化學(xué)性質(zhì)
中文名 油酸
外文名 Oleic acid
別名 (Z)-9-十八(碳)烯酸
化學(xué)式 C18H34O2
分子量 282.46
CAS登錄號(hào) 112-80-1
EINECS登錄號(hào) 200-001-8
性質(zhì)
純油酸為無(wú)色油狀液體，有動(dòng)物油或植物油氣味，久置空氣中顏色逐漸變深，工業(yè)品為黃色到紅色油狀液體，有豬油氣味。
純油酸熔點(diǎn)13-14℃，沸點(diǎn)360℃，相對(duì)密度0.8935（20/4℃），蒸汽壓：52 mm Hg ( 37 °C)，折射率 1.4585-1.4605，閃點(diǎn)270.1℃。易燃，與強(qiáng)氧化劑、鋁不兼容。
易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑中，不溶于水。易燃。遇堿易皂化，凝固后生成白色柔軟固體。 在高熱下極易氧化、聚合或分解。無(wú)毒。
油酸主要來(lái)源于自然界，以甘油酯的形式存在于動(dòng)植物油脂中。將油酸含量高的油脂經(jīng)過(guò)皂化、酸化分離，即可得到油酸。油酸有順?lè)串悩?gòu)體，天然油酸都是順式結(jié)構(gòu)（反式結(jié)構(gòu)人體不能吸收），對(duì)軟化血管有一定效用，在人和動(dòng)物的新陳代謝過(guò)程中也起著重要作用，但人體自身合成的油酸不能滿足需要，要從食物中攝取，故食用油酸含量較高的食油有益健康。
油酸與硝酸作用，則異構(gòu)化為反式異構(gòu)體，反油酸的熔點(diǎn)為44～45℃；氫化則得硬脂酸；用高錳酸鉀氧化則得正壬酸和壬二酸的混合物。油酸由于含有雙鍵，在空氣中長(zhǎng)期放置時(shí)能發(fā)生自氧化作用，局部轉(zhuǎn)變成含羰基的物質(zhì)，有腐敗的哈喇味，這是油脂變質(zhì)的原因。商品油酸中，一般含7%～12%的飽和脂肪酸，如軟脂酸和硬脂酸等。
油酸的鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一。純的油酸鈉具有良好的去污能力，可用作乳化劑等表面活性劑，并可用于治療膽石癥。油酸的其他金屬鹽也可用于防水織物、潤(rùn)滑劑、拋光劑等方面，其鋇鹽可作殺鼠劑。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：87.06
2、摩爾體積（cm3/mol）：313.8
3、等張比容（90.2K）：757.2
4、表面張力（dyne/cm）：33.8
5、極化率（10-24cm3）：34.51
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：無(wú)
2、氫鍵供體數(shù)量：1
3、氫鍵受體數(shù)量：2
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：15
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：0
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積：37.3
7、重原子數(shù)量：20
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：234
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：1
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
存在形式
油酸與其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切動(dòng)植物油脂中。在動(dòng)物脂肪中，油酸在脂肪酸中約占40%～50%。在植物油中的變化較大，茶油中可高達(dá)83%，花生油中達(dá)54%，橄欖油中達(dá)55~83%，而椰子油中則只有5%～6%。
安全信息
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志：Xi
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)：R36/37/38
安全術(shù)語(yǔ)：S36/37；S37/39；S26
合成方法
（1）直接從植物油中提取油酸，即利用皂化法提取，在攪拌下，向油脂中吹入蒸汽，使溫度升至80～100℃，再加入堿液，使油脂水解。水解后得到混合脂肪酸，利用蒸餾、冷卻使它們分離。這種方法勞動(dòng)強(qiáng)度大，能耗、堿耗量大，一般已不采用。
（2）以植物油或動(dòng)物油為原料，采用常壓催化水解法制備油酸，催化劑可用烷基苯磺酸。也可采用間歇中壓催化裂解法，催化劑可選用氧化鋅，壓力為10.13×105～35.46×105Pa，溫度150～230℃。也可采用連續(xù)、逆流、高壓裂解法，壓力為5～5.2MPa，溫度260℃，催化劑可用氧化鋅，這種方法較前面兩種的效益高，但不適合含高不飽和度和羥基的油脂。采用上述3種方法，可制得混合脂肪酸，然后進(jìn)行分離和精制。首先利用蒸餾，進(jìn)行粗分，蒸餾在減壓下進(jìn)行(0.133×103～1.07×103Pa)。維持蒸餾溫度不超過(guò)260℃。將蒸餾后的脂肪酸進(jìn)一步利用它們的沸點(diǎn)差進(jìn)行精餾。可以根據(jù)各種脂肪酸熔點(diǎn)的不同，利用結(jié)晶法進(jìn)行精制。也可采用溶劑萃取法進(jìn)行精制。
（3）人工合成油酸。1925年就以乙酰乙酸乙酯為原料，合成了油酸。隨著石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，合成油酸工藝也得到發(fā)展，可以從石油烯烴制取油酸。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
油酸是動(dòng)物食物中不可缺少的營(yíng)養(yǎng)素。它的鉛鹽、錳鹽、鈷鹽是油漆催干劑；銅鹽為漁網(wǎng)防腐劑；鋁鹽可作織物防水劑及某些潤(rùn)滑油的增稠劑。油酸經(jīng)環(huán)氧化可制造環(huán)氧油酸酯（增塑劑）。經(jīng)氧化裂解制壬二酸（聚酰胺樹(shù)脂的原料）。
毛紡工業(yè)用于制備抗靜電劑和潤(rùn)滑柔軟劑。木材工業(yè)用于制備抗水劑石蠟乳化液。經(jīng)氧化制備壬二酸，也可用作農(nóng)藥乳化劑、潤(rùn)滑劑、印染助劑、工業(yè)溶劑、金屬礦物浮選劑、脫模劑、油脂水解劑，用于制備復(fù)寫紙、打字紙、圓珠筆油及各種油酸鹽等。作為化學(xué)試劑、用作色譜對(duì)比樣品及用于生化研究，核定鈣、氨、銅，測(cè)定鎂、硫等。在肝細(xì)胞中激活蛋白激酶。
油酸的75%酒精溶液可以用作除銹劑。
