化學(xué)性質(zhì)
中文名 環(huán)戊烯
外文名 cyclopentene; 1-Cyclopentene;
化學(xué)式 C5H8
分子量 68.117
CAS登錄號 142-29-0
EINECS登錄號 205-532-9
理化性質(zhì)
相對蒸氣密度(空氣=1):2.35
飽和蒸氣壓(kPa):42.1(20℃)
臨界溫度(℃):233
臨界壓力(MPa):4.79
辛醇/水分配系數(shù):2.47
閃點(℃):-29
引燃溫度(℃):395
爆炸上限(%):12.1
爆炸下限(%):1.5
臨界密度:0.274
臨界體積:248
臨界壓縮因子:0.284
偏心因子:0.195
Lennard-Jones參數(shù)(A):8.895
Lennard-Jones參數(shù)(K):195.1
溶度參數(shù)0.5:17.156
van der Waals面積:
van der Waals體積:46.810
氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓):-3144.8
氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓):33.9
氣相標(biāo)準(zhǔn)熵:291.38
氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能:111.4
氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔:81.28
液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓):-3115.3
液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓):4.4
液相標(biāo)準(zhǔn)熵 :2101.25
液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能:180.62
液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔:122.38
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性 LC50:100mg/L(96h)(魚)
2.其他有害作用 該物質(zhì)對環(huán)境有危害,應(yīng)特別注意對地表水、土壤、大氣和飲用水的污染。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率:22.66
2、摩爾體積:82.0
3、等張比容(90.2K):191.5
4、表面張力(dyne/cm):29.7
5、極化率:8.98
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):1.9
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:0
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數(shù)量:5
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:38
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
毒理資料
RTECS號:GY5950000
1、急性毒性:
大鼠經(jīng)口LD50:2140 uL/kg;大鼠吸入LCLo:16000 ppm/4H;兔子經(jīng)皮LD50:1590 uL/kg。
2.急性毒性
LD50:2.14ml(1656mg)/kg(大鼠經(jīng)口);1.59ml(1231mg)/kg(兔經(jīng)皮)
儲存運輸
儲存注意事項 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑分開存放,切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
安全信息
安全信息
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.穩(wěn)定性 穩(wěn)定
2.禁配物 強氧化劑、酸類、鹵代烴、鹵素等
3.避免接觸的條件 受熱,接觸空氣
4.聚合危害 聚合
廢棄處置
廢棄處置方法為處置前應(yīng)參閱國家和地方有關(guān)法規(guī)。建議用焚燒法處置。該物質(zhì)對環(huán)境有危害,應(yīng)特別注意對地表水、土壤、大氣和飲用水的污染,在環(huán)境中能被生物降解。法規(guī)信息為化學(xué)危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務(wù)院發(fā)布),化學(xué)危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發(fā)[1992] 677號),工作場所安全使用化學(xué)品規(guī)定 ([1996]勞部發(fā)423號)等法規(guī),針對化學(xué)危險品的安全使用、生產(chǎn)、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定;常用危險化學(xué)品的分類及標(biāo)志 (GB 13690-92)將該物質(zhì)劃為第3.1 類低閃點易燃液體。
危險性概述
健康危害:該品惡臭,較低濃度時已難耐受,因此一般不易發(fā)生中毒、 嗅閾為36.14mg/m3。
環(huán)境危害:對環(huán)境有危害,對水體、土壤和大氣可造成污染。
燃爆危險:該品極度易燃。
急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入:迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫(yī)。
消防措施
有害燃燒產(chǎn)物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結(jié)束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無效。
泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急處理:迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū),并進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自吸過濾式防毒面具(全面罩),穿防靜電工作服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗,洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。
大量泄漏:構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)S檬占鲀?nèi),回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
密閉操作,全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn),嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具(半面罩),穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。灌裝時應(yīng)控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
合成方法
實驗室合成
1.制法:
于一管式反應(yīng)器中加入無水氧化鋁,預(yù)熱至370~380℃。將環(huán)戊醇加熱蒸發(fā),將其蒸汽通入預(yù)熱的反應(yīng)管中熱裂。熱裂后的蒸汽冷凝后分出水層。所得油層用無水硫酸鈉干燥,得環(huán)戊烯①(1),收率85%~90%。
2.制法:
于裝有攪拌器、分餾裝置(接受瓶用冰浴冷卻)、溫度計的反應(yīng)瓶中,加入85%的磷酸50g,油浴加熱至160~170℃,慢慢滴加環(huán)戊醇250g(2.5mol),約1.5~2h加完。加完后慢慢升溫至200℃,保溫反應(yīng)20~30min。分餾柱頂部溫度計的指示溫度不超過90℃。將鎦出液用鹽飽和,分出有機層,無水硫酸鎂干燥,分餾,收集81~83℃的餾分,得環(huán)戊烯165g,收率80%。注:1、工業(yè)上可用環(huán)戊二烯部分加氫法來制備,可由C5餾分中分離得到。
工業(yè)合成
早期方法:用環(huán)戊醇在380-400℃下,用氧化鋁為催化劑進行氣相脫水制取。
BASF-Erdchemie法:以石油裂解的副產(chǎn)C5餾分為原料,經(jīng)加熱,使其中的環(huán)戊二烯二聚成雙環(huán)戊二烯,用N-甲基吡咯烷酮抽提出來,再經(jīng)裂解成環(huán)戊二烯,通過選擇加氫成環(huán)戊烯后,加進含環(huán)戊二烯的物料中,再經(jīng)抽提、蒸餾及分餾,得環(huán)戊烯和異戊二烯。
Bayer法:C5餾分經(jīng)熱處理,得雙環(huán)戊二烯,再經(jīng)解聚成環(huán)戊二烯。最后經(jīng)催化加氫而成環(huán)戊烯。使用鈀系催化劑,Cr或Ti為助催化劑,Li-Al尖晶石為載體。
IFP法:為法國石油化學(xué)研究所研制的催化劑進行上項操作制取環(huán)戊烯的方法。催化劑由Cd2Ti-(OC6H5)2和Li(t-BuO)3AlH構(gòu)成,轉(zhuǎn)化率99.99%,選擇性97%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
1.用于生產(chǎn)聚環(huán)戊烯橡膠、環(huán)戊二醇-1,2-及環(huán)戊烯氧化物、藥物氯胺酮、環(huán)戊基苯酚(消毒劑)、環(huán)醛、環(huán)戊二醇等。
2.用作共聚單體,也用于有機合成,作樹脂的交聯(lián)劑。
3.用作溶劑、實驗室試劑。