化學(xué)性質(zhì)
中文名 環(huán)己烷
外文名 cyclohexane
化學(xué)式 C6H12
分子量 84.1595
CAS登錄號 110-82-7
EINECS登錄號 203-806-2
物理性質(zhì)
熔點(diǎn)(℃) | 6.5 |
沸點(diǎn)(℃) | 80.7 |
相對密度(水=1) | 0.78 |
折射率 | 1.433 |
飽和蒸氣壓(kPa) | 12.7(20℃) |
臨界溫度(℃) | 280.4 |
臨界壓力(MPa) | 4.05 |
logP | 3.39 |
外觀與性狀:無色液體,有刺激性氣味。
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。
化學(xué)性質(zhì)
易揮發(fā)和極易燃燒,蒸氣與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限1.3~8.4%(體積)。遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑接觸發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng),甚至引起燃燒。在火場中,受熱的容器有爆炸危險(xiǎn)。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方,遇火源會著火回燃。
對酸、堿比較穩(wěn)定,與中等濃度的硝酸或混酸在低溫下不發(fā)生反應(yīng),與稀硝酸在100℃以上的封管中發(fā)生硝化反應(yīng),生成硝基環(huán)己烷。在鉑或鈀催化下,350℃以上發(fā)生脫氫反應(yīng)生成苯。與氧化鋁、硫化鉬、鈷、鎳、鋁一起于高溫下發(fā)生異構(gòu)化,生成甲基戊烷。與三氯化鋁在溫和條件下則異構(gòu)化為甲基環(huán)戊烷。
環(huán)己烷也可以發(fā)生氧化反應(yīng),在不同的條件下所得的主要產(chǎn)物不同。例如在185~200℃,10~40大氣壓下,用空氣氧化時(shí),得到90%的環(huán)己醇。若用脂肪酸的鈷鹽或錳鹽作催化劑在120~140℃、18~24大氣壓下,用空氣氧化,則得到環(huán)己醇和環(huán)己酮的混合物。高溫下用空氣、濃硝酸或二氧化氮直接氧化環(huán)己烷得到己二酸。在鈀、鉬、鉻、錳的氧化物存在下,進(jìn)行氣相氧化則得到順丁烯二酸。在日光或紫外光照射下與鹵素作用生成鹵化物。與氯化亞硝酰反應(yīng)生成環(huán)己肟。用三氯化鋁作催化劑將環(huán)己烷與乙烯反應(yīng)生成乙基環(huán)己烷、二甲基環(huán)己烷、二乙基環(huán)己烷和四甲基環(huán)己烷等。
安全信息
注意事項(xiàng)
危險(xiǎn)性概述
健康危害:對眼和上呼吸道有輕度刺激作用。持續(xù)吸入可引起頭暈、惡心、倦睡和其他一些麻醉癥狀。液體污染皮膚可引起癢感。
燃爆危險(xiǎn):該品極度易燃。
急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入:迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫(yī)。
消防措施
有害燃燒產(chǎn)物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無效。
泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急處理:迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū),并進(jìn)行隔離,嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗,洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。
大量泄漏:構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)S檬占鲀?nèi),回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項(xiàng):密閉操作,全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn),嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴安全防護(hù)眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源,工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。灌裝時(shí)應(yīng)控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項(xiàng):儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
毒理學(xué)資料
毒性:屬低毒類。有刺激和麻醉作用。
急性毒性:LD50 12705mg/kg(大鼠經(jīng)口)
刺激性:家兔經(jīng)皮:1548mg(2天),間歇,皮膚刺激。
亞急性和慢性毒性:家兔分別吸入65g/m3,6小時(shí)/天,2周44g/m3,6小時(shí)/天,2周32g/m3,6小時(shí)/天,5周,分別出現(xiàn)3/4,1/4,3/4死亡。表現(xiàn)有足爪節(jié)律性痙攣、麻醉、暫時(shí)輕癱、流涎、結(jié)膜刺激等癥狀。
致突變性:DNA損傷:大腸桿菌10μmol/L。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R11:高度易燃。
R38:刺激皮膚。
R50/53:對水生生物有極高毒性,可能在水生環(huán)境中造成長期不利影響。
R65:有害的,吞食可能造成肺部損傷。
R67:蒸汽可能引起困倦和眩暈。
專業(yè)術(shù)語
S16:遠(yuǎn)離火源,禁止吸煙。
S25:避免眼睛接觸。
S33:對靜電采取預(yù)防措施。
S60:該物質(zhì)及其容器必須作為危險(xiǎn)性廢料處置。
S61:避免釋放至環(huán)境中,參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。
S62:若吞食,切勿催吐;立即求醫(yī),并出示其容器或標(biāo)簽。
S9:保持容器置于良好通風(fēng)處。
合成方法
1、幾乎所有環(huán)己烷都是通過純苯加氫制得,也可用富環(huán)己烷餾分進(jìn)行分餾方法生產(chǎn)。苯加氫制環(huán)己烷的方法很多,其區(qū)別只在于催化劑、操作條件、反應(yīng)器型式、移出反應(yīng)熱方式等的不同。通常分為液相法和氣相法兩種,且以液相法居多。苯氫化法可分為:苯液相氫化法、苯氣相氫化法。
2、由苯催化氫化而得。
3、由粗石油分離而得。
4、苯環(huán)酶催化氫化獲得。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1、該品用作橡膠、涂料、清漆的溶劑,膠粘劑的稀釋劑、油脂萃取劑。因本品的毒性小,故常代替苯用于脫油脂、脫潤滑脂和脫漆。本品主要用于制造尼龍的單體己二酸、己二胺和己內(nèi)酰胺,也用作制造環(huán)己醇、環(huán)己酮的原料;
2、用作分析試劑,如作溶劑,色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。還用于有機(jī)合成;
3、絡(luò)合滴定銅、鐵、硅、鋁、鈣、鎂等;色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物;
4、用作光刻膠溶劑;
5、用于精油的萃??;
6、環(huán)己烷為清洗去油劑,MOS級主要用于分立器件,中、大規(guī)模集成電路,BV-Ⅲ級主要用于超大規(guī)模集成電路。