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化學性質

中文名稱: 過氧化脲素
英文名稱: Hydrogen peroxide–Urea adduct
別名: 尿素-過氧化氫的加合物,過氧化脲,過碳酰胺、過氧化尿素、過氧化碳酰胺
Carbamide perhydrate
Carbamide-Peroxide
Urea hydrogen peroxide adduct
Urea hydrogen peroxide
Perhydrit
Perhydrol-Urea
CAS: 124-43-6
MDL: MFCD00013119
分子式: CH4N2O·H2O2; CO(NH2)2·H2O2
分子量: 94.07

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SMILES: NC(=O)N.OO
EINECS: 204-701-4
產(chǎn)品屬性
熔點 90-93 °C(lit.)
蒸氣壓 23.3 mm Hg ( 30 °C)
儲存條件 2-8°C
溶解度 H2O: 0.5 g/mL, clear to very faintly hazy
form tablets (1 g each)
水溶解性 500 g/L (20 oC)
Merck 14,1782
BRN 3680414

 

安全信息

危險屬性
危險品標志 Xi,C,O
危險類別碼 8-34-36/37/38
安全說明 26-36-45-36/37/39-17
危險品運輸編號 UN 1511 5.1/PG 3
WGK Germany 2
F 21
HazardClass 5.1
PackingGroup III
海關編碼 28470000

合成方法

1. 有濕法工藝和干法工藝兩種,干法工藝要求的雙氧水濃度較高(85(wt)%左右), 且存在設備復雜、技術條件苛刻、能耗高、產(chǎn)品穩(wěn)定性差等缺點。大多數(shù)過碳酰胺的制備采用濕法工藝,即采用低濃度的雙氧水與飽和或過飽和的尿素溶液反應,添加一定量的穩(wěn)定劑并控制反應溫度經(jīng)過濾、干燥得產(chǎn)品,母液循環(huán)使用。

2. 通過尿素在30% 的過氧化氫水溶液中重結晶來制備。

 

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關文獻

用途

1. 在醫(yī)藥和制藥工業(yè)上,過氧化尿素可用作一種高效、安全、方便的固體消毒劑,亦可用水溶液。與雙氧水、過氧乙酸比較具有明顯的殺菌力強、殺菌譜廣,使用濃度低,不留殘毒等優(yōu)點,還可抑制細菌與霉菌生長,殘留無刺激。在癌癥治療中用于抗肝腹水等。在日化工業(yè)中:過氧化尿素可用作人及動物毛發(fā)的漂白劑、拉直劑、燙發(fā)、染發(fā)的中和劑,特別是在牙膏中添加后,能起到一般牙膏所起不到的作用:減少牙斑和細菌,減少牙周疾病和齲齒。同時能使牙齒釉質變硬,對齲齒產(chǎn)生很強的抑制作用。此外,過氧化尿素可以作為漂白劑應用于中性洗滌劑。在農(nóng)業(yè)和養(yǎng)殖業(yè)中:過氧化尿素在水產(chǎn)養(yǎng)殖業(yè)中可用于魚塘增氧劑、消毒劑和翻塘缺氧時的急救劑。還可作小家禽飼料消毒供氧劑。還可用作水果、蔬菜的富氧催熟劑。在紡織造紙工業(yè)中:過氧化尿素可用于棉花、羊毛、人造絲、亞麻纖維的漂白劑。聚酰胺纖維的柔軟劑、抗靜電劑和脫色劑。還用于造紙業(yè)作漂白劑,礦石浮選改良劑等。

2. 尿素過氧化氫復合物 (UHP) 是由尿素和過氧化氫間的強氫鍵作用產(chǎn)生的配合物。它將不穩(wěn)定的過氧化氫轉變?yōu)橐撞僮?、安全的、穩(wěn)定于室溫的固體,且價格低廉。UHP在不同的溶劑和催化劑下顯示出不同的氧化能力,是有機合成中一種重要的氧化試劑。最近發(fā)表的一篇論文對UHP在合成中的應用做了簡單的介紹。

UHP具有過氧化氫的性質,常用于雙鍵的環(huán)氧化反應,并具有高度的區(qū)域和立體選擇性以及較高的轉化率。UHP與酸酐聯(lián)用 (例如:乙酸酐、馬來酸酐),可以原位生成有機過氧酸,這種方法可以代替使用高濃度的有機過氧酸。對于α,β-不飽和酮和苯醌的環(huán)氧化反應,一般需要堿的催化,如K2CO3。UHP與甲基三氧化錸 (MTO) 聯(lián)用,使得烯烴的環(huán)氧化反應具有優(yōu)秀的區(qū)域和立體選擇性 (式1)。對于α,β-不飽和醛的不對稱氧化,UHP顯示了較其它氧化劑更好的立體選擇性和轉化率 (式2)。

由于UHP的氧化性能可以方便地進行調控,所以可以用于多種官能團的轉化,例如:將氰基轉化成為酰胺,肟成為硝基,醛成為酸等 (式3,式4)。UHP的另一個重要用途是對 N、S、P、I和Si (式5) 等雜原子的氧化反應,在多數(shù)情況下其選擇性要好于過氧化氫水溶液。

UHP同有機過酸一樣,也可以完成Baeyer-Villiger重排反應,而且具有較高的立體選擇性 (式6)。

近期文獻報道,UHP還可以實現(xiàn)對于非活性C-H鍵的氧化,形成羥基或酯基(式7);UHP與I2聯(lián)用可以方便有效地實現(xiàn)對芳基的碘化 (式8)。