化學(xué)性質(zhì)
中文名 丁二酮
外文名 butane-2,3-dione
別名 二乙酰
化學(xué)式 C4H6O2
分子量 86.09
CAS登錄號(hào) 431-03-8
EINECS登錄號(hào) 207-069-8
熔點(diǎn) -3 ℃
沸點(diǎn) 88.0 ℃
水溶性 溶于水
密度 0.985 g/cm3
外觀 淺黃色至黃綠色液體
閃點(diǎn) 6 ℃
物質(zhì)的理化常數(shù)
丁二酮的分子結(jié)構(gòu)圖國標(biāo)編號(hào)： 32081
分子式： C4H6O2；CH3COCOCH3
外觀與性狀： 微綠黃色液體，有強(qiáng)烈的氣味（奶油味buttery odor）
溶解性： 溶于水、乙醇、乙醚
相對(duì)密度(水=1)0.99；相對(duì)密度(空氣=1)3.00
穩(wěn)定性： 穩(wěn)定
危險(xiǎn)標(biāo)記： 7(易燃液體)
相關(guān)類別: Organics;Biochemistry;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;ketone Flavor;酮類香料;食品添加劑;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香料;合成香料;日用品;香料及香精;酮;酮類;香精香料;羰基化合物;B;Bioactive Small Molecules;Building Blocks;C3 to C6;Carbonyl Compounds;Cell Biology;Chemical Synthesis;Ketones;Organic Building Blocks;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;膦配體;醫(yī)藥原料
Mol文件: 431-03-8.mol
含量分析
按醛和酮測定法(OT-7)中方法一(羥胺法)測定。所取試樣量為500mg。計(jì)算中的當(dāng)量因子(e)取21.52。
宜按GT-10-4中用非極性柱測定。
毒性
ADI尚未規(guī)定(FAO/WHO，1994)。 GRAS(FEMA；FDA，§184．1278，2000)。
使用限量
FEMA(mg/kg)：軟飲料2.5；冷飲5.9；糖果21；焙烤食品44；布丁類19；膠姆糖35；起酥油11。
類別
易燃液體
毒性分級(jí) 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 1580 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 250 毫克/ 公斤
刺激數(shù)據(jù) 皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時(shí) 中度
可燃性危險(xiǎn)特性 遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性 庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放
滅火劑 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
安全信息
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 F,Xn
危險(xiǎn)類別碼 11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38
安全說明 9-16-26-37/39-36/37/39-39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) UN 2346 3/PG 2
WGK Germany 2
RTECS號(hào) EK2625000
F 13
HazardClass 3
PackingGroup II
海關(guān)編碼 29141990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 431-03-8(Hazardous Substances Data)
安全術(shù)語
S16Keep away from sources of ignition. 遠(yuǎn)離火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection. 穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R11Highly flammable. 高度易燃。
R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有害。
R36/38Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮膚。
對(duì)環(huán)境的影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：具有刺激性。接觸后可引起惡心、頭痛和嘔吐。
毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
急性毒性：LD501580mg/kg(大鼠經(jīng)口)
危險(xiǎn)特性：其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源引著回燃。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險(xiǎn)。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測方法
氣相色譜法
應(yīng)急處理處置方法
泄漏應(yīng)急處理
疏散泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，禁止無關(guān)人員進(jìn)入污染區(qū)，切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器，穿一般消防防護(hù)服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧會(huì)減少蒸發(fā)，但不能降低泄漏物在受限制空間內(nèi)的易燃性。用活性碳或其它惰性材料吸收，收集至廢物處理場所處置。也可以用大量水沖洗，經(jīng)稀釋的洗水放入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無害處理后廢棄。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：高濃度環(huán)境中，佩戴防毒口罩。
眼睛防護(hù)：必要時(shí)戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿相應(yīng)的工作服。
手防護(hù)：戴防護(hù)手套。
其它：工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。避免長期反復(fù)接觸。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水徹底沖洗。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時(shí)進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者給飲大量溫水，催吐。就醫(yī)。
滅火方法：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。
合成方法
1.在自然界，丁二酮廣泛存在于多種植物的香精油中，如鳶尾油、當(dāng)歸油、月桂油等，是黃油和其他一些天然產(chǎn)物香味的主要成分。工業(yè)上生產(chǎn)丁二酮是將甲基乙基酮用亞硝酸處理，生成丁酮肟，再用稀硫酸分解而得?；蛴靡蚁┗胰不蚣谆蚁┗?jīng)水合再氧化的方法。實(shí)驗(yàn)室可用二氧化硒氧化丁酮制取，也有用二酮二肟與亞硝酸鈉反應(yīng)的方法。
2.可從含量高的精油中用游離法制得：精油1份加2份磷酸，使生成結(jié)晶性加成物C4H6O2·2H3PO4，加水后即釋出丁二酮，如磷酸加入過量則加成物為液體。
由葡萄糖經(jīng)特殊發(fā)酵獲得。
用甲乙酮為起始原料合成。
將丁酮在鹽酸存在下用亞硝酸鈉氧化后，用硫酸水解后蒸餾而得。
3. 煙草：OR，18；FC，40。
4.制法：
于裝有攪拌器、溫度計(jì)、回流冷凝器、滴液漏斗（下端伸入液面以下）的反應(yīng)瓶中，加入2-丁酮（2）40g（0.56mol），濃鹽酸52mL，劇烈攪拌下于50～60℃滴加亞硝酸鈉40g（0.58mol）溶于136mL水的溶液，約2h加完。注意有一氧化氮逸出。加完后將反應(yīng)物轉(zhuǎn)移至5L反應(yīng)瓶中，加入亞硝酸鈉141g溶于240mL水的溶液，裝上空氣冷凝，從冷凝器上口滴加120mL濃硫酸和340mL水的溶液，于10min加完。將混合物放置2天，直至亞硝酸消失（可以用碘化鉀-淀粉試紙檢驗(yàn)）。加入硫酸鈉200g，蒸餾。待鎦出液試樣與20%的氫氧化鈉溶液混合后不變渾濁時(shí)停止蒸餾。鎦出液用無水硫酸鈉干燥，重新蒸餾，收集86～88℃的餾分。這樣得到的粗品再以無水硫酸鈉干燥，蒸餾，收集86～88℃的餾分，得2，3-丁二酮（1）16～18g，收率33.3%～37.5%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
用于配制奶油香精，是生產(chǎn)吡嗪類香料的主要原料;GB 2760一96規(guī)定為暫時(shí)允許使用的食用香料。主要用于配制奶油、干酪發(fā)酵風(fēng)味和咖啡等型香精。
是奶油、人造奶油、干酷和糖果的增香劑。
也用作明膠硬化劑、照相粘結(jié)劑。;
主要是用于配制食品用香精，是奶油香精的主要香料，也可用于牛奶、乳酪及其他一些香味中。如在漿果、焦糖、巧克力、咖啡、櫻桃、香莢蘭豆、蜂蜜、可可、果香、酒香、煙香、朗姆、堅(jiān)果、杏仁、生姜等等。還可微量用于化妝用鮮果香或新型香精中。用作溶劑、有機(jī)合成中間體。
是鑒定鎳的重要試劑。
