粘稠體，味甜，其結(jié)晶體為白色不規(guī)則的粉末，相對(duì)密度1.5，熔點(diǎn)169℃，易溶于水，溶解度為76.4±1.4%。其甜度相當(dāng)于乳糖小于蔗糖，約為蔗糖48%～60%，帶有清涼醇和的感覺，粘度低，熱值低，安全性高，穩(wěn)定性好，不發(fā)生美拉德反應(yīng)。
安全信息
安全說(shuō)明 24/25
WGK Germany 2
RTECS號(hào)LS6965000
TSCA Yes
海關(guān)編碼 29400090
合成方法
1、化學(xué)法
堿單一催化：該體系主要使用氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、叔胺為催化劑，乳果糖轉(zhuǎn)化率在20%左右。這類堿性試劑作用于乳糖，使乳糖異構(gòu)化生成乳果糖，但同時(shí)生成了相當(dāng)數(shù)量的降解產(chǎn)物如半乳糖、果糖等，產(chǎn)物不僅難以分離，而且顏色常常較深。副產(chǎn)物和色素的產(chǎn)生，不但降低了乳果糖的產(chǎn)率，也給糖漿的進(jìn)一步純化及制取結(jié)晶帶來(lái)困難。
酸堿協(xié)同催化：該體系是通過(guò)在反應(yīng)體系中加入硼酸，在堿性條件下，硼酸能使乳果糖形成乳果糖-硼酸鹽絡(luò)合物，使反應(yīng)的平衡朝著有利于乳果糖生成的方向移動(dòng)。絡(luò)合物的形成及反應(yīng)平衡的移動(dòng)最大程度地減少了降解產(chǎn)物的生成。整個(gè)反應(yīng)過(guò)程中只有少部分的乳果糖會(huì)轉(zhuǎn)化成副產(chǎn)物，乳果糖轉(zhuǎn)化率在70%左右，最高可達(dá)75%。轉(zhuǎn)化完成后，將反應(yīng)體系的pH轉(zhuǎn)化為酸性，絡(luò)合物就會(huì)發(fā)生分解，生成乳果糖和硼酸鹽，再將硼酸鹽去除后就可得到純凈的乳酮糖。因硼酸鹽是一種弱酸鹽，一般的陰離子交換樹脂幾乎不能將其脫除到安全標(biāo)準(zhǔn)以下，需要采用特異性去除硼酸的離子交換樹脂，其價(jià)格較昂貴。酸堿協(xié)同催化制備乳果糖減少了副產(chǎn)物的生成，提高了乳果糖的得率，并有利于乳果糖的提純精制，這也是目前乳果糖工業(yè)化生產(chǎn)的主要方法。
鋁酸鈉催化：該體系作用機(jī)理與硼酸類似，鋁酸鈉可與異構(gòu)化反應(yīng)生成的乳酮糖發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)，乳果糖轉(zhuǎn)化率在60%左右；但在一般情況下，鋁酸鹽體系中副產(chǎn)物的生成比率要比硼酸鹽體系高，并且鋁離子的去除較困難。近年來(lái)，有部分學(xué)者采用包括沸石、海泡石、蛋殼粉、牡蠣殼粉等非均一催化劑來(lái)制備乳果糖，發(fā)現(xiàn)在15g/L添加量、90℃下，可得到20%的乳果糖轉(zhuǎn)化率；采用雞蛋殼粉為催化劑，在12g/L添加量、96℃下，反應(yīng)120min下得到18%-21%的乳果糖轉(zhuǎn)化率。雖然沸石、海泡石、蛋殼粉、牡蠣殼粉做催化劑乳果糖轉(zhuǎn)化率不高，但他們保持在固體狀態(tài)，容易通過(guò)過(guò)濾去除，所以非均一催化劑制備乳果糖具有較強(qiáng)的發(fā)展?jié)摿Α?/p>
2、生物法
酶法是生物法生產(chǎn)乳果糖主要方法，所采用的酶主要是β-半乳糖苷酶，其原理就是通過(guò)β-半乳糖苷酶的水解活力將乳糖水解成半乳糖和葡萄糖，通過(guò)β-半乳糖苷酶的轉(zhuǎn)糖基活力將半乳糖轉(zhuǎn)移給果糖受體生成乳果糖。β-半乳糖苷酶，全名為β-D-半乳糖苷半乳糖水解酶，該酶除具有較高的水解乳糖活力外，還要有較高的把半乳糖轉(zhuǎn)移給果糖受體的轉(zhuǎn)糖苷活力。早期的研究表明，β-半乳糖苷酶上的活性位點(diǎn)有兩個(gè)功能團(tuán)：Cys的巰基和His的咪唑基，它們對(duì)β-半乳糖苷酶水解乳糖起重要作用。據(jù)推測(cè)，硫基可作為廣義酸使半乳糖苷的氧原子質(zhì)子化，而咪唑基可作為親核試劑進(jìn)攻半乳糖分子第1個(gè)碳原子上的親核中心，形成1個(gè)含碳?xì)滏I的共價(jià)中間物。在被切割下咪唑基之后，巰基陰離子從水分子中抽取1個(gè)質(zhì)子，從而形成-OH進(jìn)攻C。β-半乳糖苷酶主要來(lái)源于動(dòng)物、植物、微生物。如細(xì)菌中的乳酸菌、環(huán)狀芽孢桿菌、大腸桿菌、嗜熱鏈球菌、產(chǎn)氣腸細(xì)菌等；霉菌中的米曲霉、黑曲霉、琉球曲霉、黃青霉、炭色曲霉等；酵母中的脆壁克魯維酵母、乳酸克魯維酵母、熱帶假絲酵母等；放線菌中的天藍(lán)色鏈霉菌等均產(chǎn)β-半乳糖昔酶。由于微生物的快速生長(zhǎng)和高效代謝的生物學(xué)特性，僅來(lái)源于微生物的β-半乳糖苷酶有工業(yè)應(yīng)用價(jià)值；商業(yè)用酶源一般認(rèn)為酵母最為安全，其次為黑曲霉。目前，由于β-半乳糖苷酶轉(zhuǎn)糖苷活力不高，乳果糖轉(zhuǎn)化率較低，限制了生物法在乳果糖制備上的應(yīng)用。國(guó)內(nèi)外一些學(xué)者對(duì)此作了一些研究，目的就是盡可能篩選出β-半乳糖苷酶轉(zhuǎn)糖苷活力較高的微生物菌株。采用基因修改耐熱型乳糖酶，以乳糖和果糖為底物，在80℃反應(yīng)6h產(chǎn)生了50mg/mL的乳果糖。由于酶法制備乳果糖可以克服化學(xué)法所產(chǎn)生大量的有色副產(chǎn)物難以分離，分離這些副產(chǎn)物的成本較高并在分離的過(guò)程中使乳果糖降解等缺點(diǎn)，具有很強(qiáng)的理論和現(xiàn)實(shí)意義，這是今后乳果糖制備的一個(gè)重要發(fā)展方向。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
異構(gòu)化乳糖不被人體吸收，但能促進(jìn)腸道雙歧桿菌的增殖，有利于身體健康。我國(guó)規(guī)定可用于乳粉，最大使用量為15g/kg；在餅干中最大使用量2.0g/kg;在飲料(液、固體)和鮮乳中最大使用量1.5g/kg(以上均以異構(gòu)化乳糖干物質(zhì)計(jì))。
有降低血氨及緩瀉作用，主要用于治療氨性肝昏迷、高血氨癥及習(xí)慣性便秘等病癥
科研、實(shí)驗(yàn)。工業(yè)上用作間接的營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。按我國(guó)GB 2760-86規(guī)定，可添加于鮮乳、飲料中。該品是人體腸內(nèi)益菌雙歧桿菌的增繁殖因子，具有幫助消化和吸收蛋白質(zhì)、乳糖，產(chǎn)生B族維生素等作用。
