化學性質
中文名稱:沒食子酸丙酯
中文同義詞:沒食子酸正丙酯/沒食子酸丙酯/3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯/五子酸丙酯/五棓子酸丙酯/3,4,5-三羥基苯甲酸正丙酯/倍酸丙酯/丙基-3,4,5-三羥基苯甲酸酯/雷尼替丁雜質B/棓丙酯;棓丙酯對照品;棓丙酯(沒食子酸丙酯);3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯;倍酸丙酯;丙基-3,4,5-三羥基苯甲酸酯;沒食子酸丙酯(3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、倍酸丙酯、五倍子酸丙酯);5-三羥基苯甲酸丙酯
英文名稱:Propylgallate
英文同義詞:Gallicacidpropylester,PG;Propylgallate,98%100GR;Propylgallat;Propylgallate,3,4,5-Trihydroxybenzoicacidpropylester,TenoxPG;Propylgallate3g[121-79-9];PropylGallate(200mg)G2D2031.000mg/mg(dr);PropylGallate(200mg);PropylGallate,USP
CAS號:121-79-9
分子式:C10H12O5
分子量:212.2
EINECS號:204-498-2
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色至淡褐色結晶性粉末或乳白色針狀結晶，無臭，稍有苦味。
2. 熔點（℃）：150
3. 水溶性（g/100mL,25 oC）：0.35
4. 溶解性：易溶于乙醇、丙酮和乙醚，難溶于三氯甲烷、脂肪與水。
毒理學數(shù)據(jù)
低毒，半數(shù)致死量（大鼠，經口）LD50：3800mg/kg。有刺激性。
生態(tài)學數(shù)據(jù)
暫無
分子結構數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：52.93
2、 摩爾體積（cm3/mol）：155.6
3、 等張比容（90.2K）：436.7
4、 表面張力（dyne/cm）：62.0
5、 介電常數(shù)：
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：20.98
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:3
3.氫鍵受體數(shù)量:5
4.可旋轉化學鍵數(shù)量:4
5.互變異構體數(shù)量:14
6.拓撲分子極性表面積87
7.重原子數(shù)量:15
8.表面電荷:0
9.復雜度:206
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質與穩(wěn)定性
1.有鐵和鐵鹽存在時顏色變深。25℃時溶解度：水中為0.35g/100ml，乙醇中為103g/100g，乙醚中為83g/100g。30℃時在棉子油中溶解度為1.23g/100g，45℃時在豬脂中溶解度為1.14g/100g。低毒。150℃以上分解。光線能促進其分解。熱比較穩(wěn)定，易溶于乙醇、乙醚、丙酮，難溶于氯仿、脂肪烴和水。
對熱較穩(wěn)定，遇光有利于分解，遇銅、鐵離子呈紫色或暗綠色，有吸濕性。
貯存方法
密封于陰涼干燥處避光保存。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害
安全標識：S24 S37 S36 S26
危險標識：R22 R43 R36/37/38
合成方法
1.由沒食子酸與丙醇酯化而得。將沒食子酸、丙醇、苯、硫酸及對甲苯磺酸加入搪玻璃反應鍋，加熱脫水，回收苯，放置2h。倒入水中，再放置24h。甩濾得到粗品，粗品溶解于乙醇，過濾，將濾液加入水中結晶，過濾、干燥即得成品。
1. 沒食子酸的制備
五倍子中含有50%～70%的單寧，單寧經酶鷦或水解可得沒食子酸。
(1)發(fā)酵法 將風干的五倍子破碎至0.5～1.0cm，篩去含蟲粉，用4倍的水于40～60℃下浸提18h；采用逆循環(huán)法共浸提4次，使最終浸提液達相對密度1.058；浸提液在50～60℃下用5%的活性炭保溫攪拌脫色4h；趁熱過濾，濾渣用水洗滌4次。合并濾液和洗液，于60℃下減壓濃縮，得到30%～35%的單寧溶液；將其冷至室溫后接入總液量2%的黑曲霉種子，在30℃左右發(fā)酵8～9d，以清水洗滌沉淀物得粗沒食子酸，再重結晶即得成品。
(2)水解法 將280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在105℃下攪拌水解6h，或將150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在133～135℃和0.18～0.20MPa下攪拌反應2h。反應物冷卻至10℃：析出結晶，分離得粗品；再將其溶解于70～80℃的水中，加入總液量5%的活性炭，保溫攪拌10min，趁熱過濾；濾液冷卻至室溫，靜置12h，結晶、分離得第一次脫色精品；將其用同樣的方法重結晶一次得第二次脫色精品，經干燥可得200kg的成品。
2. PG的合成
在帶分水裝置的燒瓶中加入0.1mol沒食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60～80℃石油醚和0.01～0.04mol對甲苯磺酸，加熱回流至無明顯水分出時止；把反應混合物(呈淺紫紅色)先常壓后減壓蒸出過量的丙醇和帶水劑；在不斷的攪拌下，趁熱將剩余物倒入冷水中，抽濾后先后用稀堿液和水洗至中性，再脫色、用水重結晶，并于80℃烘干得熔點147~148"C的白色針狀結晶，收率87.2%～89.5%。
用70%的高氯酸代替對甲苯磺酸，收率88.1%～88.6%。
上下游產品信息
表征圖譜
相關文獻
用途
1.該品是食品和飼料添加劑。用作油脂、豬油等的坑氧化劑，抗氧化作用強，但有著色的缺點，用量為0.1g/kg以下。作為飼料抗氧化劑時，最大用量為100ppm。也可用于化妝品。大鼠口服LD50為3.8g/kg。
2.PG也是我國允許使用和國外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。PG對豬油的抗氧化能力較BHA或BHT強些，與BHA和BHT混用時加增效劑則抗氧化作用最強。但對面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT強。我國規(guī)定可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品，最大使用量0.1g/kg。
3.油溶性抗氧化劑。PG對豬油的抗氧化能力較BHA或BHT強些，與BHA或BHT混用時加入增效劑則抗氧化作用最強。我國規(guī)定可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品，最大使用量0.1g/kg。
4.用作丁腈酚醛等膠黏劑的抗氧劑。還可作為食品抗氧劑及防腐劑，用于油脂、焙烘食品、干魚、餅干、方便面、罐頭、果醬、蜜餞、奶制品、面包、火腿、果汁等，其最大用量以脂肪計不得超過0.1g/kg。與BHA或BHT并用時，BHA或BHT總量不得超過0.1g/kg，PG不得超過0.05g/kg。
