化學(xué)性質(zhì)
4,4'-二氨基聯(lián)苯 4,4'-diaminobiphenyl
4,4'-二氨基聯(lián)苯俗稱“聯(lián)苯胺”，分子式為(C6H4NH2)?，系聯(lián)苯的衍生物之一，為IARC第一類致癌物，有強(qiáng)烈的致癌作用，是染料合成的中間體，在染色的棉紡織品中容易超標(biāo)；該物質(zhì)還曾用于氰化物的測定。
中文名稱 聯(lián)苯胺
英文名稱 Benzidine
中文別名 對二氨基聯(lián)苯; 4,4'-二氨基聯(lián)苯
英文別名 C.I. 37225; C.I. Azoic Diazo Component 112; Benzidine; 4,4'-Diaminobiphenyl; 4-(4-aminophenyl)benzenamine
CAS號 92-87-5
EINECS號 202-199-1
分子式 C12H12N2；H2NC6H4C6H4NH2
分子量 184.24
InChI InChI=1/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2
熔點(diǎn) 128℃
密度 相對密度(水=1)1.25
沸點(diǎn) 402℃
水融性 Sparingly soluble. <0.1 g/100 mL at 22℃
相關(guān)類別: Intermediates of Dyes and Pigments;Azo dye;Amines;Aromatics;Method 8270More...Close...;8000 Series Solidwaste Methods;Analytical Standards;AromaticsChemical Class;AromaticsMethod Specific;BenzidinesEPA;Chemical Class;A-BMethod Specific;Aryl Amines MAK III, Category 1Alphabetic;Alpha Sort;B;BA - BHEnvironmental Standards;Benzidines;Oeko-Tex Standard 100;Volatiles/ Semivolatiles;芳烴;偶氮;24種禁用偶氮染料;分析標(biāo)準(zhǔn)品;其他生化試劑;偶氮染料類
Mol文件: 92-87-5.mol
物理性質(zhì)
4,4'-二氨基聯(lián)苯為白色或微帶淡黃色的穩(wěn)定針狀結(jié)晶或粉末，可燃，露置于空氣中光線照射時(shí)顏色加深，市售商品常呈淡黃色。難溶于冷水，微溶于熱水、乙醚，易溶于乙酸、稀鹽酸和沸乙醇?？梢詮臒崴兄亟Y(jié)晶出聯(lián)苯胺一水合物。
化學(xué)性質(zhì)
4,4'-二氨基聯(lián)苯是二元弱堿，兩個(gè)pKa分別為9.3×10^-10和5.6×10^-11。一般常用的是4,4'-二氨基聯(lián)苯的鹽類，工業(yè)上多用其硫酸鹽，而實(shí)驗(yàn)室中多用鹽酸鹽和乙酸鹽。
4,4'-二氨基聯(lián)苯的化學(xué)性質(zhì)與苯胺類似，可以與亞硝酸發(fā)生重氮化反應(yīng)生成重氮鹽，此鹽與芳香胺或酚偶聯(lián)，可得到多種染料。4,4'-二氨基聯(lián)苯曾是染料合成的重要中間體，從它可以合成超過300種染料，但由于它的毒性很強(qiáng)，現(xiàn)已改用其他毒性較小的原料。4,4'-二氨基聯(lián)苯及其鹽都是有毒且會(huì)致癌的物質(zhì)，固體及蒸汽都很容易通過皮膚進(jìn)入體內(nèi)，引起接觸性皮炎，刺激黏膜，損害肝和腎臟，且會(huì)造成膀胱癌和胰腺癌 [4] 。聯(lián)苯胺的濃度只要達(dá)到6.7ppb，對人體就有致癌的風(fēng)險(xiǎn)。
4,4'-二氨基聯(lián)苯會(huì)與氧化性的物質(zhì)反應(yīng)，生成醌型結(jié)構(gòu)的衍生物，擴(kuò)大了其中的共軛體系，吸收光譜呈現(xiàn)藍(lán)色 。此性質(zhì)曾用于檢測血液的存在，血液中的酶可以與4,4'-二氨基聯(lián)苯作用，生成藍(lán)色物質(zhì)。也可通過類似的反應(yīng)來鑒定氰化物。不過由于4,4'-二氨基聯(lián)苯的毒性，這個(gè)應(yīng)用基本上被酚酞╱過氧化氫+魯米諾試劑所代替。
儲(chǔ)運(yùn)方法
1運(yùn)輸注意事項(xiàng)：鐵路運(yùn)輸時(shí)應(yīng)嚴(yán)格按照鐵道部《危險(xiǎn)貨物運(yùn)輸規(guī)則》中的危險(xiǎn)貨物配裝表進(jìn)行配裝。運(yùn)輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運(yùn)輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫；
2.儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物；
3.包裝方法：塑料袋或二層牛皮紙袋外全開口或中開口鋼桶；塑料袋或二層牛皮紙袋外纖維板桶、膠合板桶、硬紙板桶；塑料袋或二層牛皮紙袋外普通木箱；螺 紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱；
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號 UN 1885
安全信息
健康危害
4,4'-二氨基聯(lián)苯可經(jīng)呼吸道、胃腸道、皮膚進(jìn)入人體。對皮膚可引起接觸性皮炎；對粘膜有刺激作用；長期接觸可引起出血性膀胱炎，膀胱復(fù)發(fā)性乳頭狀瘤和膀胱癌 。
毒理學(xué)資料 語音
毒性：屬中等毒性。
急性毒性：LD50309mg/kg(大鼠經(jīng)口)；214mg/kg(小鼠經(jīng)口)
致癌性：4,4'-二氨基聯(lián)苯進(jìn)入內(nèi)環(huán)境后，靶器官為膀胱。小鼠皮下最小中毒劑量8mg/kg（35周，間斷）致癌陽性；大鼠經(jīng)口最小中毒劑量4500mg/kg（30日，間斷）致癌陽性；人吸入最小中毒濃度18mg/m3×13年（間斷）致癌陽性。
現(xiàn)場應(yīng)急監(jiān)測方法 語音
快速比色法《化工企業(yè)空氣中有害物質(zhì)測定方法》，化學(xué)工業(yè)出版社
實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測方法 語音
高效液相色譜法(中國環(huán)境監(jiān)測總站，水質(zhì))
色譜/質(zhì)譜法《固體廢棄物試驗(yàn)分析評價(jià)手冊》中國環(huán)境監(jiān)測總站等譯
分光光度法《水和廢水標(biāo)準(zhǔn)檢驗(yàn)法》15版
泄漏應(yīng)急處理 語音
隔離泄漏污染區(qū)，周圍設(shè)警告標(biāo)志，建議應(yīng)急處理人員戴好防毒面具，穿化學(xué)防護(hù)服。不要直接接觸泄漏物，避免揚(yáng)塵，小心掃起，置于袋中轉(zhuǎn)移至安全場所或按致癌物處理。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度較高時(shí)，佩帶防毒面具。緊急事態(tài)搶救或逃生時(shí)，應(yīng)該佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護(hù) ：戴安全防護(hù)眼鏡。
防護(hù)服：穿緊袖工作服，長統(tǒng)膠鞋。
手防護(hù)：戴橡皮手套。
其它：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。及時(shí)換洗工作服。工作前后不飲灑，用溫水洗澡。進(jìn)行就業(yè)前和定期的體檢 。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。呼吸困難時(shí)給輸氧。呼吸停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī) 。
食入：誤服者給漱口，飲水，洗胃后口服活性炭，再給以導(dǎo)瀉。就醫(yī)。
滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土 。
監(jiān)測方法
現(xiàn)場應(yīng)急監(jiān)測方法
快速比色法《化工企業(yè)空氣中有害物質(zhì)測定方法》，化學(xué)工業(yè)出版社
實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測方法
高效液相色譜（中國環(huán)境監(jiān)測總站，水質(zhì)）
色譜/質(zhì)譜法《固體廢棄物試驗(yàn)分析評價(jià)手冊》中國環(huán)境監(jiān)測總站等譯
分光光度法《水和廢水標(biāo)準(zhǔn)檢驗(yàn)法》15版
環(huán)境危害 語音
4,4'-二氨基聯(lián)苯遇明火、高熱可燃。與強(qiáng)氧化劑可發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物為：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
廢棄物處置方法
焚燒法。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器除去 。
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)
中國(GHZB1-1999) 地面水環(huán)境質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)（I、II、III類水域）0.0002mg/L
安全術(shù)語 語音
S53Avoid exposure - obtain special instructions before use. 避免接觸，使用前須獲得特別指示說明。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。
S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 該物質(zhì)及其容器須作為危險(xiǎn)性廢料處置。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。
S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服和手套。
S7 Keep container tightly closed. 保持容器密封。
S36 Wear suitable protective clothing. 穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語 語音
R45May cause cancer. 可能致癌。
R22Harmful if swallowed. 吞食有害。
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 對水生生物有極高毒性，可能對水體環(huán)境產(chǎn)生長期不良影響。
R52/53 Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 對水生生物有害，可能對水體環(huán)境產(chǎn)生長期不良影響。
R23/24/25 Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有毒。
R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有害。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
合成方法
由硝基苯還原生成氫化偶氮苯，再經(jīng)重排而得。工業(yè)生產(chǎn)中，氫化偶氮苯重排經(jīng)由聯(lián)苯胺鹽酸鹽，再加濃硫酸得到聯(lián)苯胺硫酸鹽。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1.聯(lián)苯胺及其衍生物可用于制造直接染料、酸性染料、還原染料、冰染染料、硫化染料、活性染料及有機(jī)顏料，是重要的染料中間體；
2.聯(lián)苯胺用作聚氨酯橡膠與纖維生產(chǎn)中的擴(kuò)鏈劑；
3.用于醫(yī)藥，氰化物及血液的檢測；
4.用作化學(xué)試劑，薄層色譜法測定單醛糖和過硫酸銨的試劑；
