化學(xué)性質(zhì)
化學(xué)式：C7H6O5
分子量：170.12
CAS號：149-91-7
EINECS號：205-749-8
理化性質(zhì)
密度：1.694g/cm3
熔點(diǎn)：252℃
沸點(diǎn)：501.1℃
閃點(diǎn)：271.0℃
logP：0.91
折射率：1.730
外觀：白色結(jié)晶性粉末
溶解性：溶于熱水、乙醚、乙醇、丙酮和甘油，難溶于冷水，不溶于苯和氯仿
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：38.82
摩爾體積（cm3/mol）：97.2
等張比容（90.2K）：314.4
表面張力（dyne/cm）：109.2
極化率（10-24cm3）：15.39
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數(shù)量：4
氫鍵受體數(shù)量：5
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
互變異構(gòu)體數(shù)量：14
拓?fù)浞肿訕O性表面積：98
重原子數(shù)量：12
表面電荷：0
復(fù)雜度：169
同位素原子數(shù)量：0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
共價鍵單元數(shù)量：1
安全信息
危險運(yùn)輸編碼：暫無
危險品標(biāo)志：
刺激
安全標(biāo)識：S26 S36
危險標(biāo)識：R36/37/38
合成方法
酸水解法
酸水解法主要分一步法和二步法。二步法制備沒食子酸的主要工藝流程： 原料→熱水浸提→ 濾除濾渣→ 單寧水溶液濃縮到20%左右→ 加酸水解→ 冷卻結(jié)晶→離心得粗品→粗品溶解加炭脫色→過濾后冷卻結(jié)晶→離心→ 干燥→沒食子酸成品。一步法制備沒食子酸的工藝流程就是比二步法省去了浸提單寧的一步， 直接加酸水解，省去了粉碎、浸提、濃縮等過程，縮短了生產(chǎn)周期，工藝路線及設(shè)備設(shè)計(jì)合理可行，其產(chǎn)品的開發(fā)取得了較好的經(jīng)濟(jì)效益， 為山區(qū)林特資源找到了出路。
但酸水解法中使用的硫酸是一種強(qiáng)酸，對設(shè)備存在不同程度的腐蝕。盡管反應(yīng)過濾器和冷凍釜均采用不銹鋼制造，但由于反應(yīng)溫度較高，酸濃度較大，腐蝕比較明顯，直接影響設(shè)備使用壽命。
堿水解法
堿水解法是原料浸提液即單寧水溶液在堿性條件下水解，然后用酸中和酸化即生成沒食子酸。
主要工藝流程：原料→熱水浸提→加堿水解→加酸中和酸化→冷卻結(jié)晶→ 離心得粗品→粗品溶解加炭脫色→過濾后結(jié)晶→ 離心→ 干燥→ 沒食子酸成品。
相對于酸水解法來說，堿水解法對設(shè)備腐蝕性不強(qiáng)，大大減小了設(shè)備的折舊，但是相對來說工藝過程比酸水解法復(fù)雜。國內(nèi)大多數(shù)沒食子酸的生產(chǎn)都是采用堿水解法。
發(fā)酵法
發(fā)酵法是利用微生物在含單寧水溶液中進(jìn)行發(fā)酵，以單寧中的葡萄糖作碳源，供微生物生長繁殖。微生物經(jīng)誘導(dǎo)產(chǎn)生的生物酶，對單寧產(chǎn)生催化水解作用。
工藝流程：原料磨至直徑小于10mm→ 篩出蟲粉→ 用水浸提到30%單寧溶液→ 加入黑霉菌種→發(fā)酵8~ 9天→ 過濾→水洗→沒食子酸粗品→溶解重結(jié)晶→工業(yè)沒食子酸。
發(fā)酵法存在的主要問題是生物酶的形成和單寧的水解在同一反應(yīng)容器中進(jìn)行，過程條件難以達(dá)到最佳狀態(tài)，致使反應(yīng)周期增長（3天以上），單寧水解不完全，殘留單寧達(dá)15% ~ 20%。
酶法
針對發(fā)酵法的缺陷，國內(nèi)外相繼開發(fā)了酶法新工藝的研究。酶法的關(guān)鍵是篩選、制取高效的生物酶。單寧酶為乙?；饷福瑢儆阪咄庹T導(dǎo)的?；饷福芨咝?、專一、定向裂解單寧分子中的酯鍵、縮酚鍵和糖苷鍵，使之生成沒食子酸。在適當(dāng)條件下，多種霉菌與誘導(dǎo)物單寧作用，都能生成單寧酶。一般采用的菌株為黑曲霉。
工藝流程：酶種培養(yǎng)→ 發(fā)酵制酶→（加原料）水解→過濾→濃縮→粗結(jié)晶→分離→脫色→一次結(jié)晶→二次結(jié)晶→干燥→粉碎→成品沒食子酸。
酶法相對于發(fā)酵法反應(yīng)時間大幅縮短，單寧水解轉(zhuǎn)化率達(dá)98%以上，消耗指標(biāo)和生產(chǎn)成本顯著降低。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1、沒食子酸在制藥，墨水，染料，食品，輕工和有機(jī)合成等方面有許多用途。沒食子酸與三價鐵離子生成藍(lán)黑色沉淀，是藍(lán)黑墨水的原料；工業(yè)上也用于制革；還可做照相顯影劑。沒食子酸丙酯為抗氧劑，可用于食用油脂以防腐臭變質(zhì)。在醫(yī)藥上沒食子酸是止血收斂劑，也是溫和的局部刺激劑。
2、具有抗菌作用，可治療菌痢。具有收斂、止血、止瀉作用?？捎米鞣栏瘎??？芍苽浣剐詻]食子酸、藥物、墨水、媒介染料和防爆劑等。還用作顯影劑和檢測游離無機(jī)酸、二羥基丙酮、生物堿和金屬等的分析試劑。
3、可用作防腐劑，可制備媒介染料和防爆劑等。
