化學性質
中文名 環(huán)戊烯
外文名 cyclopentene; 1-Cyclopentene;
化學式 C5H8
分子量 68.117
CAS登錄號 142-29-0
EINECS登錄號 205-532-9
理化性質
相對蒸氣密度（空氣=1）：2.35
飽和蒸氣壓（kPa）：42.1（20℃）
臨界溫度（℃）：233
臨界壓力（MPa）：4.79
辛醇/水分配系數：2.47
閃點（℃）：-29
引燃溫度（℃）：395
爆炸上限（%）：12.1
爆炸下限（%）：1.5
臨界密度：0.274
臨界體積：248
臨界壓縮因子：0.284
偏心因子：0.195
Lennard-Jones參數（A）：8.895
Lennard-Jones參數（K）：195.1
溶度參數0.5：17.156
van der Waals面積：
van der Waals體積：46.810
氣相標準燃燒熱(焓)：-3144.8
氣相標準聲稱熱(焓)：33.9
氣相標準熵：291.38
氣相標準生成自由能：111.4
氣相標準熱熔：81.28
液相標準燃燒熱(焓)：-3115.3
液相標準聲稱熱(焓)：4.4
液相標準熵 ：2101.25
液相標準生成自由能：180.62
液相標準熱熔：122.38
生態(tài)學數據
1.生態(tài)毒性 LC50：100mg/L（96h）（魚）
2.其他有害作用 該物質對環(huán)境有危害，應特別注意對地表水、土壤、大氣和飲用水的污染。
分子結構數據
1、摩爾折射率：22.66
2、摩爾體積：82.0
3、等張比容（90.2K）：191.5
4、表面張力（dyne/cm）：29.7
5、極化率：8.98
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.9
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.復雜度:38
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
毒理資料
RTECS號：GY5950000
1、急性毒性：
大鼠經口LD50：2140 uL/kg；大鼠吸入LCLo：16000 ppm/4H；兔子經皮LD50：1590 uL/kg。
2.急性毒性
LD50：2.14ml（1656mg）/kg（大鼠經口）；1.59ml（1231mg）/kg（兔經皮）
儲存運輸
儲存注意事項 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
安全信息
安全信息
性質與穩(wěn)定性
1.穩(wěn)定性 穩(wěn)定
2.禁配物 強氧化劑、酸類、鹵代烴、鹵素等
3.避免接觸的條件 受熱，接觸空氣
4.聚合危害 聚合
廢棄處置
廢棄處置方法為處置前應參閱國家和地方有關法規(guī)。建議用焚燒法處置。該物質對環(huán)境有危害，應特別注意對地表水、土壤、大氣和飲用水的污染，在環(huán)境中能被生物降解。法規(guī)信息為化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發(fā)布)，化學危險物品安全管理條例實施細則 （化勞發(fā)[1992] 677號），工作場所安全使用化學品規(guī)定 ([1996]勞部發(fā)423號)等法規(guī)，針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規(guī)定；常用危險化學品的分類及標志 (GB 13690-92)將該物質劃為第3.1 類低閃點易燃液體。
危險性概述
健康危害：該品惡臭，較低濃度時已難耐受，因此一般不易發(fā)生中毒、 嗅閾為36.14mg/m3。
環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體、土壤和大氣可造成污染。
燃爆危險：該品極度易燃。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
消防措施
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。
滅火劑：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無效。
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿防靜電工作服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。
大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
密閉操作，全面通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（半面罩），穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統(tǒng)和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。灌裝時應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
合成方法
實驗室合成
1.制法：
于一管式反應器中加入無水氧化鋁，預熱至370～380℃。將環(huán)戊醇加熱蒸發(fā)，將其蒸汽通入預熱的反應管中熱裂。熱裂后的蒸汽冷凝后分出水層。所得油層用無水硫酸鈉干燥，得環(huán)戊烯①(1),收率85%～90%。
2.制法：
于裝有攪拌器、分餾裝置(接受瓶用冰浴冷卻)、溫度計的反應瓶中，加入85%的磷酸50g，油浴加熱至160～170℃，慢慢滴加環(huán)戊醇250g（2.5mol），約1.5～2h加完。加完后慢慢升溫至200℃，保溫反應20～30min。分餾柱頂部溫度計的指示溫度不超過90℃。將鎦出液用鹽飽和，分出有機層，無水硫酸鎂干燥，分餾，收集81～83℃的餾分，得環(huán)戊烯165g，收率80%。注：1、工業(yè)上可用環(huán)戊二烯部分加氫法來制備，可由C5餾分中分離得到。
工業(yè)合成
早期方法：用環(huán)戊醇在380-400℃下，用氧化鋁為催化劑進行氣相脫水制取。
BASF-Erdchemie法：以石油裂解的副產C5餾分為原料，經加熱，使其中的環(huán)戊二烯二聚成雙環(huán)戊二烯，用N-甲基吡咯烷酮抽提出來，再經裂解成環(huán)戊二烯，通過選擇加氫成環(huán)戊烯后，加進含環(huán)戊二烯的物料中，再經抽提、蒸餾及分餾，得環(huán)戊烯和異戊二烯。
Bayer法：C5餾分經熱處理，得雙環(huán)戊二烯，再經解聚成環(huán)戊二烯。最后經催化加氫而成環(huán)戊烯。使用鈀系催化劑，Cr或Ti為助催化劑，Li-Al尖晶石為載體。
IFP法：為法國石油化學研究所研制的催化劑進行上項操作制取環(huán)戊烯的方法。催化劑由Cd2Ti-（OC6H5）2和Li（t-BuO）3AlH構成，轉化率99.99%，選擇性97%。
上下游產品信息
表征圖譜
相關文獻
用途
1.用于生產聚環(huán)戊烯橡膠、環(huán)戊二醇-1,2-及環(huán)戊烯氧化物、藥物氯胺酮、環(huán)戊基苯酚（消毒劑）、環(huán)醛、環(huán)戊二醇等。
2.用作共聚單體，也用于有機合成，作樹脂的交聯劑。
3.用作溶劑、實驗室試劑。
