化學(xué)性質(zhì)
CAS號:81-25-4
MDL號:MFCD00003672
EINECS號:201-337-8
RTECS號:FZ9350000
BRN號:2822009
PubChem號:24892356
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀:本品存在于牛、羊和豬的膽汁中。為無色片狀物或白色結(jié)晶粉末。味道是先甜后苦。
2. 密度(g/mL,25/4℃):不確定
3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不確定
4. 熔點(diǎn)(oC):無水物熔點(diǎn)198℃
5. 沸點(diǎn)(oC,常壓):不確定
6. 沸點(diǎn)(oC,5.2kPa):不確定
7. 折射率:不確定
8. 閃點(diǎn)(oC):不確定
9. 比旋光度(o):[α]20D為+37°(乙醇中)
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC):不確定
11. 蒸氣壓(kPa,25oC):不確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60oC):不確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):不確定
14. 臨界溫度(oC):不確定
15. 臨界壓力(KPa):不確定
16. 油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:不確定
17. 爆炸上限(%,V/V):不確定
18. 爆炸下限(%,V/V):不確定
19. 溶解性:可溶于堿金屬氫氧化物或碳酸鹽的溶液中。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性
小鼠口徑LC50:4950mg/kg;小鼠靜脈LC50:330mg/kg;
2、致畸性
沙門氏菌:50mg/L;
酵母菌:93200 umol/L;酵母菌:400 mg/L;
大鼠:7560 mg/kg/6W
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:111.24
2、 摩爾體積(cm3/mol):344.8
3、 等張比容(90.2K):920.9
4、 表面張力(dyne/cm):50.8
5、 極化率(10-24cm3):44.09
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):3.6
2、 氫鍵供體數(shù)量:4
3、 氫鍵受體數(shù)量:5
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4
5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):98
6、 重原子數(shù)量:29
7、 表面電荷:0
8、 復(fù)雜度:637
9、 同位素原子數(shù)量:0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:11
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、 共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
暫無
貯存方法
塑料袋外套多層牛皮紙袋閉光密封包裝或用棕色玻璃瓶密閉包裝。貯存于低溫干燥的庫房中。
安全信息
S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S36Wear suitable protective clothing.
穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服。 [3]
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
合成方法
1.有乙醇結(jié)晶法和乙酸乙酯分離法。乙酸乙酯分離法是利用乙酸乙酯溶解除去脫氧膽酸,然后再用乙醇進(jìn)一步純化而得產(chǎn)品。乙醇結(jié)晶法的生產(chǎn)流程為:
牛、羊膽汁水解↓氫氧化鈉酸化↓硫酸粗膽汁酸
溶解、結(jié)晶重結(jié)晶↓乙醇精制膽酸
牛、羊膽汁中加入1/10量的氫氧化鈉,加熱至沸,水解18h。水解液冷卻,傾出上清液,下層過濾。上清液與濾液合并,加30%硫酸使pH=2~3,此時粗膽酸浮在液層。取上浮物,加等量水煮沸10~20min,使成顆粒狀沉淀,再反復(fù)用水漂洗至中性,50~60℃干燥,得粗膽汁酸。取粗膽汁酸,搗碎,加075倍75%乙醇,加熱攪拌,回流至固體物充分溶解,然后在0~5℃使其結(jié)晶。結(jié)晶抽濾或離心甩干,用少量80%乙醇洗滌,干燥,得膽酸粗結(jié)晶。取膽酸粗結(jié)晶加4倍量95%乙醇和4%~5%活性炭,加熱,攪拌,回流,待充分溶解后,趁熱過濾。濾液濃縮至約1/4體積,置0~5℃結(jié)晶。分取結(jié)晶,以少量95%乙醇洗滌,干燥,可得精制膽酸。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
制備方法
乙醇結(jié)晶法
粗牛羊膽酸的制備 取?;蜓蚰懼?,加100 g/L氫氧化鈉,加熱煮沸12-18h,得皂化液。冷卻后加酸調(diào)pH 1,析出膽酸,將膽酸取出,經(jīng)水煮、漂洗、于75℃干燥、磨粉,得粗牛羊膽酸。
牛、羊膽酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊膽酸
牛羊膽酸成品的制備 取粗膽酸,加0.5-1倍量的95%乙醇,加熱回流至固體溶解,冷卻。取出結(jié)晶搗碎,過濾,加95%乙醇洗滌至濾液無色。結(jié)晶再加4倍量乙醇,加100-150g/L活性炭,加熱回流至結(jié)晶溶解,趁熱過濾,濾液濃縮至原體積的1/4,冷卻,結(jié)晶,過濾,加乙醇洗滌結(jié)晶,干燥,得牛羊膽酸成品。
粗牛、羊膽酸[乙醇,活性炭]→精制液[90℃以下]→牛、羊膽酸成品
乙酸乙酯分離法
粗制豬膽酸的制備取新鮮豬膽汁,在攪拌下加3-3.5倍量飽和石灰水上清液,待加完后繼續(xù)攪拌5-10min,加熱至沸2min,冷卻,過濾,濾液加鹽酸調(diào)pH3.5,析出沉淀,靜置12h以上,得粗膽酸。取出,水洗,加1.5倍氫氧化鈉,加9倍水,加熱煮沸12-18h,放冷,靜置過夜,得膏狀物。加水,加硫酸調(diào)pH=1,析出豬膽酸。取出,搗碎,漂洗至無酸性,過濾,得粗制豬膽酸。豬膽汁[飽和石灰水]→[100℃, pH11-12]堿性濾液[HCl]→[pH3.5]粗膽酸[水,NaOH]→膏狀物[H2SO4]→[pH1]粗制豬膽酸
豬膽酸成品的制備 取粗豬膽酸,加4倍量乙酸乙酯,加150-200g/L活性炭,加熱回流0.5h,放冷,過濾,濾餅加1.5-2.5倍乙酸乙酯處理1次,合并兩次濾液。加200g/L無水硫酸鈉,靜置過夜,濃縮至原體積的1/3,放出,冷卻結(jié)晶,過濾,用乙酸乙酯洗滌結(jié)晶,干燥,得豬膽酸成品。
粗制豬膽酸[乙酸乙酯,活性炭]→濾液[無水硫酸鈉]→濾液[濃縮]→豬膽酸成品。
動物提取
從家畜(豬、牛、羊、兔)的膽汁中提取。
鑒別試驗
溶解性極難溶于水;溶于乙醇。按OT-42方法測定。
熔程 197~202℃。按常規(guī)方法測定。
用50%醋酸液配制0.02%試樣液,取1m1,加1%糠醛溶液1ml、水6ml和濃硫酸5ml。此混合液在5min內(nèi)應(yīng)轉(zhuǎn)變成玫瑰色后又轉(zhuǎn)紫色。
取試樣約10mg,加苯甲醛2滴和3:1硫酸3滴,在50℃下加熱5min。再加冰醋酸約10ml,應(yīng)呈棕色。
含量分析
精確稱取140℃真空干燥4h后的試樣約400mg,放人250ml燒瓶中,加水20ml和乙醇40ml,蓋上表面皿,在蒸汽浴上溫和地加熱至溶解后冷卻。加酚酞試液(TS-167)5滴,用0.1mol/L氫氧化鈉液滴定至粉紅色并保持15s同時進(jìn)行空白試驗并作必要校正。每mL 0.1mol/L氫氧化鈉相當(dāng)于膽酸(C24H40O5)40.86mg。
用途
一種固醇,是人類四種主要膽汁酸中含量最豐富的一種,從它衍生的甘氨膽酸和?;悄懰崾侨祟惖闹饕懼?。肝分泌到膽汁中的膽汁鹽(膽汁酸的鈉鹽)是強(qiáng)有力的乳化劑。膽汁流經(jīng)小腸上部后,膽汁鹽乳化脂肪,助其被消化吸收。在乳化脂肪小滴的脂肪酸和甘油酯被小腸下部吸收以后,膽汁鹽也被重吸收。它們回到肝并被重新使用,因此,膽汁鹽總在肝和小腸間循環(huán)。膽汁鹽不僅對脂肪,還對所有脂溶性的營養(yǎng)物吸收特別重要。當(dāng)因患某些疾病發(fā)生膽汁鹽生成或分泌缺陷時,就會在糞便中出現(xiàn)未消化和未吸收的脂肪。此時,脂溶性維生素A、D、E、K不能完全吸收,能導(dǎo)致維生素A的營養(yǎng)性缺乏。
膽酸是由肝合成,隨膽汁排入到十二指腸內(nèi),作為消化液的組成部分之一,能促進(jìn)對脂類物質(zhì)的消化和吸收。當(dāng)幽門功能不全時,膽酸會反流到胃內(nèi),同胃酸一起造成對胃粘膜的損傷,并引起胃痛等不適癥狀,因此,膽酸是引起胃粘膜損傷的化學(xué)因子之一。臨床上常用的鋁碳酸鎂除了能中和胃酸外,還能與膽酸結(jié)合,從而減少對胃粘膜的損傷,有利于炎癥的消除及潰瘍的愈合。許多胃痛的病人經(jīng)過藥物治療后,胃痛癥狀會在短期內(nèi)得到緩解,然而被損傷的粘膜完全修復(fù),需要一定的時間,如大多數(shù)的潰瘍愈合需要4至6周的正規(guī)治療,也就是說癥狀消除不等于病灶消退,給予一定時間的延續(xù)用藥是必要的。同時要針對膽汁返流的原因治療。治療期間,還應(yīng)戒煙、酒,避免咖啡、濃茶等刺激性食物及對胃粘膜有損傷藥物的使用,飲食起居應(yīng)有規(guī)律,避免過度緊張與勞累,對于少數(shù)伴有焦慮、抑郁癥狀的病人提倡給予相應(yīng)的藥物治療。
膽酸鹽是油脂乳化劑,在腸中幫助油脂的水解和吸收。某些膽酸還有鎮(zhèn)痙、健胃、降低血液中膽甾醇含量等作用。
應(yīng)用領(lǐng)域
①一種具有類固醇結(jié)構(gòu)的有機(jī)酸,能乳化脂肪,促進(jìn)其消化作用;
②乳化劑;
③用于生化研究,醫(yī)藥中間體。膽酸鈉是利膽藥,治療膽囊炎、膽汁缺乏、腸道消化不良等癥;
④非變性離子去垢劑,用于抽提膜蛋白。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FAO/WHO,1992
含量≥98.0%;
干燥失重≤0.5%;
硫酸鹽灰分(GT-5試樣2g)≤0.1%;
比旋光度[口]分(配2%試樣乙醇液,w/y)≥+37;
砷(GT-3)≤3mg/kg;
鉛(GT-18)≤10mg/kg;
重金屬(GT-16-2)≤40mg/kg。